[4-(4-bromo-butoxy)-phenyl]-phenyl-diazene | 1402549-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: [4-(4-bromo-butoxy)-phenyl]-phenyl-diazene
• 英文别名: (E)-1-(4-(4-bromobutoxy)phenyl)-2-phenyldiazene
• CAS: 1402549-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O
• 分子量: 333.228
• InChiKey: NPIGOVOLHOYFCH-VHEBQXMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-bromo-butoxy)-phenyl]-phenyl-diazene 在 tetrabutylammonium trimethylsilylthilate 作用下， 生成 4-{4-[(E)-Phenyldiazenyl]phenoxy}-1-butanethiol
  参考文献：
  名称：

  室温下Au-S界面上铁磁性的可逆光调谐。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704027
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 (E)-4-Phenylazophenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [4-(4-bromo-butoxy)-phenyl]-phenyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  具有强效乙酰胆碱酯酶抑制作用的新型光致变色偶氮衍生物

  摘要：

  光致变色胆碱酯酶抑制剂的设计是对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的远程控制及其在阿尔茨海默病治疗中的潜在应用的光药理学方法的挑战。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列偶氮衍生物作为 AChE 抑制剂。优化的微波辅助合成（两步）显示出优异的产率，总反应时间不超过 40 分钟。结果表明，所有合成的化合物在微摩尔范围（IC 50，0.65-8.52 μM）都表现出高AChE抑制活性。此外，具有与哌啶相连的双四烃链的化合物 19对其Z异构体显示出强大的体外酶促反应(IC 50: 0.43 μM) 由 Ellman 测定确定。此外，19 显示出稳定的光稳定状态，通过 UV/Vis 吸收光谱和1 H NMR 光谱监测。这些结果表明 19 可以作为一种有效的光敏探针来远程控制 AChE 活动。19 Z 的分子模型分析揭示了其与 AChE 外周阴离子位点的亲和力，从而了解其更高的抑制能力。该研究有助于开发用于阿尔茨海默病光药理学治疗的新药物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113375

文献信息

• Photo and redox-responsive vesicles assembled from Bola-type superamphiphiles
  作者：Tao Sun、Lan Shu、Jian Shen、Chunhui Ruan、Zhifeng Zhao、Chen Jiang

  DOI：10.1039/c6ra05808f

  日期：——

  Superamphiphiles are considered as a promising approach for fabricating stimuli-responsive materials. Sensitivity to more than one stimulus can improve the system's versatile performance. In this study, we proposed a facile dual-responsive vesicle constructed from Bola-type superamphiphiles. An azobenzene dimer linked by a disulfide bond was synthesized. As the guest molecule, the azobenzene dimer

  超级两亲被认为是制造刺激反应性材料的一种有前途的方法。对多个刺激的敏感性可以改善系统的通用性能。在这项研究中，我们提出了一个便捷的双重反应囊泡，由Bola型超两亲性构建。合成了通过二硫键连接的偶氮苯二聚体。作为客体分子，偶氮苯二聚体可以从两端包括在β-环糊精的腔中，以形成新型的Bola型超两亲物，它可以在水溶液中进一步组装成囊状结构。通过透射电子显微镜（TEM）和动态光散射（DLS）表征囊泡。基于核磁共振，提出了水泡结构的形成机理，傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和X射线衍射（XRD）结果。研究了囊泡的光和氧化还原反应性。发现该囊泡能够携带丝裂霉素C（MMC），并且在紫外线照射或还原后可以大大促进药物释放。
• Photo-isomerization and light-modulated aggregation behavior of azobenzene-based ionic liquids in aqueous solutions
  作者：Zhiyong Li、Huiyong Wang、Mengen Chu、Pengxin Guan、Yang Zhao、Yuling Zhao、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c7ra08419f

  日期：——

  Light modulation of the isomerization and aggregation behavior of ionic liquids in aqueous solution is of great importance from a fundamental and technical point of view. In this work, 4 kinds of azobenzene-based photoresponsive ionic liquids 2-hydroxyethyl-dimethyl-[10-(4-phenylazo-phenoxy)-decyl]-ammonium bromide (ChoC10Azo), 2-hydroxyethyl-dimethyl-[6-(4-phenylazo-phenoxy)-hexyl]-ammonium bromide

