N-methyl-3,5-bis((pyridin-3-yl)methylene)-4-piperidone | 2166-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-methyl-3,5-bis((pyridin-3-yl)methylene)-4-piperidone
• 英文别名: N-methyl-3,5-di(3-pyridylmethylene)piperidine-4-one；1-methyl-3,5-bis-pyridin-3-ylmethylene-piperidin-4-one；1-Methyl-3.5-bis-<3-pyridylmethylen>-4-piperidon；1-methyl-3,5-bis(pyridin-3-ylmethylidene)piperidin-4-one
• CAS: 2166-99-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• mdl: MFCD02361406
• 分子量: 291.352
• InChiKey: JUTNPNBAQUDRSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  没食子酸 、 N-methyl-3,5-bis((pyridin-3-yl)methylene)-4-piperidone 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于双吡啶基取代的α，β-不饱和酮与没食子酸的新型药物共晶的合成、结构和抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 基于2, 制备了三种新型药物共晶, (A)·(没食子酸) ( 1 ), (B)·(没食子酸) ( 2 ), (C)·(没食子酸) ( 3 ), 6-双((吡啶-4-基)亚甲基)环己酮 (A), N-甲基-3,5-双((吡啶-3-基)亚甲基)-4-哌啶酮 (B), N-甲基-3 ,5-双((吡啶-4-基)亚甲基)-4-哌啶酮(C)分别与没食子酸。它们的特征在于元素分析、FTIR 光谱、 1 H NMR 和单晶 X 射线衍射。结构分析表明，两种药物成分在 1、2 或 3 中的 2D 平面中相互连接成 H 键驱动的 3D 网络。此外，主要评估了它们对人肿瘤细胞系 A549、SGC-7901、MCF-7、OVCA-433、HePG2 的抗肿瘤活性以及通过 CCK-8 方法对 HUVEC 细胞系的细胞毒性。与没食子酸和游离A、B、C相比，它们的抗肿瘤活性明显提高，而细胞毒性明显降低，特别是对于共晶

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.02.025
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 N-甲基-4-哌啶酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-methyl-3,5-bis((pyridin-3-yl)methylene)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  吲哚类抗肿瘤药的合成和分子建模研究†

  摘要：

  吲哚基化合物30-63是通过1-烷基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮11-25的多组分1,3-偶极环加成反应与偶氮甲亚胺（通过缩合生成）而合成的靛红26-28与肌氨酸29）。46和48的单晶X射线研究支持了反应的区域选择性和立体选择性。通过体外磺基罗丹明B生物测定，大多数合成的螺吲哚均显示出对HeLa（宫颈癌）细胞系的有效抗肿瘤特性，高于顺铂。只有化合物54表现出对HepG2（肝细胞癌）细胞系的生物效价，可与盐酸阿霉素（标准参考）媲美。使用3D药效基团和2D-QSAR研究来验证观察到的生物学数据并确定控制活性的最重要参数。从计算研究中估计的生物性质显示出对实验数据的高度近似。

  DOI：

  10.1039/c6ra07061b

文献信息

• Coordination polymers of silver(I) with ditopic cross-conjugated dienone
  作者：A. A. M. Aly、S. Z. Vatsadze、B. Walfort、T. Rüffer、H. Lang

  DOI：10.1134/s0036023617120038

  日期：2017.12

  The reaction of the silver salts AgX (a: X = BF4 (-), b: X = ClO4 (-), c: X = OTf-) with alpha,alpha'-di(3/4-pyridylmethylene)cycloalkanones (L-1-L-3) and piperidones (L-4-L-7) results in the formation of coordination products of general composition [AgX(L (n) )(solvent)] and [AgX(L (n) )] (L (n) = L-1-L-7). All complexes were characterized by elemental analysis and IR-spectroscopy. The structures of [Ag(ClO4)(L-1)(MeCae N)](a) (1b center dot MeCae N) and [Ag(ClO4)(L-1)](a) (1b) in the solid state are reported. In both structures Ag(L-1)}(+) building units are linked to each other via Ag-N-pyridine primary bonds resulting in the formation of infinite chains. In both structures the ligands L-1 are fixed in transoid conformations, thus forming zig-zag polar chains. The structure of 1b center dot MeCae N consists of pairs of tightly and loosely stacked chains. The tightly packed chains are weakly coupled by perchlorate anions acting as mu-bridges in between Ag(I) centers as well as by pi-pi-stacking interactions of unsaturated fragments of the respective ligands. In contrast, polar 2D layers composed of Ag(L-1)} (m) (m+) chains, which interdigitate via multiple weak interactions by Ag-O contacts, are found in the solid structure of 1b. The dissolution of coordination products in coordinating solvents like MeCN or DMSO leads to the decomposition of complexes due to formation of silver-solvent coordination compounds. The coordination products 1-5 are stable in solid state against exposure to the ambient light, whereas solutions of the compounds, especially in DMSO-d (6), appeared to be photochemically labile. As revealed by NMR spectroscopic studies, the organic components undergo trans-cis isomerization.