S-4-methyltrityl-L-cysteine | 61137-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-4-methyltrityl-L-cysteine
• 英文别名: NSC123139；(2R)-2-amino-3-{[(4-methylphenyl)diphenylmethyl]sulfanyl}propanoic acid；(2R)-2-amino-3-[(4-methylphenyl)-diphenylmethyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 61137-68-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: ZPXQDWLBSHVOEI-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基三苯基甲醇 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到S-4-methyltrityl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  在深共熔溶剂或大体积水中好氧条件下，由高度极化的有机金属化合物使酯快速而实用地合成叔醇

  摘要：

  开发了一种有效的方案，用于通过在可生物降解的氯化胆碱/脲共晶混合物中或水中将s嵌段元素的有机金属化合物（格氏试剂和有机锂试剂）亲核加成到酯中来合成叔醇。该方法显示了广泛的底物范围，加成反应在环境温度和空气中快速（20 s反应时间）且干净地进行，可直接提供预期的叔醇，收率可达98％。该方法的实用性通过一些代表性的S-三苯甲基-1-半胱氨酸衍生物的可持续合成得到了例证，这些衍生物也是一种有效的Eg5抑制剂，也可以通过望远镜式一锅法进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131898

文献信息

• Experimental antileukemic agents. Preparation and structure-activity study of S-tritylcysteine and related compounds
  作者：Kwang-Yuen Zee-Cheng、Chia-Chung Cheng

  DOI：10.1021/jm00297a019

  日期：1970.5
• Expeditious and practical synthesis of tertiary alcohols from esters enabled by highly polarized organometallic compounds under aerobic conditions in Deep Eutectic Solvents or bulk water
  作者：Andrea F. Quivelli、Giovanna D’Addato、Paola Vitale、Joaquín García-Álvarez、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131898

  日期：2021.2

  of tertiary alcohols via nucleophilic addition of organometallic compounds of s-block elements (Grignard and organolithium reagents) to esters performed in the biodegradable choline chloride/urea eutectic mixture or in water. This approach displays a broad substrate scope, with the addition reaction proceeding quickly (20 s reaction time) and cleanly, at ambient temperature and under air, straightforwardly

  开发了一种有效的方案，用于通过在可生物降解的氯化胆碱/脲共晶混合物中或水中将s嵌段元素的有机金属化合物（格氏试剂和有机锂试剂）亲核加成到酯中来合成叔醇。该方法显示了广泛的底物范围，加成反应在环境温度和空气中快速（20 s反应时间）且干净地进行，可直接提供预期的叔醇，收率可达98％。该方法的实用性通过一些代表性的S-三苯甲基-1-半胱氨酸衍生物的可持续合成得到了例证，这些衍生物也是一种有效的Eg5抑制剂，也可以通过望远镜式一锅法进行合成。