2,2,6,6-tetramethyl-1-(1-phenylethoxy)piperidin-4-ol | 132416-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-(1-phenylethoxy)piperidin-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-1-((1'-phenylethyl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 132416-36-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: APUFHRLDCFVHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-1-(1-phenylethoxy)piperidin-4-ol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的醛氧化去甲酰化 - 在聚酮化合物片段合成中的应用

  摘要：

  据报道，TEMPO 介导的醛氧化去甲酰化产生的 TEMPO 加合物可以进一步氧化成相应的酮。这项工作的重点是优化用于天然产物合成的合成方案，特别是用于制备在聚酮抗生素中发现的具有 1,2-氧代官能化的手性骨架。此外，在一锅法中将氧化去甲酰化与醇氧化成前体醛相结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701349
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙醇 在 双氧水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(1-phenylethoxy)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的醛氧化去甲酰化 - 在聚酮化合物片段合成中的应用

  摘要：

  据报道，TEMPO 介导的醛氧化去甲酰化产生的 TEMPO 加合物可以进一步氧化成相应的酮。这项工作的重点是优化用于天然产物合成的合成方案，特别是用于制备在聚酮抗生素中发现的具有 1,2-氧代官能化的手性骨架。此外，在一锅法中将氧化去甲酰化与醇氧化成前体醛相结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701349

文献信息

• 액정 매질, 이의 안정화 방법, 및 액정 디스플레이
  申请人：MERCK PATENT GMBH 메르크 파텐트 게엠베하(519980656531)

  公开号：KR102245557B1

  公开（公告）日：2021-04-29

  본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 및 a) 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 b) 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함하는, 바람직하게는 네마틱 상 및 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 관한 것이다: 상기 식에서, 파라미터들은 청구항 제 1 항에 기재된 각각의 의미를 갖는다. 또한, 본 발명은 상기 액정 매질의, 전기-광학 디스플레이, 특히 특히 VA, ECB, PALC, FFS 또는 IPS 효과를 기반으로 하는 능동형-매트릭스 디스플레이에서의 용도, 및 이 유형의 액정 매질을 포함하는 이 유형의 디스플레이, 및 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함하는 액정 매질을 안정화시키기 위한 상기 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种液晶介质，其具有所述化学式I的化合物，以及a) 一个或多个化学式I的化合物和b) 一个或多个化学式II的化合物，理想情况下具有向列型相和负向各向异性：在上述公式中，参数具有在权利要求第1项中所述的各自含义。此外，该发明涉及液晶介质的用途，特别是在基于电光效应的主动矩阵显示器中，特别是VA、ECB、PALC、FFS或IPS效应，以及包含此类液晶介质的此类显示器，以及用于稳定含有一个或多个化学式II的化合物的液晶介质的所述化学式I的化合物的用途。
• The Photodynamic Covalent Bond: Sensitized Alkoxyamines as a Tool To Shift Reaction Networks Out-of-Equilibrium Using Light Energy
  作者：Martin Herder、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/jacs.8b03633

  日期：2018.6.20

  alkoxyamines are coupled to a xanthone unit as triplet sensitizer enabling their reversible photodissociation into two radical species. By studying the photochemical properties of three generations of sensitized alkoxyamines it became clear that the nature and efficiency of triplet energy transfer from the sensitizer to the alkoxyamine bond as well as the reversibility of photodissociation crucially depends

  我们将敏化的烷氧基胺实现为“光动力共价键” - 键，虽然在环境温度下在黑暗中稳定，但在光激发时在快速热反应中有效解离并重组为结合态。这种类型的键允许分子构建块的光化学诱导交换和动态反应网络内的结构变化。为此，烷氧基胺与氧杂蒽酮单元偶联作为三线态敏化剂，使其可逆地光解离成两个自由基物种。通过研究三代敏化烷氧基胺的光化学性质，很明显，从敏化剂到烷氧基胺键的三线态能量转移的性质和效率以及光解的可逆性主要取决于硝基氧末端的结构。通过采用如此设计的光动力共价键合基序，我们展示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转移到光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换。我们演示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转变为光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换
• Comparative Study on Decomposition Rate Constants for Some Alkoxyamines
  作者：Atsushi Goto、Yungwan Kwak、Chiaki Yoshikawa、Yoshinobu Tsujii、Yukio Sugiura、Takeshi Fukuda

