(N,N-diethylaminomethyl) dodecyl sulfide | 501081-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫半缩醛胺衍生物
• 英文名称: (N,N-diethylaminomethyl) dodecyl sulfide
• 英文别名: (N,N-diethylaminomethyl)dodecyl sulfide；N,N-diethylaminomethyl dodecyl sulfide；dodecyl (diethylamino)methyl sulfide；Ethanamine, N-[(dodecylthio)methyl]-N-ethyl-；N-(dodecylsulfanylmethyl)-N-ethylethanamine
• CAS: 501081-49-8
• 化学式: C₁₇H₃₇NS
• 分子量: 287.553
• InChiKey: TVUCKKYOHJETKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N-diethylaminomethyl) dodecyl sulfide 、 槲皮素 在 柠檬酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6,8-bis-[(dodecylsulfanyl)methyl]-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  (十二烷基硫烷基)甲基槲皮素衍生物的合成及抗氧化性能

  摘要：

  单-、双-和三[(十二烷基硫烷基)甲基]-取代的槲皮素衍生物是通过槲皮素与(N,N-二乙氨基甲基)十二烷基硫醚反应获得的。这些化合物在 AIBN 引发的苯乙烯氧化 (37 °C) 条件下终止氧化链，化学计量抑制系数为 2.0±0.1，速率常数为 5.1 · 105、4.8 · 105 和 2.9 · 105 L mol-1 s -1，分别。根据速率常数，计算出槲皮素及其单、双和三-[(十二烷基硫烷基)甲基]-取代衍生物分子中的OH键能值，结果分别为334.4、341.4、341.7，和 344.7 kJ mol-1，分别。已确定合成的槲皮素硫代衍生物抑制猪油（133℃）热自氧化的能力为1.3-2。比参考抗氧化剂（α-生育酚、BHT 和 BHA）高 7 倍。根据对大鼠急性毒性的计算机模拟评估，合成的衍生物为低毒和无毒化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2701-2
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙胺 、 十二硫醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(N,N-diethylaminomethyl) dodecyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  苯酚硫甲基化的新方法

  摘要：

  烷基二乙氨基甲基硫化物是将烷硫基甲基引入苯酚的方便有效的试剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0175-3

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of 5-hydroxycoumarans, 6-hydroxychromanes and sulfur-containing derivatives on their base
  作者：S. E. Yagunov、S. V. Khol’shin、N. V. Kandalintseva、A. E. Prosenko

  DOI：10.1007/s11172-013-0200-4

  日期：2013.6

  A synthesis of 5-hydroxycoumarans, 6-hydroxychromanes and their dodecylthiomethylsubstituted derivatives was accomplished based on methylphenols through the intermediate preparation of 2-allyl-4-alkoxyphenols. The sulfur-containing compounds synthesized were shown to be highly efficient as inhibitors of autooxidation of methyl oleate.

  通过中间体2-丙烯基-4-烷氧基苯酚的制备，基于甲基酚成功合成了5-羟基香豆素、6-羟基克罗莫烯及其十二烷硫基甲基取代衍生物。合成的含硫化合物表现出作为甲基油酸自氧化抑制剂的高效性。
• Modification of quercetin by (dodecylsulfanyl)methyl group
  作者：T. K. Bagavieva、S. E. Yagunov、S. V. Kholshin、A. E. Prosenko

  DOI：10.1007/s11172-019-2438-y

  日期：2019.1

  A simple and efficient synthetic protocol for alkylthiomethylation of quercetin was proposed. New sulfur-containing quercetin derivatives were obtained by the reaction of this flavonoid with (N,N-diethylaminomethyl)dodecyl sulfide.

  提出了一种简单有效的槲皮素烷硫基甲基化合成方案。通过这种黄酮类化合物与（N，N-二乙氨基甲基）十二烷基硫醚的反应，获得了新的含硫槲皮素衍生物。
• Direct phthalimidomethylation of 2,6-dialkylphenols. Reactions of N-(4-hydroxybenzyl)phthalimides with electrophiles and nucleophiles
  作者：I. M. Bugaev、A. I. Dmitriev、A. E. Prosenko

  DOI：10.1007/s11172-012-0041-6

  日期：2012.2

  Reactions of 2,6-dialkylphenols with N-(N′,N′-diethylaminomethyl)phthalimide gave the corresponding 4-phthaloylmethylphenols, in which the phthaloyl group can be replaced by an alkylsulfanyl substituent via reactions with thiols. Phthaloylmethylphenols containing the tert-butyl groups that are ortho to the OH group can undergo acid-catalyzed de-tert-butylation.

  2,6-二烷基苯酚与N-(N',N'-二乙基氨基甲基)邻苯二甲酰亚胺反应得到相应的4-邻苯二甲酰甲基苯酚，其中邻苯二甲酰基可以通过与硫醇反应被烷基硫烷基取代基取代。含有与 OH 邻位的叔丁基的邻苯二甲酰甲基苯酚可以进行酸催化的脱叔丁基化。
• A new method for thiomethylation of phenols
  作者：I. M. Bugaev、A. E. Prosenko

  DOI：10.1007/s11172-010-0175-3

  日期：2010.4

  Alkyl diethylaminomethyl sulfides are convenient and efficient reagents for introduction of alkylthiomethyl groups into phenols.

  烷基二乙氨基甲基硫化物是将烷硫基甲基引入苯酚的方便有效的试剂。
• Synthesis and antioxidant properties of (dodecylsulfanyl)methyl quercetin derivatives
  作者：T. K. Bagavieva、S. E. Yagunov、S. V. Kholshin、I. A. Emelyanova、O. I. Prosenko、A. E. Prosenko

  DOI：10.1007/s11172-019-2701-2

  日期：2019.12

  mol-1 s-1, respectively. Based on the rate constants, the O-H bond energy values in the molecules of quercetin and its mono-, bis-, and tris- [(dodecylsulfanyl) methyl]-substituted derivatives were calculated and found to be equal to 334.4, 341.4, 341.7, and 344.7 kJ mol-1, respectively. It was established that the ability of the synthesized thio derivatives of quercetin to inhibit thermal autooxidation

  单-、双-和三[(十二烷基硫烷基)甲基]-取代的槲皮素衍生物是通过槲皮素与(N,N-二乙氨基甲基)十二烷基硫醚反应获得的。这些化合物在 AIBN 引发的苯乙烯氧化 (37 °C) 条件下终止氧化链，化学计量抑制系数为 2.0±0.1，速率常数为 5.1 · 105、4.8 · 105 和 2.9 · 105 L mol-1 s -1，分别。根据速率常数，计算出槲皮素及其单、双和三-[(十二烷基硫烷基)甲基]-取代衍生物分子中的OH键能值，结果分别为334.4、341.4、341.7，和 344.7 kJ mol-1，分别。已确定合成的槲皮素硫代衍生物抑制猪油（133℃）热自氧化的能力为1.3-2。比参考抗氧化剂（α-生育酚、BHT 和 BHA）高 7 倍。根据对大鼠急性毒性的计算机模拟评估，合成的衍生物为低毒和无毒化合物。