trimethyl[(methylthio)methyl]silane | 10428-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: trimethyl[(methylthio)methyl]silane
• 英文别名: methyl (trimethylsilyl)methyl sulfide；methylsulfanyl(trimethylsilyl)methane；((methylthio)methyl)trimethylsilane；Trimethylsilylmethyl methyl sulfide；(methylthiomethyl)trimethylsilane；trimethyl(methylthiomethyl)silane；Silane, trimethyl(methylthio)methyl-；trimethyl(methylsulfanylmethyl)silane
• CAS: 10428-57-6
• 化学式: C₅H₁₄SSi
• 分子量: 134.318
• InChiKey: SRBAQOLJJOPTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 93 Torr)
• 密度：
  0.8399 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl[(methylthio)methyl]silane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1--pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氟诱导的苯硫基，甲硫基和甲氧基取代的甲硅烷基甲基吡咯与羰基化合物的反应

  摘要：

  制备充当取代的（N-偶氮基）甲基阴离子当量的苯硫基，甲硫基和甲氧基取代的甲硅烷基甲基唑，并使其在氟阴离子的存在下与羰基化合物反应，从而获得2-苯硫基，2-甲硫基和2-甲氧基取代的2-偶氮基乙醇。在这项研究中还检查了1-甲硫基甲基-1,2,4-三唑和1-双（甲硫基）甲基-1,2,4-三唑的锂化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80092-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 氯甲基甲硫醚 生成 trimethyl[(methylthio)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  氯甲基甲基硫化物的格氏试剂及其在制备甲硫基甲基取代的聚硅烷中的用途

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19670000889

文献信息

• Reaction of 1-Lithio-1-arylthio(or alkylthio)methyltrimethylsilane with Acid Derivatives. A Novel Synthesis of Functionalized Vinyl Sulfides
  作者：Toshio Agawa、Minori Ishikawa、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1246/bcsj.55.1205

  日期：1982.4

  Reactions of 1-lithio-1-phenylthiomethyl- (1a) and 1-lithio-1-methylthiomethyltrimethylsilane (1b) with amides, an ester, acid anhydrides, a urea, and a carbonate are described which provide useful routes to functionalized vinyl sulfides. The reaction of 1 with amides gave β-functionalized vinyl sulfides, 1-dialkylamino-2-phenylthio (or methylthio)ethylenes, in 40–95% yields and the reaction could

  描述了 1-锂硫基-1-苯硫基甲基-(1a) 和 1-锂硫基-1-甲硫基甲基三甲基硅烷 (1b) 与酰胺、酯、酸酐、脲和碳酸酯的反应，它们提供了用于官能化乙烯基硫化物的有用途径。1 与酰胺反应得到 β-官能化乙烯基硫化物，1-二烷基氨基-2-苯硫基（或甲硫基）乙烯，产率 40-95%，反应可以扩展到 1 的磺酰基衍生物，得到 1-二烷基氨基- 2-苯基磺酰基（或甲基磺酰基）乙烯。尽管苯甲酸乙酯和一些酸酐不是该反应的良好底物，但四甲基脲和碳酸二乙酯在用 1a 处理后以中等产率生成 α-官能化乙烯基硫化物、1-酰胺乙烯基和 1-（乙氧基羰基）乙烯基硫化物，然后加入苯甲醛。
• Zur umsetzung von trimethylsilyl-methylen-dimethylsulfuran mit carbonylverbindungen
  作者：Clemens Fleischmann、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93586-0

  日期：1978.1

  The first step in the reaction of trimethylsilylmethylene-dimethylsulfurane 1 (prepared from (CH3)3SiCH2S̄(CH3)2Ī with 1 equivalent (CH3)3COK) with carbonyl compounds (R1)(R2)CHCOCH2R32 leads Peterson-like way to the non-isolable vinylsulfoniumdimethylsilanolate-intermediate B or its recombined product A. Depending on the reaction conditions and the nature of the substituents R1, R2 and R3 there exist

