7-azadispiro[5.1.5.3]hexadecan-15-one | 35814-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 7-azadispiro[5.1.5.3]hexadecan-15-one
• 英文别名: 7-Azadispiro[5.1.58.36]hexadecan-15-one
• CAS: 35814-33-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: ZANGXCTXGLPCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azadispiro[5.1.5.3]hexadecan-15-one 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-hydroxy-2,6-bis(spirocyclohexyl)piperidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 甲酸 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 7-azadispiro[5.1.5.3]hexadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  立体需要的双螺哌啶的合成及其在单酰胺二烷基锌酸酯络合物中的应用

  摘要：

  合成了新的位阻哌啶类似物二螺[环己烷-2,2'-哌啶-6'，2″-环己烷]（CPC（H），2）及其N-甲基化衍生物CPC（Me）（3）在短时间内从市售起始原料中分离得到。所述Ñ -lithiated酰胺LiCPC（4）也分离自2如在单晶一个cyclictrimer和显示稍大的空间位阻比在竞争激烈的甲基化反应的锂2,2,6,6-四甲基（LiTMP）与三氟甲磺酸甲酯。此外，异核杂锌酸盐配合物[李（μ-NR 2）（μ-ET）的Zn（ET）]（NR 2 = CPC，5和NR 2 = TMP，6）获得作为THF-和TMEDA配位单体5·（THF）2，6·（THF）2，5·TMEDA，和6·TMEDA（THF =四氢呋喃，TMEDA = Ñ，N，N '，N'-四甲基乙二胺）。这些在单晶中带有不同酰胺基配体的分子结构与晶体学研究显示的结构差异很小。扩散有序光谱法（DOSY）揭示了锌酸盐配合物5·（THF

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01965

文献信息

• Aminoxyl-Catalyzed Electrochemical Diazidation of Alkenes Mediated by a Metastable Charge-Transfer Complex
  作者：Juno C. Siu、Joseph B. Parry、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.8b13192

  日期：2019.2.20

  We report the development of a new aminoxyl radical catalyst, CHAMPO, for the electrochemical diazidation of alkenes. Mediated by an anodically generated charge-transfer complex in the form of CHAMPO-N3, radical diazidation was achieved across a broad scope of alkenes without the need for a transition metal catalyst or a chemical oxidant. Mechanistic data support a dual catalytic role for the aminoxyl

  我们报告了一种用于烯烃电化学重氮化的新型氨氧基自由基催化剂 CHAMPO 的开发。在阳极生成的 CHAMPO-N3 形式的电荷转移复合物的介导下，在不需要过渡金属催化剂或化学氧化剂的情况下，在广泛的烯烃中实现了自由基重氮化。机理数据支持氨酰作为​​单电子氧化剂和自由基基团转移剂的双重催化作用。
• [EN] HIGHLY EFFICIENT POLARIZING AGENTS FOR DYNAMIC NUCLEAR POLARIZATION<br/>[FR] AGENTS DE POLARISATION TRÈS EFFICACES POUR LA POLARISATION DYNAMIQUE NUCLÉAIRE
  申请人：BRUKER BIOSPIN S A S

  公开号：WO2014167121A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to compounds of general formula (I) wherein X is C=O or SO2, M is NR2 or O, and Q1 and Q2 are nitroxide-containing radicals, and their use as a Dynamic Nuclear Polarization (DNP) agent for polarizing an NMR-active spin of a nucleus of an analyte in Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy.

