6-amino-N-(3-(5'-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2'-deoxyuridin-5-yl)prop-2-ynyl)hexanamide | 637330-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-amino-N-(3-(5'-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2'-deoxyuridin-5-yl)prop-2-ynyl)hexanamide
• 英文别名: 5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(6-aminocaproamidoprop-2-ynyl)-2'-deoxyuridine；6-amino-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]hexanamide
• CAS: 637330-24-6
• 化学式: C₃₉H₄₄N₄O₈
• 分子量: 696.8
• InChiKey: KPKCAYHASBRESP-GABYNLOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-succinamidoethylamino)-4-(methylamino)anthraquinone 、 6-amino-N-(3-(5'-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2'-deoxyuridin-5-yl)prop-2-ynyl)hexanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以45%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(3-(6-N1-(2-((4-(methylamino)anthraquinone)amino)ethyl)succinamidohexamide)propynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a new non-fluorescent quencher in fluorogenic oligonucleotide probes for real-time PCR

  摘要：

  基于二氨基蒽醌分散蓝 3 的非荧光猝灭剂已作为胸苷衍生物掺入寡核苷酸的 5' 端、3' 端和内部。荧光测定和荧光实时 PCR 实验表明，猝灭剂对多种荧光染料均有效。蒽醌部分提高了 DNA 双链体的解链温度，从而允许使用更短、更具辨别力的探针。该淬灭剂已用于 Scorpion 引物和 TaqMan ® 用于人类 DNA 序列识别和突变检测的探针。

  DOI：

  10.1039/b504759e
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 6-amino-N-(3-(5'-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2'-deoxyuridin-5-yl)prop-2-ynyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorophore and quencher monomers for use in Scorpion primers and nucleic acid structural probes

  摘要：

  我们报告了合成单体的方法，以将荧光素和美克红融入修饰的寡核苷酸的序列和末端。这些单体已应用于固相合成荧光基寡核苷酸，用于基因分析和多链核酸结构的研究。

  DOI：

  10.1039/b301859h

文献信息

• Synthesis of fluorophore and quencher monomers for use in Scorpion primers and nucleic acid structural probes
  作者：Catherine M. McKeen、Lynda J. Brown、Jamie T. G. Nicol、John M. Mellor、Tom Brown

  DOI：10.1039/b301859h

  日期：——

  We report the syntheses of monomers to incorporate fluorescein and methyl red within the sequence and at the termini of modified oligonucleotides. These monomers have been used in the solid-phase synthesis of fluorogenic oligonucleotides for genetic analysis and the study of multi-stranded nucleic acid structures.

  我们报告了合成单体的方法，以将荧光素和美克红融入修饰的寡核苷酸的序列和末端。这些单体已应用于固相合成荧光基寡核苷酸，用于基因分析和多链核酸结构的研究。
• Synthesis and evaluation of a new non-fluorescent quencher in fluorogenic oligonucleotide probes for real-time PCR
  作者：Jonathan P. May、Lynda J. Brown、Ian van Delft、Nicola Thelwell、Kate Harley、Tom Brown

  DOI：10.1039/b504759e

  日期：——

  A non-fluorescent quencher, based on the diaminoanthraquinone Disperse Blue 3, has been incorporated into oligonucleotides at the 5′-end, the 3′-end and internally as a thymidine derivative. Fluorimetry and fluorogenic real-time PCR experiments demonstrate that the quencher is effective with a wide range of fluorescent dyes. The anthraquinone moiety increases the melting temperature of DNA duplexes, thus allowing shorter, more discriminatory probes to be used. The quencher has been used in Scorpion primers and TaqMan ® probes for human DNA sequence recognition and mutation detection.

  基于二氨基蒽醌分散蓝 3 的非荧光猝灭剂已作为胸苷衍生物掺入寡核苷酸的 5' 端、3' 端和内部。荧光测定和荧光实时 PCR 实验表明，猝灭剂对多种荧光染料均有效。蒽醌部分提高了 DNA 双链体的解链温度，从而允许使用更短、更具辨别力的探针。该淬灭剂已用于 Scorpion 引物和 TaqMan ® 用于人类 DNA 序列识别和突变检测的探针。