2-chloro-6-methoxy-9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)purine | 1203477-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 2-chloro-6-methoxy-9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)purine
• 英文别名: 2-Chloro-6-methoxy-9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-beta-D-arabinofuranosyl)purine；(2R,3R,4S,5R)-5-(2-chloro-6-methoxypurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 1203477-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClFN₄O₄
• 分子量: 332.719
• InChiKey: OCUQTGOEKZAVQC-MPOXBOEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-methoxy-9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以84%的产率得到2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  4'-C-Methyl-2'-FluoroArabinoNucleosides 的合成及抗癌评价

  摘要：

  作为多年来开发新型抗肿瘤剂的持续计划的一部分，我们合成并评估了许多 4'-C 取代的核苷。几年前，我们报道了 4'-C-羟甲基-2'-氟阿拉伯核苷的首次合成，该核苷没有表现出任何细胞毒性。在我们对相关化合物的探索中，我们合成并评估了嘌呤和嘧啶系列中的 4'-C-甲基-2'-氟阿拉伯核苷。在嘧啶系列中，发现 1-(4-C-methyl-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶 (13) 具有高度细胞毒性，并且在植入人类肿瘤异种移植物的小鼠中具有显着的抗肿瘤活性。报道了该系列核苷的合成和抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/15257770903091946
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)purine 在 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-chloro-6-methoxy-9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2'-FLUORO ARABINO NUCLEOSIDES AND USE THEREOF
  [FR] 2'-FLUORO ARABINO NUCLÉOSIDES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供了使用某些2'-氟阿拉伯核苷治疗癌症的方法。还提供了以下公式代表的化合物：（I＆A），其中R是烷基；以及其药学上可接受的盐；以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2010132513A1

文献信息

• 2'-FLUORO ARABINO NUCLEOSIDES AND USE THEREOF
  申请人：Secrist, III John A.

  公开号：US20120149657A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  A method of treating cancer using certain 2′-fluoro arabino nucleosides is provided. Also provided are compounds represented by the formula: (I & A) wherein R is alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutical compositions containing these compounds.

  提供了一种使用特定的2'-氟阿拉伯核苷治疗癌症的方法。还提供了由公式(I&A)表示的化合物，其中R是烷基；以及其药学上可接受的盐；以及包含这些化合物的制药组合物。
• [EN] 2'-FLUORO ARABINO NUCLEOSIDES AND USE THEREOF<br/>[FR] 2'-FLUORO ARABINO NUCLÉOSIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2010132513A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A method of treating cancer using certain 2'-fluoro arabino nucleosides is provided. Also provided are compounds represented by the formula: ( I & A) wherein R is alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutical compositions containing these compounds.

  提供了使用某些2'-氟阿拉伯核苷治疗癌症的方法。还提供了以下公式代表的化合物：（I＆A），其中R是烷基；以及其药学上可接受的盐；以及含有这些化合物的药物组合物。
• Synthesis and Anticancer Evaluation of 4′-<i>C</i>-Methyl-2′-Fluoro <i>Arabino</i> Nucleosides
  作者：Kamal N. Tiwari、Anita T. Shortnacy-Fowler、William B. Parker、William R. Waud、John A. Secrist

  DOI：10.1080/15257770903091946

  日期：2009.8.11

  As part of an ongoing program to develop novel antitumor agents over the years, we have synthesized and evaluated a number of 4′-C-substituted nucleosides. A few years ago, we reported the first synthesis of 4′-C-hydroxymethyl-2′-fluoro arabino nucleosides, which did not exhibit any cytotoxicity. In our exploration of related compounds, we synthesized and evaluated the 4′-C-methyl-2′-fluoro arabino

  作为多年来开发新型抗肿瘤剂的持续计划的一部分，我们合成并评估了许多 4'-C 取代的核苷。几年前，我们报道了 4'-C-羟甲基-2'-氟阿拉伯核苷的首次合成，该核苷没有表现出任何细胞毒性。在我们对相关化合物的探索中，我们合成并评估了嘌呤和嘧啶系列中的 4'-C-甲基-2'-氟阿拉伯核苷。在嘧啶系列中，发现 1-(4-C-methyl-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶 (13) 具有高度细胞毒性，并且在植入人类肿瘤异种移植物的小鼠中具有显着的抗肿瘤活性。报道了该系列核苷的合成和抗癌活性。