mono-6-O-(m,p-dimethoxylbenzoyl)-β-CD | 1049805-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: mono-6-O-(m,p-dimethoxylbenzoyl)-β-CD
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-5,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-10-yl]methyl 3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 1049805-32-4
• 化学式: C₅₁H₇₈O₃₈
• 分子量: 1299.16
• InChiKey: DHNKLITYFMUDCE-WPRJCABOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.8
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  579
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 、 β-环糊精 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以15%的产率得到mono-6-O-(m,p-dimethoxylbenzoyl)-β-CD
  参考文献：
  名称：

  芳基-β-环糊精对环辛烯的对映体光致异构化及其增敏作用：通过取代基控制的关键对映体选择性。

  摘要：

  合成了一系列在邻，间和/或对位带有甲基，甲氧基，甲氧基羰基和溴取代基的6-O-苯甲酰基-β-环糊精（CD），作为手性敏化剂宿主用于（Z）-环辛烯（1Z）的超分子对映体光致异构化为其手性（E）-异构体（1E）。改性的β-CD在甲醇水溶液中具有1Z的复合物稳定常数（K（S））对引入苯甲酸酯部分的取代基高度敏感，log K（S）值线性下降，但略有不同甲醇含量增加的斜坡。用这些主体进行光敏后获得的1E的对映体过量（ee）是取代基的大小和位置的关键函数，ee从几乎为零到46％不等。

  DOI：

  10.1021/jo801439n

文献信息

• Enantiodifferentiating Photoisomerization of Cyclooctene Included and Sensitized by Aroyl-<i>β-</i>cyclodextrins: A Critical Enantioselectivity Control by Substituents
  作者：Runhua Lu、Cheng Yang、Yujuan Cao、Linhui Tong、Wei Jiao、Takehiko Wada、Zhizhong Wang、Tadashi Mori、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo801439n

  日期：2008.10.3

  6-O-benzoyl-beta-cyclodextrins (CDs) with methyl, methoxy, methoxycarbonyl, and bromo substituent(s) at the ortho-, meta-, and/or para-position(s) were synthesized as chiral sensitizing hosts for the use in supramolecular enantiodifferentiating photoisomerization of (Z)-cyclooctene (1Z) to its chiral (E)-isomer (1E). The complex stability constants (K(S)) of the modified beta-CDs with 1Z in aqueous methanol solutions

  合成了一系列在邻，间和/或对位带有甲基，甲氧基，甲氧基羰基和溴取代基的6-O-苯甲酰基-β-环糊精（CD），作为手性敏化剂宿主用于（Z）-环辛烯（1Z）的超分子对映体光致异构化为其手性（E）-异构体（1E）。改性的β-CD在甲醇水溶液中具有1Z的复合物稳定常数（K（S））对引入苯甲酸酯部分的取代基高度敏感，log K（S）值线性下降，但略有不同甲醇含量增加的斜坡。用这些主体进行光敏后获得的1E的对映体过量（ee）是取代基的大小和位置的关键函数，ee从几乎为零到46％不等。