  该发明涉及一般式（I）中的化合物，其中X为C=O或SO2，M为NR2或O，Q1和Q2为含氮氧自由基的基团，并且它们作为动态核极化（DNP）剂的用途，用于极化核磁共振（NMR）光谱分析中的分析物核中的NMR活跃自旋。
• Small molecular CD4 mimics as HIV entry inhibitors
  作者：Tetsuo Narumi、Hiroshi Arai、Kazuhisa Yoshimura、Shigeyoshi Harada、Wataru Nomura、Shuzo Matsushita、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.045

  日期：2011.11

  Derivatives of CD4 mimics were designed and synthesized to interact with the conserved residues of the Phe43 cavity in gp120 to investigate their anti-HIV activity, cytotoxicity, and CD4 mimicry effects on conformational changes of gp120. Significant potency gains were made by installation of bulky hydrophobic groups into the piperidine moiety, resulting in discovery of a potent compound with a higher

  设计并合成了CD4模拟物的衍生物，使其与gp120中Phe43腔的保守残基相互作用，以研究其抗HIV活性，细胞毒性以及CD4模拟物对gp120构象变化的影响。通过将庞大的疏水基团安装到哌啶部分中，可以显着提高药效，从而发现了具有更高选择性指数和CD4拟态能力的强效化合物。当前的研究确定了一种新型的先导化合物11，其具有显着的抗HIV活性，并且比已知的CD4模拟物具有更低的细胞毒性。
• A Slowly Relaxing Rigid Biradical for Efficient Dynamic Nuclear Polarization Surface-Enhanced NMR Spectroscopy: Expeditious Characterization of Functional Group Manipulation in Hybrid Materials
  作者：Alexandre Zagdoun、Gilles Casano、Olivier Ouari、Giuseppe Lapadula、Aaron J. Rossini、Moreno Lelli、Mathieu Baffert、David Gajan、Laurent Veyre、Werner E. Maas、Melanie Rosay、Ralph T. Weber、Chloé Thieuleux、Christophe Coperet、Anne Lesage、Paul Tordo、Lyndon Emsley

  DOI：10.1021/ja210177v

  日期：2012.2.1

  yielding a 113-fold increase in overall sensitivity for silicon-29 CPMAS spectra as compared to conventional NMR experiments at room temperature. This results in a reduction in experimental times by a factor >12,700, making the acquisition of (13)C and (15)N one- and two-dimensional NMR spectra at natural isotopic abundance rapid (hours). It has been used here to monitor a series of chemical reactions

  具有长电子自旋晶格弛豫时间 (T(1e)) 的新的基于氮氧化合物的双自由基已被开发作为 DNP 固态核磁共振实验的外源极化源。这种新型双自由基的性能在用含 1,1,2,2-四氯乙烷自由基的溶液浸渍的混合二氧化硅基介孔结构材料以及冷冻本体溶液中得到证明，在 a 下产生超过 100 的 DNP 增强因子 (ε) 9.4 T 的磁场和 ~100 K 的样品温度。 报告了自由基浓度对 DNP 增强因子和整体灵敏度增强 (Σ(†)) 的影响。双自由基相对较高的 DNP 效率归因于 T(1e) 的增加，这使得电子共振能够更有效地饱和。这种新的双自由基表现出优于迄今为止在材料的 DNP 表面增强 NMR 光谱中使用的偏振剂，与室温下的常规 NMR 实验相比，硅-29 CPMAS 光谱的整体灵敏度提高了 113 倍。这导致实验时间减少了 12,700 倍以上，从而可以快速（数小时）获取自然同位素丰度的 (13)C
• Highly efficient polarizing agents for dynamic nuclear polarization
  申请人：Bruker Biospin (SAS)

  公开号：EP2789609A1

  公开（公告）日：2014-10-15

  The invention relates to compounds of general formula (I) wherein X is C=O or SO2, M is NR2 or O, and Q1 and Q2 are nitroxide-containing radicals, and their use as a Dynamic Nuclear Polarization (DNP) agent for polarizing an NMR-active spin of a nucleus of an analyte in Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其中X为C=O或SO2，M为NR2或O，Q1和Q2为含氮氧自由基的基团，并且它们作为动态核极化（DNP）试剂用于极化核磁共振（NMR）光谱分析中的分析物核的NMR活跃自旋。