4-methyl-N-phenylpiperazine-1-carbothioamide | 91763-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-methyl-N-phenylpiperazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-phenylthiourea；1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-3-phenyl-thiourea；N-Phenyl-N'-(4-methyl-piperazino)-thioharnstoff
• CAS: 91763-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄S
• mdl: MFCD01185600
• 分子量: 250.368
• InChiKey: FOWTXIWBELLPMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methylpiperazin-1-yl)piperazin-1-amine 、 硫代异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-methyl-N-phenylpiperazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂的不对称杂环硫脲的合成与评价

  摘要：

  合成了硫脲类似物1 – 20，并评估了其体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜力。化合物9（0.86±0.01μM），6（1.24±0.01μM），16（1.64±0.02μM）和15（2.12±0.02μM）显示出有效的活性。其他类似物1 - 5，7，8，10，11，13，17，20显示出比标准药物更好的活性d-蔗糖酸1,4-内酯（47.34±0.21μM）范围为4.36–34.4μM。所有合成化合物均通过不同的光谱方法表征。这项研究确定了一种新型的有效抑制剂β-葡萄糖醛酸酶。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1369-x

文献信息

• Synthesis and Characterization of New 1-(4-Methylpiperazin-1-yl)thioureas as Potential Antitubercular Agents
  作者：Michael J. Hearn、Tracy Wang、Michael H. Cynamon

  DOI：10.1002/jhet.2551

  日期：2017.1

  Synthesis, characterization, and preliminary biological assessments of compounds with antitubercular activity.

  具有抗结核活性的化合物的合成，表征和初步生物学评估。
• Synthesis and evaluation of unsymmetrical heterocyclic thioureas as potent β-glucuronidase inhibitors
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Waqas Jamil、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Syed Muhammad Kashif、Fazal Rahim、Yawar Latif

  DOI：10.1007/s00044-015-1369-x

  日期：2015.8

  Thiourea analogs 1–20 were synthesized and evaluated for their in vitro β-glucuronidase inhibitory potential. The compounds 9 (0.86 ± 0.01 μM), 6 (1.24 ± 0.01 μM), 16 (1.64 ± 0.02 μM) and 15 (2.12 ± 0.02 μM) showed potent activity. Other analogs 1–5, 7, 8, 10, 11, 13, 17, 20 showed better activity than standard drug d-saccharic acid 1,4-lactone (47.34 ± 0.21 μM) ranging 4.36–34.4 μM. All synthetic

  合成了硫脲类似物1 – 20，并评估了其体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜力。化合物9（0.86±0.01μM），6（1.24±0.01μM），16（1.64±0.02μM）和15（2.12±0.02μM）显示出有效的活性。其他类似物1 - 5，7，8，10，11，13，17，20显示出比标准药物更好的活性d-蔗糖酸1,4-内酯（47.34±0.21μM）范围为4.36–34.4μM。所有合成化合物均通过不同的光谱方法表征。这项研究确定了一种新型的有效抑制剂β-葡萄糖醛酸酶。