trimethyl((1,2,2-trimethoxyvinyl)oxy)silane | 123045-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl((1,2,2-trimethoxyvinyl)oxy)silane
• 英文别名: trimethyl(1,2,2-trimethoxyethenoxy)silane
• CAS: 123045-33-0
• 化学式: C₈H₁₈O₄Si
• 分子量: 206.314
• InChiKey: LWLGRNRNWNHVPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙缩醛 、 trimethyl((1,2,2-trimethoxyvinyl)oxy)silane 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到methyl 2,2-dimethoxy-3-ethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Malhiac, Catherine; Tekin, Jacques; Ramiandrasoa, Guy, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 102, # 1-4, p. 127 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二甲氧基乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trimethyl((1,2,2-trimethoxyvinyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  非噻唑烷二酮类抗高血糖药。第3部分：立体化学对α-甲氧基-β-苯基丙酸效能的影响。

  摘要：

  根腐菌属脂肪酶催化的α-甲氧基-β-苯基丙酸酯1的酯水解提供了> 84％对映体过量的（R）-（+）和（S）-（-）异构体。绝对立体化学通过相关合成类似物的单晶X射线分析确定。据报道这两种对映异构体在体外和体内作为抗糖尿病药对葡萄糖转运的活性，并且它们的出人意料的等效性归因于（R）-（+）异构体的酶介导的立体特异性异构化。现在使用重组人PPARγ（过氧化物酶体增殖物激活的受体γ）作为该化合物类别的分子靶标建立的结合研究表明，相对于（R）对映体，对（S）对映体的结合亲和力高20倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00034-6

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Euxanmodin B: An Axially Chiral Natural Product with an Anthraquinone-Xanthone Composite Structure
  作者：Nobuyuki Takahashi、Takeshi Kanayama、Kumi Okuyama、Hiroko Kataoka、Haruhiko Fukaya、Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/asia.201100187

  日期：2011.7.4

  The first total synthesis of (−)‐euxanmodin B is described. An axially chiral, enantiomerically pure biphenyl, available by enzymatic desymmetrization of σ‐symmetric biaryl diacetate, was used as the key chiral biaryl building block. Two annulation reactions allowed the construction of the xanthone–anthraquinone composite structure with full stereochemical control.

  描述了（-）-艾克莫西丁B的第一个全合成。轴向手性，对映体纯的联苯可通过σ-对称联芳基二乙酸酯的酶促脱对称作用获得，用作关键的手性联芳基构件。通过两个环空反应，可以构建具有完全立体化学控制的黄酮-蒽醌复合结构。
• Preparation and facile addition reactions of iminium salts derived from amino ketene silyl acetal and amino silyl enol ether
  作者：Makoto Shimizu、Shingo Hata、Koichi Kondo、Kazuhiro Murakami、Isao Mizota、Yusong Zhu

  DOI：10.1039/d0ra05768a

  日期：——

  While iminium salts generated by the oxidation of amino ketene silyl acetals show intriguing reactivities to give useful γ-oxo-α-amino esters via reactions with silyl enol ethers in good yields, new iminium salts are also prepared by the oxidation of amino silyl enol ethers. They undergo facile addition reaction with various nucleophiles to give α-amino ketone derivatives in good yields.

  虽然由氨基烯酮甲硅烷基缩醛氧化生成的亚胺盐显示出有趣的反应性，可通过与甲硅烷基烯醇醚反应以良好收率产生有用的 γ-氧代-α-氨基酯，但也可通过氨基甲硅烷基烯醇醚的氧化制备新的亚胺盐. 它们与各种亲核试剂进行容易的加成反应，以良好的收率得到 α-氨基酮衍生物。
• Stereoselective β-<i>C</i>- and β-<i>S</i>-Glycosylation of 2-Deoxyribofuranose Derivatives Controlled by the 3-Hydroxy Protective Group
  作者：Yuh-ichiro Ichikawa、Hideki Kubota、Ken’ichi Fujita、Tatsuo Okauchi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.845

  日期：1989.3

  β-C-2-Deoxyribofuranosides and β-S-2-deoxyribofuranosides are prepared stereoselectively from 1-O-acetyl-5-O-benzyl-3-O-[2-(methylsulfinyl)ethyl]-2-deoxy-d-erythro-pentofuranose or the corresponding 3-O-(2-pyridyl-methyl)pentofuranose N-oxide by the reaction with silyl enol ethers or trimethlsilyl sulfides in the presence of a Lewis acid.

  β-C-2-脱氧核糖苷和β-S-2-脱氧核糖苷是通过与硅乙烯醚或三甲基硅基硫化物在路易斯酸存在下反应，从1-O-乙酰基-5-O-苄基-3-O-[2-(甲基亚砜基)乙基]-2-脱氧-d-赤藓糖和相应的3-O-(2-吡啶基-甲基)五碳呋喃糖N-氧化物立体选择性制备的。
• First Total Synthesis of Dermocanarin 2
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Satoru Yamaguchi、Nobuyuki Takahashi、Daisuke Yuyama、Kayo Sakamoto

  DOI：10.1055/s-0035-1561417

  日期：——

  The first total synthesis of dermocanarin 2 is described. The synthesis features the construction of the anthraquinone and naphthoquinone frameworks through annulation reactions onto an axially chiral biphenyl intermediate, obtained by an enzyme-catalyzed enantioselective desymmetrization of a σ-symmetric precursor, followed by a stereoselective aldol reaction to construct the stereogenic center in

  描述了 dermocarin 2 的第一次全合成。该合成的特点是通过对轴向手性联苯中间体的环化反应构建蒽醌和萘醌骨架，该中间体是通过酶催化对映选择性去对称化 σ 对称前体获得的，然后进行立体选择性羟醛反应以构建侧面的立体中心链。
• Facile Access to Versatile Polyaromatic Building Blocks: Selectively Protected Benzocyclobutenedione Derivatives via Regioselective [2+2] Cycloaddition of -Alkoxybenzyne and Ketene Silyl Acetal
  作者：Toshiyuki Hamura、Takamitsu Hosoya、Hiroki Yamaguchi、Yokusu Kuriyama、Mitsujiro Tanabe、Makoto Miyamoto、Yoshizumi Yasui、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

  日期：2002.11

  facile, divergent access to highly oxygenated benzocyclobutene derivatives was developed via the regioselective [2+2] cycloaddition of α-alkoxybenzynes and ketene silyl acetals. The cycloadducts could be converted to selectively protected alkoxybenzocyclobutenediones, an attractive class of compounds for the synthesis of polyaromatic compounds. As one possible application, divergent access to a regioisomer

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。