(S)-9-(3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2-hydroxypropyl)-O6-benzylguanine | 1159174-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-9-(3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2-hydroxypropyl)-O6-benzylguanine
• 英文别名: (S)-1-(2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)propan-2-ol；(2S)-1-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propan-2-ol
• CAS: 1159174-73-8
• 化学式: C₃₆H₃₅N₅O₅
• 分子量: 617.704
• InChiKey: VXISKHMBSYKLTI-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  839.4±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-(3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2-hydroxypropyl)-O6-benzylguanine 在 10% palladium on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(S)-9-(3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2-hydroxypropyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  改进的亚磷酰胺砌块，用于简化核酸GNA的合成

  摘要：

  据报道，使用新的亚磷酰胺构件改善了乙二醇核酸的合成，其中腺嘌呤和鸟嘌呤的环外氨基被保护为N-二甲基甲am，而胞嘧啶的氨基通过乙酰胺被保护。除了以更高的产率进行更快的合成之外，这些亚磷酰胺还允许在随后的GNA寡核苷酸的固相合成中使用更快的脱保护程序。

  DOI：

  10.1021/jo900365a
• 作为产物：
  描述：

  O-6-苄基鸟嘌呤 、 (S)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)oxirane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到(S)-9-(3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2-hydroxypropyl)-O6-benzylguanine
  参考文献：
  名称：

  改进的亚磷酰胺砌块，用于简化核酸GNA的合成

  摘要：

  据报道，使用新的亚磷酰胺构件改善了乙二醇核酸的合成，其中腺嘌呤和鸟嘌呤的环外氨基被保护为N-二甲基甲am，而胞嘧啶的氨基通过乙酰胺被保护。除了以更高的产率进行更快的合成之外，这些亚磷酰胺还允许在随后的GNA寡核苷酸的固相合成中使用更快的脱保护程序。

  DOI：

  10.1021/jo900365a

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING ACYCLIC AND ABASIC NUCLEOSIDES AND ANALOGS
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20130130378A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention relates to acyclic and abasic nucleosides and oligonucleotides prepared therefrom. For instance, oligonucleotides can be prepared having one or more of the following formulas (I-III):, or isomers thereof.

  本发明涉及无环和缺碱基的核苷和由此制备的寡核苷酸。例如，可以制备具有以下一个或多个公式（I-III）或其异构体的寡核苷酸。
• Oligonucleotides comprising acyclic and abasic nucleosides and analogs
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US10913767B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  This invention relates to an oligonucleotide comprising one or more abasic nucleoside monomers of formula V: These monomers are useful for modifying of oligonucleotides at one or more positions. This invention also relates to a method of inhibiting the expression of a target gene in a cell. The method comprises contacting the cell with an oligonucleotide having one or more of the above formula (V).

  本发明涉及一种包含一种或多种式 V 的消旋核苷单体的寡核苷酸： 这些单体可用于在一个或多个位置修饰寡核苷酸。本发明还涉及一种抑制细胞中靶基因表达的方法。该方法包括使细胞与具有一个或多个上式（V）的寡核苷酸接触。
• Improved Phosphoramidite Building Blocks for the Synthesis of the Simplified Nucleic Acid GNA
  作者：Mark K. Schlegel、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jo900365a

  日期：2009.6.19

  glycol nucleic acids is reported using new phosphoramidite building blocks in which the exocyclic amino groups of adenine and guanine are protected as N-dimethylformamidines, whereas the amino group of cytosine is protected via an acetamide. Besides a more rapid synthesis with higher yields, these phosphoramidites allow the use of a quicker deprotection procedure in the subsequent solid-phase synthesis

  据报道，使用新的亚磷酰胺构件改善了乙二醇核酸的合成，其中腺嘌呤和鸟嘌呤的环外氨基被保护为N-二甲基甲am，而胞嘧啶的氨基通过乙酰胺被保护。除了以更高的产率进行更快的合成之外，这些亚磷酰胺还允许在随后的GNA寡核苷酸的固相合成中使用更快的脱保护程序。