5-hexyl-2-methyl-4,5-dihydro-oxazole | 64227-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-hexyl-2-methyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: 5-Hexyl-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 64227-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: KWNDLVAFSHPMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Hexylselanyl-2-phenyl-ethyl)-acetamide 在 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到5-hexyl-2-methyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯甲烯基三氟甲磺酸酯促进的分子内亲核去硒烯化反应。邻氨基氨基醇前体的立体定向合成。

  摘要：

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo960866g

文献信息

• Driguez,H. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 700 - 719
  作者：Driguez,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Conversion of Alkenes into Oxazolines and Oxazolidin-2-Ones Promoted by Diphenyl Diselenide
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Claudio Santi

  DOI：10.1080/00397919708005461

  日期：1997.12

  Oxazolines or oxazolidin-2-ones are produced from the reaction of diphenyl diselenide, ammonium persulfate and trifluoromethanesulfonic acid with alkenes in the presence of MeCN/H2O, NH2CN/H2O or NH2CO2Et.
• Intramolecular Nucleophilic Deselenenylation Reactions Promoted by Benzeneselenenyl Triflate. Stereospecific Synthesis of Vicinal Amino Alcohol Precursors
  作者：Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Marcello Tiecco

  DOI：10.1021/jo960866g

  日期：1996.1.1

  nitrogen nucleophilic substituents, readily undergoes intramolecular nucleophilic displacement to afford azido-substituted heterocyclic compounds. This intramolecular substitution occurs with inversion of configuration at the carbon atom bearing the selenium atom. Starting from acetamido selenides and carbamato selenides, a stereocontrolled synthesis of the vicinal amino alcohol precursor oxazolines and

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。