methyl (2S)-5-(dimethoxyphosphoryl)-4-oxo-2-(tritylamino)pentanoate | 1197335-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2S)-5-(dimethoxyphosphoryl)-4-oxo-2-(tritylamino)pentanoate
• 英文别名: methyl (S)-5-(dimethoxyphosphoryl)-4-oxo-2-(tritylamino)pentanoate；methyl (2S)-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxo-2-(tritylamino)pentanoate
• CAS: 1197335-24-2
• 化学式: C₂₇H₃₀NO₆P
• 分子量: 495.512
• InChiKey: HTSNHUZTPQKPCQ-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  621.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-5-(dimethoxyphosphoryl)-4-oxo-2-(tritylamino)pentanoate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅还原氨基化/ 6-内-trig环化反应，用于立体选择性合成6-取代的4-氧代哌酸。

  摘要：

  描述了使用串联还原胺化/ 6-内-trig环化方法的2，6-反式-6-取代的4-氧代-L-哌酸的第一个立体选择性合成。由氰基硼氢化钠介导的顺序还原和环化使得可以制备一系列高度官能化的6-烷基和6-芳基类似物。

  DOI：

  10.1039/c1cc11916h
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 methyl (2S)-5-(dimethoxyphosphoryl)-4-oxo-2-(tritylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅还原氨基化/ 6-内-trig环化反应，用于立体选择性合成6-取代的4-氧代哌酸。

  摘要：

  描述了使用串联还原胺化/ 6-内-trig环化方法的2，6-反式-6-取代的4-氧代-L-哌酸的第一个立体选择性合成。由氰基硼氢化钠介导的顺序还原和环化使得可以制备一系列高度官能化的6-烷基和6-芳基类似物。

  DOI：

  10.1039/c1cc11916h

文献信息

• 化合物及其用途
  申请人：清华大学

  公开号：CN105693634B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了化合物及其用途，其中，该化合物为式(I)所示化合物或者式(I)所示的化合物的立体异构体、药学可接受的盐、溶剂合物或前药，本发明的化合物能够通过效应RRM2抑制肿瘤细胞增殖，并抑制肿瘤干细胞的再生，从而能够有效用于制备预防或治疗增殖性疾病的药物，尤其是抗肿瘤的药物。
• Synthesis of fluorescent enone derived α-amino acids
  作者：Lindsay S. Fowler、David Ellis、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b912782h

  日期：——

  The development of a facile and general method for the preparation of enone derived α-amino acids is described. The key step involves a Horner–Wadsworth–Emmons reaction between an aspartic acid derived β-keto phosphonate ester and a range of aldehydes resulting in the formation of highly functionalised α-amino acids in good yields. An efficient two-stage deprotection process using mild conditions was developed to give the parent α-amino acids. Application of this methodology has produced a novel fluorescent α-amino acid that has potential as a biological marker.

  本文描述了一种简便且通用的方法，用于制备源自烯酮的α-氨基酸。关键步骤涉及一种源自天冬氨酸的β-酮膦酸酯与一系列醛之间的Horner-Wadsworth-Emmons反应，从而以较高产率形成高度官能化的α-氨基酸。研究开发了一种使用温和条件的两阶段脱保护高效工艺，得到母体α-氨基酸。应用此方法已经制备出一种新型的荧光α-氨基酸，该氨基酸有潜力作为生物标志物。
• Conformationally rigid pyrazoloquinazoline α-amino acids: one- and two-photon induced fluorescence
  作者：Jonathan D. Bell、Alexander H. Harkiss、David Nobis、Eilidh Malcolm、Astrid Knuhtsen、Christopher R. Wellaway、Andrew G. Jamieson、Steven W. Magennis、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c9cc09064a

  日期：——

  The synthesis and photophysical properties of a new class of α-amino acid bearing a rigid pyrazoloquinazoline chromophore are described. Confromational constraint of the amino acid side-chains resulted in high emission quantum yields, while the demonstration of two-photon-induced fluorescence via near-IR excitation signifies their potential for sensitive bioimaging applications.

  描述了新型的带有刚性吡唑并喹唑啉生色团的α-氨基酸的合成和光物理性质。氨基酸侧链的对位约束导致高发射量子产率，而通过近红外激发显示的双光子诱导的荧光表明其在敏感的生物成像应用中的潜力。
• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022047031A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The disclosure provides at least one entity chosen from compounds of Formula I, a tautomer thereof, a deuterated derivative of that compound or tautomer, and a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, compositions comprising the same, and methods of using the same, including uses in treating APOL1-mediated diseases, including pancreatic cancer, focal segmental glomerulosclerosis (FSGS), and/or non-diabetic kidney disease (NDKD).

  该披露提供了至少选择自化合物I的实体，其互变异构体，该化合物或互变异构体的氘代衍生物，以及前述任何一种的药用盐，包括包含相同实体的组合物，以及使用相同实体的方法，包括用于治疗APOL1介导的疾病，包括胰腺癌、局灶性节段性肾小球硬化（FSGS）和/或非糖尿病肾病（NDKD）的用途。
• Switching the Stereochemical Outcome of 6-<i>Endo</i>-<i>Trig</i> Cyclizations; Synthesis of 2,6-<i>Cis</i>-6-Substituted 4-Oxopipecolic Acids
  作者：Mark Daly、Alastair A. Cant、Lindsay S. Fowler、Graham L. Simpson、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/jo3022583

  日期：2012.11.16

  A base-mediated 6-endo-trig cyclization of readily accessible enone-derived α-amino acids has been developed for the direct synthesis of novel 2,6-cis-6-substituted-4-oxo-l-pipecolic acids. A range of aliphatic and aryl side chains were tolerated by this mild procedure to give the target compounds in good overall yields. Molecular modeling of the 6-endo-trig cyclization allowed some insight as to how

  甲碱介导的6-内- trig的容易获得烯酮衍生α氨基酸的环化已发展为新颖2,6-直接合成顺式-6-取代的-4-氧代升-pipecolic酸。通过这种温和的方法可以耐受一系列脂族和芳基侧链，从而以良好的总收率得到目标化合物。6-的分子模型内切- trig的环化允许一些见解对如何形成这些化合物中，通过一个平衡过程中生成的烯醇化物中间体，随后互变异构化的不可逆/中和提供用于产物形成的驱动力。立体选择性还原和脱保护所得的2，6-顺式还进行了将6-6-取代的4-氧-1-哌酸转变为相应的4-羟基-1-哌酸。