  在trimethylsilylmethylene-dimethylsulfurane的反应的第一个步骤1（由（CH 3）3 SICH 2 S（CH 3）2我与1当量（CH 3）3 COK）与羰基化合物（R 1）（R 2）CHCOCH 2 - [R 3根2引线彼得森状方式向非可分离vinylsulfoniumdimethylsilanolate中间乙或以其重组产物甲。取决于反应条件和取代基R 1，R 2和R 3的性质存在五种不同的途径的最终产物3 - 7。通常可以发现消除三甲基硅烷基苯胺，然后进行烯丙基取代的亚甲基-硫烷-2,3,3-三烷基-5-硫杂-1-烯3的中间体的2,3-σ重排。[CH 3 SCH 2 C（R 1）（R 2）C（CH 2 R 3）= CH 2 ]。有时通过两个当量的（CH 3）3 COK抑制这种3的形成。在这种情况下，假定的前体B脱甲基产生E，Z-乙烯基硫化物4 [CH
• Transformation of α-assisted carbanions into the corresponding trimethylsiloxy derivatives using bis(trimethylsilyl)peroxide
  作者：P. Dembech、A. Guerrini、A. Ricci、G. Seconi、M. Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88391-5

  日期：1990.1

  The reaction of bis(trimethylsilyl)peroxide with tlithium derivatives of sulphides and nitriles is reported to give the corresponding O-trimethylsilyl hemithioacetals and cyanohydrins. From these products the carbonyl function can be exposed in acidic media or in the presence of fluoride ions. This methodology provides an attractive route to transform a CH2-X group (X = PhS, MeS or CN) into the corresponding

  据报道，双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与硫化物和腈的锂衍生物反应生成相应的O-三甲基甲硅烷基半硫缩醛和氰醇。从这些产物中，羰基官能团可以在酸性介质中或在氟离子存在下暴露。这种方法学提供了一种有吸引力的途径，可以将CH 2 -X基团（X = PhS，MeS或CN）转化为相应的CHO，从而可以制备认为难以制备的醛，例如生成的甲酰基三甲基硅烷并使用维蒂希反应原位捕获。
• Evaluation of C-trialkylsilyl enol and thioenol ethers as intermediates in the synthesis of acylsilanes
  作者：Catherine Hammaecher、Imad Ouzzane、Charles Portella、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.082

  日期：2005.1

  C-silyl enol ethers or thioenol ethers have been prepared by a Peterson reaction, as intermediates for acylsilane synthesis. Bis(trialkylsilyl)(methoxy)- or -(methylsulfanyl)methanes bearing identical or different trialkylsilyl groups were used as starting materials in order to assess the selectivity of the Peterson elimination step. A good selectivity was observed only with ethers bearing the TMS

  通过Peterson反应已经制备了C-甲硅烷基烯醇醚或硫烯醇醚，作为酰基硅烷合成的中间体。为了评估彼得森消除步骤的选择性，将带有相同或不同三烷基甲硅烷基的双（三烷基甲硅烷基）（甲氧基）-或-（甲基硫烷基）甲烷用作起始原料。仅用带有TMS和TBDMS基团的醚观察到良好的选择性。然而，由于难以以正确的产率获得这些试剂，因此没有实际的兴趣来使用这些试剂。事实证明，双（三甲基甲硅烷基）（甲基硫烷基）甲烷是制备C-甲硅烷基硫烯醇醚的良好试剂，C-甲硅烷基硫烯醇醚在传统的酸性条件下可以水解，从而以合理的总收率得到酰基硅烷。该方便的过程扩展到双（酰基硅烷）的合成。
• Synthesis and Reactivity of Diethyl (Methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonate
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Bałczewski

  DOI：10.1055/s-1989-27163

  日期：——

  The title compound is obtained in 80% yield by silylation of the lithium salt of diethyl 1-methylthiomethylphosphonate. Other approaches involving sulfenylation of diethyl 1-trimethylsilylmethylphosphonate or the Arbuzov reaction of triethyl phosphite with bromo(methylthio)(trimethylsilyl)methane are less efficient. Aldehydes react with the lithium salt of diethyl (methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonate to give the corresponding 1-methylthioethenylphosphonates in good yields (60-85%) while the reaction with ketones is more complex and Peterson reaction products are formed in very low yields. Methylation, silylation, sulfenylation, and oxidation of the title compound are also described.

  标题化合物通过对二乙基 1-甲基硫甲基膦酸锂盐进行硅化反应获得，产率为80%。其他方法，如对二乙基 1-三甲基硅基甲基膦酸酯进行硫酰化或三乙基膦酸酯与溴(甲基硫)(三甲基硅基)甲烷的阿尔布佐夫反应，效率较低。醛与二乙基(甲基硫)(三甲基硅基)甲基膦酸锂盐反应生成相应的1-甲基硫乙烯膦酸酯，产率较好（60-85%），而与酮反应则更为复杂，皮特森反应的产物产率非常低。文中还描述了标题化合物的甲基化、硅化、硫酰化和氧化反应。