2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)malonic acid di-tert-butyl ester | 592550-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)malonic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)di-tert-butylmalonate；Ditert-butyl 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropanedioate
• CAS: 592550-69-1
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₅
• 分子量: 371.517
• InChiKey: WEPCXVLYDSJHEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)malonic acid di-tert-butyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以69%的产率得到2-[2-butoxy-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethyl]di-tert-butylmalonate
  参考文献：
  名称：

  分子间自由基加成和烷氧基胺在未活化的烯烃上的加成/环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]烷氧基胺A（很容易从市售的起始原料制得）在各种未活化的烯烃上进行有效的热自由基碳氨羰基化反应，以良好的产率获得良​​好的1,4-官能化的丙二酸酯B。实验非常容易进行。羧甲基化可以与自由基环化和断裂过程结合。

  DOI：

  10.1021/ol034994k
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 丙二酸二叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基 C-C 键形成反应进行化学表面改性

  摘要：

  自组装单层 (SAM) 上的自由基 C-C 键形成反应可用于在中性条件下改性烯烃封端的 Si 晶片。许多官能团在自由基条件下是可以耐受的，并且可以通过这种方法固定生物素等生物学感兴趣的分子。

  DOI：

  10.1021/ja0686716

文献信息

• Chemical Surface Modification via Radical C−C Bond-Forming Reactions
  作者：Kai Oliver Siegenthaler、Andreas Schäfer、Armido Studer

  DOI：10.1021/ja0686716

  日期：2007.5.1

  Radical C−C bond-forming reactions at self-assembled monolayers (SAMs) can be used for the modification of alkene terminated Si wafers under neutral conditions. Many functional groups are tolerated under radical conditions and biologically interesting molecules such as biotin can be immobilized via this approach.

  自组装单层 (SAM) 上的自由基 C-C 键形成反应可用于在中性条件下改性烯烃封端的 Si 晶片。许多官能团在自由基条件下是可以耐受的，并且可以通过这种方法固定生物素等生物学感兴趣的分子。
• Intermolecular Radical Addition and Addition/Cyclization Reactions of Alkoxyamines onto Nonactivated Alkenes
  作者：Christian Wetter、Katja Jantos、Katharina Woithe、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol034994k

  日期：2003.8.1

  prepared from commercially available starting materials, undergo efficient thermal radical carboaminoxylations onto various nonactivated alkenes to provide 1,4-functionalized malonates B in good to excellent yields. The experiments are very easy to conduct. The carboaminoxylations can be combined with radical cyclization and fragmentation processes.

  [反应：见正文]烷氧基胺A（很容易从市售的起始原料制得）在各种未活化的烯烃上进行有效的热自由基碳氨羰基化反应，以良好的产率获得良​​好的1,4-官能化的丙二酸酯B。实验非常容易进行。羧甲基化可以与自由基环化和断裂过程结合。