(2S,3R,4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-2-(trifluoroacetamido)-3,4-piperidinediol | 180336-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-2-(trifluoroacetamido)-3,4-piperidinediol
• 英文别名: (3S,4S,5R,6S)-1-N-(t-butoxycarbonyl)-3-hydroxymethyl-4,5-isopropylidenedioxy-6-trifluoroacetamido-piperidine；tert-butyl (3aR,4S,7R,7aS)-7-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 180336-36-1
• 化学式: C₁₆H₂₅F₃N₂O₆
• 分子量: 398.38
• InChiKey: KFHNLIPPDMNVKX-RCWTZXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-2-(trifluoroacetamido)-3,4-piperidinediol 在 ruthenium(IV) oxide 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-4,5-二羟基-6-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]哌啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  由唾液抑素B实际合成的（3S，4S，5R，6R）-4,5-二羟基-6-（三氟乙酰胺基）哌啶-3-羧酸在小鼠中具有抗转移活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00052-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-1-N-(t-butoxycarbonyl)-6-trifluoroacetamido-4,5-isopropylidenedioxy-3-(pivaloyloxymethyl)piperidine 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-2-(trifluoroacetamido)-3,4-piperidinediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680

文献信息

• A practical synthesis from siastatin B of (3S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(trifluoroacetamido)piperidine-3-carboxylic acid having antimetastatic activity in mice
  作者：Takahiko Satoh、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00052-3

  日期：1996.6
• Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B
  作者：Spencer Knapp、Dalian Zhao

  DOI：10.1021/ol0066680

  日期：2000.12.1

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.