dimethyl(phenyl)(1,2,2-trifluorovinyl)silane | 93629-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(phenyl)(1,2,2-trifluorovinyl)silane
• 英文别名: Phenyldimethyl(1,2,2-trifluoroethenyl)silane；dimethyl-phenyl-(1,2,2-trifluoroethenyl)silane
• CAS: 93629-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃Si
• 分子量: 216.278
• InChiKey: ZJJSEBQCVBNRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 dimethyl(phenyl)(1,2,2-trifluorovinyl)silane 在 1,10-菲罗啉 、 三氟甲苯 、 copper (I) tert-butoxide 作用下， 反应 15.0h， 生成 1,2,2-三氟苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氟代烯烃原料的氟化乙烯基硅烷

  摘要：

  在此，描述了四氟乙烯和其他多氟烯烃的铜催化的CF键脱氟甲硅烷基化反应。基于一系列与铜配合物的化学计量反应的机理研究表明，该脱氟甲硅烷基化反应的关键步骤是：1）将1,2-甲硅烷基铜中间体添加到多氟烯烃中，以及2）随后的选择性β-氟消除，生成Cu-F物种。Lewis酸性F-Bpin促进了β-氟的消除，这是在脱氟甲硅烷基化过程中原位产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710866
• 作为产物：
  描述：

  (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 三氟甲苯 、 2-fluoro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 dimethyl(phenyl)(1,2,2-trifluorovinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氟代烯烃原料的氟化乙烯基硅烷

  摘要：

  在此，描述了四氟乙烯和其他多氟烯烃的铜催化的CF键脱氟甲硅烷基化反应。基于一系列与铜配合物的化学计量反应的机理研究表明，该脱氟甲硅烷基化反应的关键步骤是：1）将1,2-甲硅烷基铜中间体添加到多氟烯烃中，以及2）随后的选择性β-氟消除，生成Cu-F物种。Lewis酸性F-Bpin促进了β-氟的消除，这是在脱氟甲硅烷基化过程中原位产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710866

文献信息

• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。
• Fluoride ion catalyzed aldehyde addition of labile .alpha.- or .beta.-halo carbanion species generated from the corresponding .alpha.- or .beta.-halo organosilanes
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja00299a059

  日期：1985.6

  (dichloromethyl trimethyl) silane une reaction exothermique se produit conduisant apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 ethanol. Divers (polyfluorovinyl) silanes donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts

  Quand le difluorotrimethyl Silicon de tris(diethylamino) sulfonium est ajoute a une solution de benzaldehyde dans le THF et de (dichloromethyl trimethyl) 硅烷 une 反应 放热 产品 conduit apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 乙醇 Divers (polyfluorovinyl) 硅烷 donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts
• Low-temperature 19F NMR spectroscopy of 1-fluoro-1-lithioethenes
  作者：Jaroslav Kvı́čala、Richard Hrabal、Jiřı́ Czernek、Ivana Bartošová、Oldřich Paleta、Andrew Pelter

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00553-x

  日期：2002.2

  1-fluoro-1-lithioethenes bearing hydrogen, fluorine, phenyl, and/or dimethylphenylsilyl groups in the β-positions have been determined by a low-temperature 19F NMR spectroscopy. Some 1-fluoro-1-lithioethenes displayed an exceptionally low value of the trans-3JFF coupling constant. Stereoselectivity of carbenoid formation, as well as an effect of configuration on the stability is discussed.

  已经通过低温19 F NMR光谱测定了在β位置带有氢，氟，苯基和/或二甲基苯基甲硅烷基的稳定化的1-氟-1-硫代乙烯的半衰期和氟原子位移。一些1-氟-1- lithioethenes显示的异常低的值的反式- 3 Ĵ FF偶合常数。讨论了类胡萝卜素形成的立体选择性以及构型对稳定性的影响。
• 置換されたオレフィン化合物の製造方法
  申请人：ダイキン工業株式会社

  公开号：JP2017057167A

  公开（公告）日：2017-03-23

  【課題】置換されたオレフィン化合物の新たな製造方法。特に、含ホウ素基又は含ケイ素基で置換された、特に、含フッ素オレフィンの新たな製造方法を提供。【解決手段】式（１）で表される化合物の製造方法であって、フッ素化オレフィンを、式（３）で表される化合物と反応させる工程を含む方法。［Ｒ１〜Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、有機基等；ＲＸは−ＢＸ２、又は−ＳｉＸ３を表し；ＸはＨ、ハロゲン又は有機基；但し、Ｘは隣接するＢ又はＳｉと一緒に環を形成していてもよい；Ｙ１及びＹ２は各々独立にＯＨ又はアルコキシ基；但し、Ｙ１及びＹ２は隣接するＢと一緒に、環を形成していてもよい］【選択図】なし

  【问题】置换了的烯烃化合物的新制造方法。特别是提供了一种含有硼基或硅基置换的，特别是含氟烯烃的新制造方法。【解决方案】一种化合物的制备方法，该化合物由式（1）表示，包括将氟化烯烃与由式（3）表示的化合物反应的步骤。[R1~R3是H、F、有机基等；RX表示-BX2或-SiX3；X是H、卤素或有机基；但X可以与相邻的B或Si一起形成环；Y1和Y2各自独立地是OH或烷氧基；但Y1和Y2可以与相邻的B一起形成环]【选择图】无
• PRACTICAL SYNTHESIS AND POLYMERIZATION OF TRIFLUOROVINYLSILANES. A POSSIBLE PRECURSOR OF POLY(DIFLUOROACETYLENE)
  作者：Tamejiro Hiyama、Kiyoharu Nishide、Michio Obayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.1765

  日期：1984.10.5

  An improved procedure for the preparation of trifluorovinylsilanes was established which involved addition of butyllithium to a mixture of chlorosilanes and commercially readily available chlorotrifluoroethylene at −78 to −130 °C, and the resulting monomer was polymerized with a catalyst such as CsF or (R2N)3S+ F2SiMe3− to give black metallic polymer which showed conductivity of 10−9 to 10−10 Ω−1cm−1

  建立了制备三氟乙烯基硅烷的改进程序，包括在 -78 至 -130 °C 下将丁基锂添加到氯硅烷和市售三氟氯乙烯的混合物中，然后将所得单体与催化剂（如 CsF 或 (R2N) 聚合） 3S+ F2SiMe3- 得到黑色金属聚合物，其电导率为 10-9 至 10-10 Ω-1cm-1。