6-amino-N-(3-(5'-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2'-deoxyuridin-5-yl)prop-2-ynyl)hexanamide | 637330-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-amino-N-(3-(5'-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2'-deoxyuridin-5-yl)prop-2-ynyl)hexanamide
• 英文别名: 5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(6-aminocaproamidoprop-2-ynyl)-2'-deoxyuridine；6-amino-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]hexanamide
• CAS: 637330-24-6
• 化学式: C₃₉H₄₄N₄O₈
• 分子量: 696.8
• InChiKey: KPKCAYHASBRESP-GABYNLOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-succinamidoethylamino)-4-(methylamino)anthraquinone 、 6-amino-N-(3-(5'-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2'-deoxyuridin-5-yl)prop-2-ynyl)hexanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以45%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(3-(6-N1-(2-((4-(methylamino)anthraquinone)amino)ethyl)succinamidohexamide)propynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a new non-fluorescent quencher in fluorogenic oligonucleotide probes for real-time PCR

  摘要：

  基于二氨基蒽醌分散蓝 3 的非荧光猝灭剂已作为胸苷衍生物掺入寡核苷酸的 5' 端、3' 端和内部。荧光测定和荧光实时 PCR 实验表明，猝灭剂对多种荧光染料均有效。蒽醌部分提高了 DNA 双链体的解链温度，从而允许使用更短、更具辨别力的探针。该淬灭剂已用于 Scorpion 引物和 TaqMan ® 用于人类 DNA 序列识别和突变检测的探针。

  DOI：

  10.1039/b504759e
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 6-amino-N-(3-(5'-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2'-deoxyuridin-5-yl)prop-2-ynyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorophore and quencher monomers for use in Scorpion primers and nucleic acid structural probes

  摘要：

  我们报告了合成单体的方法，以将荧光素和美克红融入修饰的寡核苷酸的序列和末端。这些单体已应用于固相合成荧光基寡核苷酸，用于基因分析和多链核酸结构的研究。

  DOI：

  10.1039/b301859h