1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propan-2-one | 121269-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propan-2-one
• 英文别名: 3-O-trityl-1,3-dihydroxy-2-propanone；hydroxymethyl trityloxymethyl ketone；1-Hydroxy-3-trityloxypropan-2-one
• CAS: 121269-73-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: TUSZRTVCQAEHPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-<15-(3-iodophenyl)pentadecanoyl>-3-O-trityl-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Iodoaryl analogs of dioctanoylglycerol and 1-oleoyl-2-acetylglycerol as probes for protein kinase C

  摘要：

  Analogues of dioctanoylglycerol (diC8) and 1-oleoyl-2-acetylglycerol (OAG) containing an iodoaryl group have been synthesized and shown to compete with [3H]phorbol dibutyrate [( ([3H]PDBu) for binding to protein kinase C in a crude rat brain preparation. Phorbol diesters have been shown to bind specifically to protein kinase C and the PDBu receptor has been copurified with protein kinase C activity. All three diacylglycerol analogues were comparable to OAG in binding affinity. In an assay of protein kinase C activation, the diC8 analogue was more active than the OAG analogues, thus demonstrating greater structural specificity under the conditions of this assay.

  DOI：

  10.1021/jm00129a014
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以45%的产率得到1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3 - O取代的1,3-二羟基丙烷-2-酮的合成及钌催化的对映选择性加氢。第2部分†

  摘要：

  考虑到它们作为旋光性甘油的前手性前体的潜在用途，已经合成了许多3 - O-取代的1，3-二羟基丙烷-2-酮。实际上，氧代醚已被还原为相应的3- ø -取代的甘油通过衍生自手性Ru配合物（小号） - - （）-BINAP，（=（小号）-2,2'-二（二苯基膦基） - 1,1'-对苯二酚的对映体过量最高可达93％。催化还原的空间过程似乎主要取决于取代基的空间占位性。的确，当笨重的三苯甲基基团被较少保留的苄基或十八烷基基团取代时，观察到对映体过量的急剧增加。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760620

文献信息

• Sakuda, Shohei; Tanaka, Sumiko; Mizuno, Kimihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2309 - 2316
  作者：Sakuda, Shohei、Tanaka, Sumiko、Mizuno, Kimihiro、Sukcharoen, Oratai、Nihira, Takuya

  DOI：——

  日期：——
• COUNSELL, RAYMOND E.;STAWN, LAURIE
  作者：COUNSELL, RAYMOND E.、STAWN, LAURIE

  DOI：——

  日期：——
• US4925649A
  申请人：——

  公开号：US4925649A

  公开（公告）日：1990-05-15
• Synthesis and Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 3-O-Substituted 1,3-Dihydroxypropan-2-ones. Part 2
  作者：Edoardo Cesarotti、Patrizia Antognazza、Marco Pallavicini、Luigi Villa

  DOI：10.1002/hlca.19930760620

  日期：1993.9.22

  A number of 3-O-substituted 1,3-dihydroxypropan-2-ones have been synthesized in view of their potential use as prochiral precursors of optically active glycerols. Indeed, the oxo-ethers have been reduced to the corresponding 3-O-substituted glycerols via chiral Ru complexes derived from (S)-binap, ( =(−)-(S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene) with enantiomeric excesses up to 93%. The steric

  考虑到它们作为旋光性甘油的前手性前体的潜在用途，已经合成了许多3 - O-取代的1，3-二羟基丙烷-2-酮。实际上，氧代醚已被还原为相应的3- ø -取代的甘油通过衍生自手性Ru配合物（小号） - - （）-BINAP，（=（小号）-2,2'-二（二苯基膦基） - 1,1'-对苯二酚的对映体过量最高可达93％。催化还原的空间过程似乎主要取决于取代基的空间占位性。的确，当笨重的三苯甲基基团被较少保留的苄基或十八烷基基团取代时，观察到对映体过量的急剧增加。
• Iodoaryl analogs of dioctanoylglycerol and 1-oleoyl-2-acetylglycerol as probes for protein kinase C
  作者：Laurie M. Strawn、Robert E. Martell、Robert U. Simpson、Karen L. Leach、Raymond E. Counsell

  DOI：10.1021/jm00129a014

  日期：1989.9

  Analogues of dioctanoylglycerol (diC8) and 1-oleoyl-2-acetylglycerol (OAG) containing an iodoaryl group have been synthesized and shown to compete with [3H]phorbol dibutyrate [( ([3H]PDBu) for binding to protein kinase C in a crude rat brain preparation. Phorbol diesters have been shown to bind specifically to protein kinase C and the PDBu receptor has been copurified with protein kinase C activity. All three diacylglycerol analogues were comparable to OAG in binding affinity. In an assay of protein kinase C activation, the diC8 analogue was more active than the OAG analogues, thus demonstrating greater structural specificity under the conditions of this assay.