dimethyl (S)-2-oxo-3-(trityloxy)butylphosphonate | 1312778-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: dimethyl (S)-2-oxo-3-(trityloxy)butylphosphonate
• 英文别名: (3S)-1-dimethoxyphosphoryl-3-trityloxybutan-2-one
• CAS: 1312778-64-5
• 化学式: C₂₅H₂₇O₅P
• 分子量: 438.46
• InChiKey: QTZSQDZHYRKEAX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-oxo-3-(trityloxy)butylphosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 allyl (E,4R,5S)-4-(methoxymethoxy)-5-(trityloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大分子酯A和E的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了由（S）-乳酸对16元三内酯大环内酯，大环内酯A和E的对映选择性合成。合成的关键特征包括迄今未开发的衍生自乳酸的β-酮膦酸酯的使用和山口内酯化，生成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.099
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(trityloxy)propanoate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到dimethyl (S)-2-oxo-3-(trityloxy)butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  大分子酯A和E的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了由（S）-乳酸对16元三内酯大环内酯，大环内酯A和E的对映选择性合成。合成的关键特征包括迄今未开发的衍生自乳酸的β-酮膦酸酯的使用和山口内酯化，生成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.099

文献信息

• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of 5,6-Dihydro-α-pyrone Natural Product Synargentolide B
  作者：Kavirayani R. Prasad、Phaneendra Gutala

  DOI：10.1021/jo400083v

  日期：2013.4.5

  Enantiospecific total synthesis and determination of the absolute stereochemistry of the α-pyrone-containing natural product synargentolide B were accomplished. The absolute stereochemistry of the natural product was established by synthesizing the possible diastereomers and comparison of the data with those reported for the natural product. During the process, total synthesis of the putative structure

  完成了对映体的全合成，并确定了含α-吡喃酮的天然产物合成抗癌内酯B的绝对立体化学。天然产物的绝对立体化学是通过合成可能的非对映异构体并将数据与天然产物报道的数据进行比较而建立的。在该过程中，相关的天然产物6的推定结构的全合成- [R - [1级小号，2 - [R，5 - [R，6小号- （tetraacetyloxy）-3 È庚烯] -5,6-二氢-2 ħ吡喃通过X射线晶体结构分析也可以完成-2-酮的确证。衍生自（S的手性膦酸酯的Wittig-Horner反应乳酸和闭环复分解是整个合成过程中的关键反应。