5,5-dimethyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)cyclohex-2-enone | 1402132-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-(4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-(4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1402132-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: FDWDRFFPJGYAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  金催化一步法构建5位上有吸电子基团的2,3-二氢-1H-吡咯嗪：7-甲氧基茂油的正式合成

  摘要：

  什么是环的形成！在金催化下，一步线性叠氮en炔在一个步骤中形成了一个在5位带有一个吸电子基团（EWG）的双环二氢吡咯烷酮。这种新颖的途径涉及使用叠氮化物，为氮烯的前体，电子控制区域选择性，和不稳定1- azapentadienium离子的产生和它们的周环反应。该方法用于7-甲氧基亚油基的正式合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203678

文献信息

• Gold‐Catalyzed One‐Step Construction of 2,3‐Dihydro‐1 <i>H</i> ‐Pyrrolizines with an Electron‐Withdrawing group in the 5‐position: A Formal Synthesis of 7‐Methoxymitosene
  作者：Ze‐Yi Yan、Yuanjing Xiao、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201203678

  日期：2012.8.20

  What a ring formation! Bicyclic dihydropyrrolizines with an electron‐withdrawing group (EWG) at the 5‐position are formed in one step from linear azidoenynes under gold catalysis. This novel route involves the use of azide as a nitrene precursor, electronically‐controlled regioselectivity, and the generation of destabilized 1‐azapentadienium ions and their pericyclic reactions. This method was used

  什么是环的形成！在金催化下，一步线性叠氮en炔在一个步骤中形成了一个在5位带有一个吸电子基团（EWG）的双环二氢吡咯烷酮。这种新颖的途径涉及使用叠氮化物，为氮烯的前体，电子控制区域选择性，和不稳定1- azapentadienium离子的产生和它们的周环反应。该方法用于7-甲氧基亚油基的正式合成（参见方案）。