3-methyl-5-nitro-2-phenylthiophene | 62403-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-methyl-5-nitro-2-phenylthiophene
• 英文别名: Thiophene, 3-methyl-5-nitro-2-phenyl-
• CAS: 62403-81-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: DQBRAUWUJFJDIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  335.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-phenylthiophene 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEATON C. M.; CHAPMAN N. B.; CLARKE K.; WILLIS J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1976, NO 22, 2355-2363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Nitrothiophenes <i>via</i> Tandem Henry Reaction and Nucleophilic Substitution on Sulfur from β-Thiocyanatopropenals
  作者：Lin Rong、Yingxia Shen、Guoxi Xiong、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/jhet.3446

  日期：2019.2

  A new synthetic route of 2‐nitrothiophenes was described through a tetra‐n‐butylammonium fluoride‐promoted or diisopropylethylamine‐promoted tandem Henry reaction and nucleophilic substitution of nitromethane with 3‐thiocyanatopropenals, which were conveniently prepared by the replacement reaction of 3‐chloropropenals with potassium thiocyanate under a mild acidic condition.

  通过四正丁基氟化铵促进或二异丙基乙胺促进的串联亨利反应以及用3-硫氰基丙烯醛对硝基甲烷进行亲核取代，描述了一种2-硝基噻吩的新合成路线，该方法可方便地通过将3-氯丙烯醛与在弱酸性条件下的硫氰酸钾。