1-methoxy-3-(trityloxy)propan-2-ol | 106972-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(trityloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Methoxy-3-trityloxy-2-propanol；O-methyl-3-O-trityl-rac-glycerol；1-methoxy-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 106972-46-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: YPRDZTRKLVMTKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(trityloxy)propan-2-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-methoxy-3-(trityloxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二羟基丙酮单烷基醚和等排 1-羟基-2-烷酮的模块化合成

  摘要：

  已经评估了有效、系统地制备标题化合物类别库的简单方法。基于三苯甲基缩水甘油，开发了一种通用且高效的二羟基丙酮单醚模块化路线，通过环氧化物开环、氧化和脱保护，通过三个常规操作以良好的总收率（8 个实例，24-59%）提供各种烷基化醚。结构相关的 1-羟基烷酮的制备取决于最经济的起始材料的可用性及其物理化学性质。因此，最实用的一步法包括使用 NaOCl 对短链 1,2-二醇（≤ C6）进行秒选择性氧化，以及使用缓冲的化学计量 KMnO4 或催化作用对 1-烯烃（≥ C6）进行直接酮羟基化。 RuO4 被 oxone 再氧化，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403695
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-methoxy-3-(trityloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二羟基丙酮单烷基醚和等排 1-羟基-2-烷酮的模块化合成

  摘要：

  已经评估了有效、系统地制备标题化合物类别库的简单方法。基于三苯甲基缩水甘油，开发了一种通用且高效的二羟基丙酮单醚模块化路线，通过环氧化物开环、氧化和脱保护，通过三个常规操作以良好的总收率（8 个实例，24-59%）提供各种烷基化醚。结构相关的 1-羟基烷酮的制备取决于最经济的起始材料的可用性及其物理化学性质。因此，最实用的一步法包括使用 NaOCl 对短链 1,2-二醇（≤ C6）进行秒选择性氧化，以及使用缓冲的化学计量 KMnO4 或催化作用对 1-烯烃（≥ C6）进行直接酮羟基化。 RuO4 被 oxone 再氧化，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403695

文献信息

• Assay and inhibition of diacylglycerol lipase activity
  作者：Meghan Johnston、Shachi R. Bhatt、Surina Sikka、Richard W. Mercier、Jay M. West、Alexandros Makriyannis、S. John Gatley、Richard I. Duclos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.101

  日期：2012.7

  acid esters of β-lactone derivatives structurally related to tetrahydrolipstatin (THL) and O-3841 were synthesized that inhibit human and murine diacylglycerol lipase (DAGL) activities. New ether lipid reporter compounds were developed for an in vitro assay to efficiently screen inhibitors of 1,2-diacyl-sn-glycerol hydrolysis and related lipase activities using fluorescence resonance energy transfer (FRET)

  合成了一系列与四氢脂抑素 (THL) 和 O-3841 结构相关的 β-内酯衍生物的N-甲酰基-α-氨基酸酯，可抑制人和鼠二酰基甘油脂肪酶 (DAGL) 的活性。开发了新的醚脂质报告化合物用于体外测定，以使用荧光共振能量转移 (FRET)有效筛选 1,2-二酰基-sn-甘油水解和相关脂肪酶活性的抑制剂。利用标记的内源性底物 [1″- 14 C]1-stearoyl-2-arachidonoyl- sn - glycerol 进行二酰基甘油脂肪酶活性的标准化薄层色谱 (TLC) 放射分析，并通过磷光成像检测通过以下初始形成来量化抑制产品 [1″-14 C]2-花生四烯酸甘油并在测定条件下进一步水解为[1- 14 C]花生四烯酸。
• Kalinowski, Hans-Otto; Crass, Gerhard; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 477 - 487
  作者：Kalinowski, Hans-Otto、Crass, Gerhard、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity relationship in PAF-acether. 3. Hydrophobic contribution to agonistic activity
  作者：Jean Jacques Godfroid、Colette Broquet、Simone Jouquey、Mariya Lebbar、Francoise Heymans、Catherine Redeuilh、Efroim Steiner、Elie Michel、Eliane Coeffier

  DOI：10.1021/jm00388a008

  日期：1987.5

  The synthesis of some selected PAF-acether homologues with an alkoxy-chain length from C1 to C20 in position 1 is described. All agonist activities are closely correlated among themselves and with the calculated fatty-chain hydrophobicity. After a discussion on recent published results and comparison with our data, we conclude that the ether oxide function is absolutely essential at the glycerol 1-position for potent agonist activity and that potency correlates well with hydrophobicity parameters. We indicate the importance of steric and configurational constraints.
• Phosphorothioate analogs of sn-2 radyl lysophosphatidic acid (LPA): Metabolically stabilized LPA receptor agonists
  作者：Guowei Jiang、Asuka Inoue、Junken Aoki、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.002

  日期：2013.3

  We describe an efficient synthesis of metabolically stabilized sn-2 radyl phosphorothioate analogs of lysophosphatidic acid (LPA), and the determination of the agonist activity of each analog for the six LPA receptors (LPA(1-6)) using a recently developed TGF alpha shedding assay. In general, the sn-2 radyl OMPT analogs showed similar agonist activities to the previous 1-oleoyl-2-O-methyl-glycerophosphothioate (sn-1 OMPT) analogs for LPA(1-6) receptors. In most cases, the sn-2 radyl-OMPT analogs were more potent agonists than LPA itself. Most importantly, sn-2 alkyl OMPT analogs were very potent LPA(5) and LPA(6) agonists. The availability of sn-2 radyl OPMT analogs further refines the structure-activity relationships for ligand-receptor interactions for this class of GPCRs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KALINOWSKI H.-O.; CRASS G.; SEEBACH D., CHEM. BER., 1981, 114, NO 2, 477-487
  作者：KALINOWSKI H.-O.、 CRASS G.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——