(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-{[3,4-(methylenedioxy)-phenoxy]methyl}piperidine hydrochloride | 105813-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-{[3,4-(methylenedioxy)-phenoxy]methyl}piperidine hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-trans-1-Benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenoxymethyl)piperidine hydrochloride；(3S,4R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidine;hydrochloride
• CAS: 105813-13-6
• 化学式: C₂₆H₂₆FNO₃*ClH
• 分子量: 455.957
• InChiKey: WZWBEBSJAMEOMN-TUYUPMGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-{[3,4-(methylenedioxy)-phenoxy]methyl}piperidine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以89.5%的产率得到盐酸帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  (-)-帕罗西汀的便捷合成

  摘要：

  报道了一种从 1-苄基-4-哌啶酮 (2) 开始合成抗抑郁药帕罗西汀的简便方法。立体选择性还原导致顺式哌啶-3-甲醇 [(+)-6]。顺式-哌啶-3-甲醇甲磺酸酯 (7) 和芝麻酚之间的反应通过 3 位立体中心的反转反应生成苄基保护的反式帕罗西汀 (9)。后一种化合物通过氢解脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400067
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)piperidine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 仲丁醇 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,4R)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-{[3,4-(methylenedioxy)-phenoxy]methyl}piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (-)-帕罗西汀的便捷合成

  摘要：

  报道了一种从 1-苄基-4-哌啶酮 (2) 开始合成抗抑郁药帕罗西汀的简便方法。立体选择性还原导致顺式哌啶-3-甲醇 [(+)-6]。顺式-哌啶-3-甲醇甲磺酸酯 (7) 和芝麻酚之间的反应通过 3 位立体中心的反转反应生成苄基保护的反式帕罗西汀 (9)。后一种化合物通过氢解脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400067

文献信息

• N-benzylpiperidine and tetrahydropyridine derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyesseti Gyar Rt.

  公开号：US06657062B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  A process is disclosed for the preparation of compounds of the formula (I), which compounds are useful as intermediates for the preparation of paroxetine of formula(V).

  公开一种制备式(I)化合物的方法，该化合物可用作制备式(V)帕罗西汀的中间体。
• N-BENZYLPIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0923554A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• US6657062B1
  申请人：——

  公开号：US6657062B1

  公开（公告）日：2003-12-02
• [EN] N-BENZYLPIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE N-BENZYLPIPERIDINE ET DE TETRAHYDROPYRIDINE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1998001424A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I), wherein X stands for hydroxyl group, halogen or R-SO3-group, wherein R means an optionally substituted alkyl or aryl group; each of A and B represents hydrogen or A and B together can form a valence bond, as well as cis and trans isomers, optically active enantiomers and racemates thereof and the salts of these compounds. The novel compounds of formula (I) of the invention are valuable intermediates for the preparation of paroxetine, an antidepressant drug. Furthermore, the invention relates to a process for the preparation of novel compounds of formula (I), wherein X, R, A and B are as defined above, as well as cis and trans isomers, optically active enantiomers and racemates thereof and the salts of these compounds; as well as to the use of these substances for the preparation of paroxetine of formula (V).(FR) La présente invention a pour objet des composés de la formule (I) dans laquelle X est un groupe hydroxyle, un halogène ou un groupe R-SO3 dans lequel R représente un groupe alkyle ou aryle éventuellement substitué; A et B représentent chacun un hydrogène ou A et B mis ensemble peuvent former une liaison de valence. La présente invention a également pour objet des isomères cis et trans, des énantiomères optiquement actifs et des racémates de ceux-ci, ainsi que les sels de ces composés. Les nouveaux composés de la formule (I) faisant l'objet de la présente invention constituent des intermédiaires précieux pour la préparation de la paroxétine, qui est un médicament antidépresseur. La présente invention concerne en outre un procédé de préparation des nouveaux composés représentés dans la formule (I), dans laquelle X, R, A et B sont comme définis plus haut, des isomères cis et trans, des énantiomères optiquement actifs et des racémates de ceux-ci, ainsi que les sels de ces composés. Enfin, elle a pour objet l'utilisation de ces substances pour la préparation de la paroxétine représentée répondant à la formule (V).
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001014369A2

  公开（公告）日：2001-03-01

  Paroxetine hydrochloride is prepared by subjecting (-)-trans-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenoxymethyl) piperidine hydrochloride to catalytic hydrogenation in the presence of a noble metal catalyst in a solvent system consisting of either a mixture of propan-2-o1 and a co-solvent, such as acetic acid, or a solvent other than propan-2-o1, preferably ethanol or methanol, optionally with a co-solvent such as water or acetic acid. Use of this solvent system reduces the amount of residual starting material in the paroxetine hydrochloride product.