1-allyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexane | 53883-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-allyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexane
• 英文别名: 1-allyl-1-trimethylsiloxycyclohexane；1-Allyl-1-trimethylsilyloxycyclohexan；Trimethyl-(1-prop-2-enylcyclohexyl)oxysilane
• CAS: 53883-70-8
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: REGISXRPOAZUDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1-烯丙基环己醇
  参考文献：
  名称：

  使用双三氟甲磺酰亚胺形成碳-碳键的反应

  摘要：

  双三氟甲磺酰亚胺已用于催化 CC 键形成反应，例如 Friedel-Crafts、Mukaiyama、1,2-加成和 1,4-加成以及 C-糖苷化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19329
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到1-allyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基三苯基二氟硅酸铵作为氟化物源进行硅碳键裂解。

  摘要：

  可以将四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）用作氟化物源，以裂解硅碳键，从而以适中至高收率的原位产生碳负离子，并与包括醛和酮在内的各种亲电试剂偶联。在报道的实例中，是烯丙基三甲基硅烷和亚胺衍生物之间氟化物诱导的分子间偶联的第一个实例。同样，应特别注意的是伯烷基卤化物与烯丙基三甲基硅烷的TBAT引发偶联。TBAT是一种易于处理的结晶固体，与作为氟化物源的四丁基氟化铵（TBAF）相比，具有多个优点；它是无水的，不吸湿的，可溶于最常用的有机溶剂中，并且比TBAF碱性弱。

  DOI：

  10.1021/jo960922d

文献信息

• Monomeric Metal Aqua Complexes in the Interlayer Space of Montmorillonites as Strong Lewis Acid Catalysts for Heterogeneous Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Tomonori Kawabata、Masaki Kato、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200400672

  日期：2005.1

  scandium catalysts (Cu(2+)- and Sc(3+)-monts) were easily prepared by treating Na(+)-mont with the aqueous solution of the copper nitrate and scandium triflate, respectively. The resulting Cu(2+)- and Sc(3+)-monts showed outstanding catalytic activities for a variety of carbon-carbon bond-forming reactions, such as the Michael reaction, the Sakurai-Hosomi allylation, and the Diels-Alder reaction, under

  蒙脱土包裹的铜和scan催化剂（Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts）可以通过分别用硝酸铜和三氟甲磺酸scan的水溶液处理Na（+）-mont来轻松制备。所得的Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts对各种碳-碳键形成反应（例如Michael反应，Sakurai-Hosomi烯丙基化和Diels-Alder反应）表现出出色的催化活性在无溶剂或水性条件下使用。蒙特催化剂的显着活性归因于能够稳定金属阳离子的带负电荷的硅酸盐层。此外，这些催化剂可重复使用，而活性和选择性没有任何明显的损失。Cu（2 +）-mont催化的Michael反应通过三元复合物进行，其中1和2
• Chlorotrimethylsilane-Acetonitrile System as a New Promoter for Carbonyl Allylation by Diallyldibutyltin
  作者：Makoto Yasuda、Tatsuya Fujibayashi、Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1995.167

  日期：1995.3

  Chlorotrimethylsilane combined with acetonitrile has characteristically promoted allylation of carbonyl compounds by diallyldibutyltin to produce a variety of homoallyl silyl ether in good yields, while the addition of HMPA or LiCl disturbed the allylation.

  三甲基氯硅烷与乙腈结合可促进二烯丙基二丁基锡对羰基化合物进行烯丙基化，以良好的收率生成各种高烯丙基甲硅烷基醚，而添加 HMPA 或 LiCl 则会干扰烯丙基化。
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of carbonyl compounds and acetals
  作者：Suguru Ito、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.055

  日期：2011.3

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both carbonyl compounds and acetals with allylsilanes to afford the corresponding homoallyl silyl ethers and homoallyl alkyl ethers, respectively. Both the mesoporous structure and the presence of aluminum moiety were indispensable for the high catalytic activity of Al-MCM-41. Moreover, Al-MCM-41 could catalyze the reaction of acetals chemoselectively in the presence of the corresponding carbonyl compounds. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be recovered easily by filtration and could be reused three times without a significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Slobodin,Ya.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1675 - 1677
  作者：Slobodin,Ya.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, ANTHONY P.;JASPARS, MARCEL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N7, C. 1176-1178
  作者：DAVIS, ANTHONY P.、JASPARS, MARCEL

  DOI：——

  日期：——