n-butyl <(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetate | 114790-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: n-butyl <(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetate
• 英文别名: n-butyl (t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetate；Butyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)acetate；butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate
• CAS: 114790-31-7
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: HGNYQUBJAZZYMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl <(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 叔丁基二甲基甲硅烷基氧基乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of 1,3-dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate for use in studies of fructose-1,6-diphosphate aldolase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a010
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸丁酯 生成 n-butyl <(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetate
  参考文献：
  名称：

  BISCHOFBERGER, NORBERT;WALDMANN, HERBERT;SAITO, TOHRU;SIMON, ETHAN S.;LEE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3457-3465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic carbacephems
  申请人：Hoffmann-la Roche Inc.

  公开号：US06218379B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  The present invention is concerned with compounds of formula where A is a group of formula (b1) or (b2) where R3 is unsubstituted aryl or aryl substituted by one or two substituents defined herein, and R is as defined herein, together with the pharmaceutically compatible, readily hydrolyzable esters and salts of these compounds. These compounds have valuable antibacterial properties.

  本发明涉及以下化合物的公式，其中A是公式（b1）或（b2）的基团，其中R3是未取代的芳基或芳基，其由本处定义的一个或两个取代基取代，R如本处定义，以及这些化合物的药用兼容、易水解的酯和盐。这些化合物具有宝贵的抗菌性能。
• .beta.-lactam compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05464617A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  Compounds of the formula ##STR1## where Z, A, and R are as disclosed herein and pharmaceutically compatible, readily hydrolyzable esters and salts of these compounds are disclosed. The compounds have .beta.-lactamase inhibiting properties and are useful in the control of .beta.-lactamase-forming pathogens in combination with .beta.-lactam antibiotics. They also exhibit antibacterial activity of their own and can accordingly be used themselves in the control or treatment of infectious diseases.

  这些化合物的分子式为##STR1##其中Z、A和R如本文所披露的，这些化合物的药用兼容、易水解的酯和盐也被披露。这些化合物具有β-内酰胺酶抑制特性，并可与β-内酰胺类抗生素结合使用，用于控制β-内酰胺酶形成的病原体。它们还表现出自身的抗菌活性，因此可以单独用于控制或治疗传染病。
• Highly selective enolization method for heteroatom substituted esters; its application to the ireland ester enolate claisen rearrangement
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81109-1

  日期：1994.3

  A method for the stereoselective synthesis of silyl ketene acetals from α-siloxy esters, β-hydroxy esters, and α-amino esters is described. Internal quench with excess trimethylsilyl chloride of the lithium enolate at −100 °C, which is generated using a hindered base, LTMP, leads to the selective formation of E-silyl ketene acetal. In contrast, the deprotonation at −100 °C using LHMDS in THF-HMPA (4:1)

  描述了一种由α-甲硅烷氧基酯，β-羟基酯和α-氨基酯立体选择性合成甲硅烷基烯酮缩醛的方法。使用受阻碱LTMP在-100°C下用过量的烯醇锂的三甲基甲硅烷基氯进行内部淬灭，可选择性地形成E-甲硅烷基乙烯酮缩醛。相反，使用LHMDS在THF-HMPA（4：1）中在-100°C进行去质子化，然后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯进行处理，可以选择性地得到Z-甲硅烷基烯酮缩醛。该方法可用于爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排的立体选择反应。
• Highly selective generation and application of (E)- and (Z)-silyl ketene acetals from .alpha.-hydroxy esters
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00072a005

  日期：1993.9

  A method for the stereoselective synthesis of silyl ketene acetals from a-hydroxy esters is described. Internal quench with excess TMSCI of the lithium enolate at -100-degrees-C, which is generated using a hindered base, LTMP, leads to the selective formation of (E)-silyl ketene acetal. In contrast, the deprotonation at -100-degrees-C using LHMDS in THF-HMPA (4:1), followed by treatment with tert-butyldimethylsilyl chloride affords the (Z)-silyl ketene acetal selectively. The method can be applied to the stereoselective reaction of the Ireland ester enolate Claisen rearrangement and aldol synthesis.
• Hattori Kouji, Yamamoto Hisashi, Tetrahedron, 50 (1994) N 10, S 3099-3112
  作者：Hattori Kouji, Yamamoto Hisashi

  DOI：——

  日期：——