bis(trimethylsilyl)methanethiol | 99405-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl)methanethiol
• 英文别名: bis(trimethylsilyl)metanethiol；Methanethiol, bis(trimethylsilyl)-
• CAS: 99405-17-1
• 化学式: C₇H₂₀SSi₂
• 分子量: 192.473
• InChiKey: AYTLTCSAHYBOPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  25 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)methanethiol 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 六甲基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  通过用链烷磺酸捕获双（三甲基甲硅烷基）硫酮，意外合成烷基三甲基甲硅烷基二硫代甲酸酯。双和三（三甲基甲硅烷基）甲硫醇的合成。

  摘要：

  由三（三甲基甲硅烷基）甲烷制得的三（三甲基甲硅烷基）甲硫醇可容易地转化为双（三甲基甲硅烷基）甲硫醇，然后转化为双（三甲基甲硅烷基）甲基链烷硫基亚磺酸酯。后者加热后通过双（三甲基甲硅烷基）硫酮得到烷基三甲基甲硅烷基二硫代甲酸酯，其可以被二烯捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95068-8
• 作为产物：
  描述：

  三(三甲基硅烷基)-甲烷硫醇 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 bis(trimethylsilyl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  通过用链烷磺酸捕获双（三甲基甲硅烷基）硫酮，意外合成烷基三甲基甲硅烷基二硫代甲酸酯。双和三（三甲基甲硅烷基）甲硫醇的合成。

  摘要：

  由三（三甲基甲硅烷基）甲烷制得的三（三甲基甲硅烷基）甲硫醇可容易地转化为双（三甲基甲硅烷基）甲硫醇，然后转化为双（三甲基甲硅烷基）甲基链烷硫基亚磺酸酯。后者加热后通过双（三甲基甲硅烷基）硫酮得到烷基三甲基甲硅烷基二硫代甲酸酯，其可以被二烯捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95068-8

文献信息

• Block, Eric; Brito, Maria; Gernon, Michael, Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 17, p. 3172 - 3181
  作者：Block, Eric、Brito, Maria、Gernon, Michael、McGowty, Deborah、Kang, Hyunkyu、Zubieta, Jon

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Silatropy of <i>S</i>-α-Silylbenzyl Thioesters:  A Convenient Route to Silyl Enol and Dienol Ethers Accompanied by C−C Bond Formation via Thiocarbonyl Ylides
  作者：Jinil Choi、Eiichiro Imai、Masatoshi Mihara、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo026211z

  日期：2003.8.1

  A novel convenient method for the generation of thiocarbonyl ylides from readily accessible starting materials and the first synthetic application of in situ generated ylides in the synthesis of silyl enol and dienol ethers, accompanied by C-C bond formation, is described. Under completely neutral conditions without any catalyst or additive, thermal reactions of S-alpha-silylbenzyl thioesters in sealed tubes at 180 degreesC provided silyl enol and dienol ethers in good to excellent yields with high stereoselectivities. This procedure consists of a multistep reaction in a one-pot process, i.e., 1,4-silatropy of S-alpha-silylbenzyl thioesters to give thiocarbonyl ylides, 1,3-electrocyclization of the ylides to give thiiranes, and the extrusion of sulfur from thiiranes to give silyl enol and dienol ethers.
• Tang, Kaluo; Aslam, Mohammad; Block, Eric, Inorganic Chemistry, 1987, vol. 26, # 10, p. 1488 - 1497
  作者：Tang, Kaluo、Aslam, Mohammad、Block, Eric、Nicholson, Terrence、Zubieta, Jon

  DOI：——

  日期：——
• BLOCK, E.;ASLAM, MOHAMMAD, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 19, 2259-2262
  作者：BLOCK, E.、ASLAM, MOHAMMAD

  DOI：——

  日期：——
• Serendipitous synthesis of alkyl trimethylsilyldithioformates by trapping of bis(trimethylsilyl)thione with alkanesulfenic acids. Synthesis of bis- and tris(trimethylsilyl)methanethiols.
  作者：Eric Block、Mohammad Aslam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95068-8

  日期：1985.1

  Tris(trimethylsilyl)methanethiol, prepared from tris(trimethylsilyl)methane, can be easily converted into bis(trimethylsilyl)methanethiol and this to bis(trimethylsilyl)methyl alkanethiosulfinate esters; the latter upon heating afford alkyl trimethylsilyldithioformates via bis(trimethylsilyl)thione, which can be trapped with dienes.

  由三（三甲基甲硅烷基）甲烷制得的三（三甲基甲硅烷基）甲硫醇可容易地转化为双（三甲基甲硅烷基）甲硫醇，然后转化为双（三甲基甲硅烷基）甲基链烷硫基亚磺酸酯。后者加热后通过双（三甲基甲硅烷基）硫酮得到烷基三甲基甲硅烷基二硫代甲酸酯，其可以被二烯捕获。