dibenzyl ((tritylamino)methyl)phosphonate | 944471-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: dibenzyl ((tritylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: Dibenzyl[(trityl-amino)-methyl]-phosphonate；N-[bis(phenylmethoxy)phosphorylmethyl]-1,1,1-triphenylmethanamine
• CAS: 944471-83-4
• 化学式: C₃₄H₃₂NO₃P
• 分子量: 533.607
• InChiKey: MATDRTITUMPVOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl ((tritylamino)methyl)phosphonate 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 dibenzyl ((((2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)pentyl)amino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyclic galactitol- and lyxitol-aminophosphonates as inhibitors of UDP-galactopyranose mutase

  摘要：

  UDP-galactopyranose mutase (UGM) catalyzes the isomerization of UDP-galactopyranose (UDP-Galp) into UDP-galactofuranose (UDP-Ga1f), an essential step of the mycobacterial cell wall biosynthesis. Acyclic alditol-aminophosphonates in the D-galactose and D-lyxose series were designed as mimics of high energy intermediates of the UGM catalyzed isomerization. Interestingly, the D-lyxitol-aminophosphonate displayed better inhibition properties than the D-galactitol-aminophosphonatc. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.113
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 三苯甲胺 在 聚合甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到dibenzyl ((tritylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXY FORMAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS D'HYDROXY FORMAMIDE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  揭示了具有以下化学式的化合物：(I)，其中R1、R2和R3如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法，包括用作BMP1、TLL1和/或TLL2的抑制剂以及用于治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病。

  公开号：

  WO2017006295A1

文献信息

• [EN] N-HYDROXYFORMAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THEM FOR USE AS BMP1, TLL1 AND/OR TLL2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS N-HYDROXYFORMAMIDES ET COMPOSITIONS LES COMPRENANT POUR UNE UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BMP1, TLL1 ET/OU TLL2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017006296A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds of Formulas (I) and (II) and salts thereof; methods of making and using the same, including use for inhibiting BMP1, TLL1 and/or TLL2 and in treatment of diseases associated with BMP1, TLL1 and/or TLL2 activity.

  公式（I）和（II）的化合物及其盐；制备和使用这些化合物的方法，包括用于抑制BMP1、TLL1和/或TLL2以及治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病的用途。
• [EN] ARYLSULFONYLAMINOMETHYLPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ARYLSULFONYLAMINOMÉTHYLPHOSPHONIQUE, PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009030715A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention relates tosubstitutedarylsulphonylaminomethylphosphonic acid derivativesof general formula (I) wherein the groups Ra to Rf, A and Z are defined as mentioned in the specification and claims, which are suitable for preparinga medicament for the treatmentof metabolic disorders, particularlytype 1 or type 2 diabetesmellitus.

  该发明涉及通式（I）的取代芳基磺胺甲基膦酸衍生物，其中基团Ra至Rf、A和Z的定义如规范和权利要求中所述，适用于制备用于治疗代谢紊乱，特别是1型或2型糖尿病的药物。
• Asymmetric Synthesis of α‐Amino Phosphonic Acids using Stable Imino Phosphonate as a Universal Precursor
  作者：Tsubasa Inokuma、Takuya Sakakibara、Takatoshi Someno、Kana Masui、Akira Shigenaga、Akira Otaka、Ken‐ichi Yamada

  DOI：10.1002/chem.201903572

  日期：2019.10.28

  A practical method for synthesizing chiral α-amino phosphonic acid derivatives was developed. Readily available and stable N-o-nitrophenylsulfenyl (Nps) imino phosphonate was utilized as a substrate for a highly enantioselective Friedel-Crafts-type addition of indole or pyrrole nucleophiles catalyzed by chiral phosphoric acid. The resulting adduct was easily converted into N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl

  开发了一种合成手性α-氨基膦酸衍生物的实用方法。现成的稳定的No-nitrophenylsulfenyl（Nps）亚氨基膦酸酯用作手性磷酸催化的吲哚或吡咯亲核试剂的高对映选择性Friedel-Crafts型加成物的底物。所得的加合物易于转化为N-9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）氨基膦酸，其可用于合成含有氨基膦酸的肽。
• Synthesis of novel antiproliferative hybrid bis-(3-indolyl)methane phosphonate derivatives
  作者：Aitor Maestro、Endika Martín-Encinas、Concepción Alonso、Edorta Martinez de Marigorta、Gloria Rubiales、Javier Vicario、Francisco Palacios

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.011

  日期：2018.10

  An efficient synthetic methodology for the preparation of phosphorus substituted bis-(3-indolyl)methane through a double nucleophilic addition of indole derivatives to an in situ generated α-iminophosphonate is reported. In addition, bis-(3-indolyl)methane substrates showed in vitro cytotoxicity, inhibiting the growth of carcinoma human tumor cell lines A549 (carcinomic human alveolar basal epithelial

  报道了通过将吲哚衍生物双亲核加成到原位产生的α-亚氨基膦酸酯中来制备磷取代的双-（3-吲哚基）甲烷的有效合成方法。另外，双-（3-吲哚基）甲烷底物显示出体外细胞毒性，抑制了癌人类肿瘤细胞系A549（癌性人类肺泡基底上皮细胞）和SKOV03（人类卵巢癌）的生长。
• Arylsulfonylaminomethylphosphonic acid derivatives, the preparation thereof and the use thereof as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08163911B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  The invention relates to substituted arylsulphonylaminomethylphosphonic acid derivatives of general formula (I) wherein the groups Ra to Rf, A and Z are defined as mentioned in the specification and claims, which are suitable for preparing a medicament for the treatment of metabolic disorders, particularly type 1 or type 2 diabetes mellitus.

  该发明涉及一种通式（I）的取代芳基磺酰胺甲基膦酸衍生物，其中基团Ra到Rf，A和Z如规范和要求中所述，适用于制备治疗代谢性疾病，特别是1型或2型糖尿病的药物。