4-bromo-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one | 41927-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-bromo-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one
• 英文别名: 4-bromo-3-methyl-1-phenylpyrazole；4-bromo-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-bromo-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 41927-23-5
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: VUKNWMJGQDNINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  El-Aal, Reda Mahmoud Abd, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 850 - 865

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Cascade assembling of pyrazolin-5-ones and benzylidenemalononitriles: the facile and efficient approach to medicinally relevant spirocyclopropylpyrazolone scaffold

  摘要：

  一种新的级联反应通过溴的作用，直接将吡唑啉-5-酮和苄基丙二腈转化为取代的螺环丙基吡唑酮，收率为60-88%。这个过程可以通过两种变体实现，即（1）在碱的存在下与溴处理，和（2）仅在加热的情况下与溴处理。这些简便高效的一步级联过程导致了螺环丙基吡唑酮骨架的形成，该骨架存在于一类具有显著药理和生理活性的化合物中。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0141

文献信息

• Synthesis New and Novel Aryl Thiazole Derivatives Compounds
  作者：Abolfath Akbarzadeh、Reza Soleymani、Milad Taheri、Maryam Karimi-Cheshmeh ali

  DOI：10.13005/ojc/280122

  日期：2012.3.18

  Six new compounds of Thiazoles family was synthesis from condensation reaction of some compounds from pyrazolines. NMR, IR and elemental analysis was used for identification of these compounds. Position of aliphatic and aromatic hydrogens in pyrazolone and thiazole cycles had established proceeding of identification. Most of obtained compounds like aciform crystals, their color is white and yellow

  噻唑家族的六种新化合物是由吡唑啉中的某些化合物缩合反应合成的。NMR，IR和元素分析用于鉴定这些化合物。吡唑啉酮和噻唑循环中脂肪族和芳香族氢的位置已确定。多数获得的化合物如aciform晶体，其颜色为白色和黄色。与其他噻唑衍生物相比，这些化合物的反应时间和收率显示出更好的结果。
• 具有除草活性的吡唑醚类化合物及其应用
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN105037342B

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明涉及除草剂技术领域，具体公开了一种具有除草活性的吡唑醚类化合物及其应用。本发明公开的具有除草活性的吡唑醚类化合物为一通式化合物，说明书中具体公开了12种化合物。实验结果显示，本发明的通式化合物对杂草具有较好的生物活性，有望在农业和其他领域中用作除草剂。
• Novel Cyanine Dyes: Synthesis, Characterization and Photosensitization-Structure Correlation
  作者：H. A. Shindy、M. A. El-Maghraby、F. M. Eissa

  DOI：10.1002/jccs.200200153

  日期：2002.12

  Novel furo, thieno and pyrrolo[2,3-b]pyrazole cyanine dyes were synthesized. The structure-photosensitization properties correlation of the dyes were examined in 95% ethanol solution by absorption spectroscopy. The chemical structure of the starting biheterocyclic compounds and their derived cyanine dyes were confirmed by elemental analysis, IR and 1 H NMR spectroscopy.

  合成了新型呋喃、噻吩和吡咯并[2,3-b]吡唑花青染料。用吸收光谱法在95%乙醇溶液中检测了染料的结构-光敏特性相关性。起始双杂环化合物及其衍生的花青染料的化学结构通过元素分析、IR 和 1 H NMR 光谱得到证实。
• Reactions with 4-Bromo-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one: New Fused Pyrazole Derivatives
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Bahia Y. Riad

  DOI：10.1002/ardp.198700003

  日期：1987.10

  New furo[2,3‐c]pyrazoles and pyrano[2,3‐c]pyrazoles were synthesized from 4‐bromo‐3‐methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one and active methylenenitriles, ethyl acetoacetate or phenylhydrazine. The constitutions of the new heterocycles were established by elemental analyses and spectroscopic data.

  新型呋喃[2,3-c]吡唑和吡并[2,3-c]吡唑由4-溴-3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮和活性亚甲基腈、乙酰乙酸乙酯或苯肼合成. 通过元素分析和光谱数据确定了新杂环的组成。
• New Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>][1,4,5]benzothiadiazepine, -[1,4,5]benzoxadiazepine, -[1,4,5]benzotriazepine and Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoxaline Derivatives
  作者：Eman A. El-Rady

  DOI：10.1002/jccs.200400129

  日期：2004.8

  New pyrazolo[3,4-b][1,4,5]benzothiadiazepine and its analogues 3 have been obtained by reaction of 4-nitrosopyrazoles 1 with 2-aminothiophenol 2a and its analogues 2b,c. Under fused conditions, dipyrazolyl derivatives 7a was obtained with a trace amount of quinoxaline 5a. On the other hand, 5b and 7b were obtained in equal amounts. A proposed pathway is presented.

  4-亚硝基吡唑1与2-氨基苯硫酚2a及其类似物2b,c反应得到新的吡唑并[3,4-b][1,4,5]苯并噻二氮杂及其类似物3。在稠合条件下，得到二吡唑基衍生物7a和痕量喹喔啉5a。另一方面，得到等量的5b和7b。提出了一个建议的途径。