  从基本和技术的观点来看，水溶液中离子液体的异构化和聚集行为的光调制是非常重要的。在这项工作中，有4种基于偶氮苯的光响应性离子液体2-羟乙基-二甲基-[10-（4-苯基偶氮-苯氧基）-癸基]-溴化铵（ChoC 10 Azo），2-羟乙基-二甲基-[6- （4-苯基偶氮-苯氧基）-己基]-溴化铵（ChoC 6偶氮），2-羟乙基-二甲基-[4-（4-苯基偶氮-苯氧基）-丁基]-溴化铵（ChoC 4偶氮）和2-羟乙基-二甲基-[2-（4-苯基偶氮-苯氧基）-乙基]-溴化铵（ChoC 2设计，合成和表征了偶氮。使用紫外-可见光谱，电导率，动态光散射和小角度X射线散射测量，研究了这些离子液体在水中的光致异构化和聚集行为的光调制。结果表明，这些离子液体具有快速的光响应性能，在紫外线照射5 s后，其光异构化效率大于83％。对于ChoC 6 Azo，ChoC 4 Azo和ChoC 2 Azo，异构化反应的平衡时间约为30
• End-to-end assembly and disassembly of gold nanorods based on photo-responsive host–guest interaction
  作者：Jie Wu、Yun Xu、Dengfeng Li、Xiang Ma、He Tian

  DOI：10.1039/c7cc01678f

  日期：——

  The end-to-end assembly and disassembly of gold nanorods were realized via HS-β-CD recognition and controllable by both UV light irradiation and guest competition.

  金纳米棒的端到端组装和解组装是通过HS-β-CD识别实现的，并且可以通过紫外光照射和客体竞争来进行可控。
• A Light-Gated Synthetic Ion Channel
  作者：Parag V. Jog、Mary S. Gin

  DOI：10.1021/ol8013045

  日期：2008.9.1

  A gated synthetic ion channel with beta-cyclodextrin as the pore and azobenzene as the gate is reported. Irradiation converts a tethered trans-azobenzene to cis-azobenzene which likely transforms the channel from a self-inclusion complex to a dissociated structure. This transformation results in an increase in anion transport and a decrease in cation transport across a phospholipid vesicle membrane.
• New photochromic azoderivatives with potent acetylcholinesterase inhibition
  作者：Brunella Biscussi、Maria Alejandra Sequeira、Victoria Richmond、Pau Arroyo Mañez、Ana Paula Murray

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113375

  日期：2021.9

  stable photostationary state monitored by UV/Vis absorption spectroscopy and 1H NMR spectra. These results indicate that 19 can act as an efficient photo-responsible probe to remote control AChE activity. Molecular modelling analysis of 19 Z revealed its affinity by the peripheral anionic site of AChE, providing understanding of its higher inhibition power. This study contributes to the development of new

  光致变色胆碱酯酶抑制剂的设计是对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的远程控制及其在阿尔茨海默病治疗中的潜在应用的光药理学方法的挑战。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列偶氮衍生物作为 AChE 抑制剂。优化的微波辅助合成（两步）显示出优异的产率，总反应时间不超过 40 分钟。结果表明，所有合成的化合物在微摩尔范围（IC 50，0.65-8.52 μM）都表现出高AChE抑制活性。此外，具有与哌啶相连的双四烃链的化合物 19对其Z异构体显示出强大的体外酶促反应(IC 50: 0.43 μM) 由 Ellman 测定确定。此外，19 显示出稳定的光稳定状态，通过 UV/Vis 吸收光谱和1 H NMR 光谱监测。这些结果表明 19 可以作为一种有效的光敏探针来远程控制 AChE 活动。19 Z 的分子模型分析揭示了其与 AChE 外周阴离子位点的亲和力，从而了解其更高的抑制能力。该研究有助于开发用于阿尔茨海默病光药理学治疗的新药物。