2-(pyridin-2-yl)phenyl 2-methylbenzoate | 1349700-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)phenyl 2-methylbenzoate
• 英文别名: (2-Pyridin-2-ylphenyl) 2-methylbenzoate；(2-pyridin-2-ylphenyl) 2-methylbenzoate
• CAS: 1349700-49-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: OILHYVNSYYODHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(pyridin-2-yl)phenyl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed othro-C–H-Benzoxylation of 2-Arylpyridines by Oxidative Coupling with Aryl Acylperoxides

  摘要：

  开发了一种钯(II)催化的2-芳基吡啶与芳基过氧化酮的邻位苯氧基化反应。以吡啶基作为指导基团，该苯氧基化反应表现出显著的区域选择性和优异的功能团耐受性，产物的收率高达87%。

  DOI：

  10.3390/molecules18044403

文献信息

• Copper catalyzed oxidative ortho-C–H benzoxylation of 2-phenylpyridines with benzyl alcohols and benzyl amines as benzoxylation sources
  作者：Ashok B. Khemnar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c4ob01912a

  日期：——

  An efficient methodology for the ortho benzoxylation of 2-phenylpyridine via C–H bond activation using benzyl alcohols and benzyl amines as arylcarboxy sources has been developed.

  一种高效的方法论已经开发出来，用于通过苄醇和苄胺作为芳基羧源进行C-H键活化的2-苯基吡啶的正苄基化。
• ‘Ligand-free’ palladium-catalyzed direct C–H bond oxidative acyloxylation of 2-arylpyridines with aromatic carboxylic acids
  作者：Chao-Jun Hu、Xiao-Hong Zhang、Qiu-Ping Ding、Ting Lv、Shao-Peng Ge、Ping Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.022

  日期：2012.5

  A palladium-catalyzed direct C–H bond oxidative acyloxylation of 2-arylpyridines with aromatic carboxylic acids is described. Several 2-arylpyridines derivatives and aromatic carboxylic acids participate in the reaction, providing a series of mono-acyloxylated products in moderate to good yields. Importantly, the reaction can be conducted without using any ligands in a lower temperature.

  描述了2-芳基吡啶与芳族羧酸的钯催化直接CH键氧化酰氧基化反应。几种2-芳基吡啶衍生物和芳族羧酸参与该反应，以中等至良好的产率提供了一系列单酰氧基化的产物。重要的是，可以在较低温度下不使用任何配体的情况下进行反应。
• Benzylic ethers as arylcarboxy surrogates in substrate directed ortho C–H functionalisation catalysed by copper
  作者：Nilufa Khatun、Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c5ra03462k

  日期：——

  A copper catalysed o-benzoxylation of 2-arylpyridines has been accomplished using benzylic ethers as the alternative arylcarboxy sources (ArCOO–).

  一种铜催化的2-芳基吡啶的o-苯甲氧基化反应已经成功地利用苄基醚作为替代芳基羧酸源（ArCOO–）。
• Benzylamine as an arylcarboxy surrogate: a copper catalysed o-benzoxylation of 2-phenylpyridines using benzyl amines
  作者：Ahalya Behera、Saroj K. Rout、Srimanta Guin、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra09922b

  日期：——

  Different reactivities and selectivities of Cu and Pd catalysts have been demonstrated in the reactions of benzylamines with 2-phenylpyridines.

  铜和钯催化剂在苄胺与2-苯基吡啶反应中表现出不同的活性和选择性。
• Copper-Catalyzed Domino Oxidation-Acyloxylation Reaction of 2-Arylpyridines with Aldehydes or Methylarenes
  作者：Zhi-Zhen Huang、Yong-Jun Bian、Chang-Bing Xiang、Zhi-Ming Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1261224

  日期：2011.10

  A domino oxidation-acyloxylation reaction of 2-aryl­pyridines with aldehydes or methylarenes under the catalysis of Cu(OAc)2 has been developed. The strategy via C-H bond functionalization has the advantages of good functional-group tolerance, high ortho regioselectivity and no need of any ligand or additive.

  开发了一种在Cu(OAc)2催化下，2-芳基吡啶与醛或甲基芳烃进行的多米诺氧化-酰氧基化反应。通过C-H键功能化的策略具有良好的官能团耐受性、高位选择性，并且不需要任何配体或添加剂。