  DOI：10.1021/ma011760c

  日期：2002.4.1

  The decomposition rate constants kdec as well as the activation rate constants kact of some alkoxyamines were determined and compared with regard to their structures. The results showed that decomposition depends predominantly on steric factors, while both steric and polar factors affect kact. Bulky nitroxides are less susceptible to decomposition probably due to the sterically congested transition

  确定了一些烷氧基胺的分解速率常数k dec以及活化速率常数k act，并对其结构进行了比较。结果表明，分解主要取决于空间因素，而空间因素和极性因素都影响k act。大量的一氧化氮可能不易分解，可能是由于该反应中的空间拥挤过渡状态所致。从机理上讲，分解被证明是双分子发生的。（即，单分子途径是不重要的。）还发现，烷氧基胺在失活阶段比在活化阶段经历分解的机会更大。
• The Thermal Reaction of Sterically Hindered Nitroxyl Radicals with Allylic and Benzylic Substrates:  Experimental and Computational Evidence for Divergent Mechanisms
  作者：Joseph E. Babiarz、Glen T. Cunkle、Anthony D. DeBellis、David Eveland、Stephen D. Pastor、Sai P. Shum

  DOI：10.1021/jo020426r

  日期：2002.9.1

  reaction of stable sterically hindered nitroxyl radicals with benzylic and allylic substrates was investigated. An allyloxyamine derivative was obtained by the reaction of 2 molar equiv of a nitroxyl radical with an unactivated alkene. Experimental and computational evidence is consistent with a low-energy pathway involving addition of the nitroxyl radical to the double bond followed by H-atom abstraction

  研究了稳定的位阻硝基氧基与苄基和烯丙基底物的反应。通过2摩尔当量的硝酰基自由基与未活化的烯烃反应获得烯丙氧基胺衍生物。实验和计算证据与低能量途径一致，该途径涉及将硝酰自由基加成到双键上，然后通过另一等价的硝酰自由基从中间体中提取H原子。
• Steric and Polar Effects of the Cyclic Nitroxyl Fragment on the C−ON Bond Homolysis Rate Constant
  作者：Hanns Fischer、Andreas Kramer、Sylvain R. A. Marque、Peter Nesvadba

  DOI：10.1021/ma0512612

  日期：2005.11.1

  of the C−ON bond cleavage in new cyclic alkoxyamine models. The homolysis rate constants of 9 new alkoxyamines and 33 others given by the literature are analyzed with regards to the contributions of the polar inductive/field (σI) effect, the steric (Es) effect and the intramolecular hydrogen bonding (IHB) effect of the nitroxyl moieties, using the multiparameter equation established by Marque, i.e.,

  烷氧基胺和持久性硝氧基自由基是氮氧化物介导的自由基聚合（NMP）的重要调节剂。因为聚合时间随着聚合物链和硝酰基部分之间C-ON键均化的速率常数的增加而减少，所以影响裂解速率常数的因素引起了人们的极大兴趣。在这里，我们介绍在新的环烷氧基胺模型中C-ON键断裂的速率常数（k d）的测量。的9个新烷氧基胺和33个他人通过文献中给出的均裂速率常数分析与关于极性感应/场（σ的贡献我）效应，空间（Ë小号）效应和硝酰基部分的分子内氢键（IHB）的效果，使用由商品型号建立的多参数方程，即日志（ķ d / ķ d，0）=-3.07σ我- 0.88 ë小号- 5.88。建立了七元环和八元环的循环空间常数r（R i）。结果的分析为烷氧基胺构象对k d值的重要性提供了新的见解。