2-[methyl-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)-amino]-ethanol | 119858-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 2-[methyl-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)-amino]-ethanol
• 英文别名: 2-(N-methyl-N-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-ylamino)ethanol；Ethanol, 2-[methyl(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-；2-[methyl-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]ethanol
• CAS: 119858-85-4
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₄
• mdl: MFCD00582729
• 分子量: 238.203
• InChiKey: MMAHXRSYSZZVCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[methyl-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)-amino]-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅法非水解施陶丁格反应和施陶丁格或SPAAC连接。

  摘要：

  两种生物正交反应的组合使用可以在生理条件下为各种应用提供异双功能分子。基于非水解施陶丁格反应（NSR），我们设计和开发了一种双叠氮杂连接子1，用于化学选择性双官能化，而无需使用无催化剂和一锅法进行保护。HPLC分析和荧光动力学表明，四氟化芳族叠氮化物的NSR比Staudinger-Bertozzi或SPAAC与烷基叠氮化物的连接要快得多。基于串联NSR和Staudinger-Bertozzi连接，我们从一锅法合成中从1个制备分子信标7，回收率达32％。如果使用更快的SPAAC结扎代替Staudinger-Bertozzi结扎，在串联NSR和SPAAC反应中制备化合物8，回收率为59％。作为概念验证研究，双色生物成像显示，串联NSR和SPAAC连接可进一步在活细胞中产生基于FRET的二元组。这项工作表明，NSR可以与其他生物正交反应结合使用，而无需一锅得到保护。

  DOI：

  10.1039/c9ob00528e
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到2-[methyl-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)-amino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  高效标记试剂的设计与合成，可将四氟芳族叠氮化物掺入蛋白质中

  摘要：

  化学标记可以显着扩展蛋白质的结构和功能，以用于高级应用。在本文中，设计并合成了一种高效的台式稳定试剂重氮叠氮化物，用于通过重氮偶合将四氟化芳族叠氮化物掺入蛋白质中。所述重氮基叠氮化物-标记蛋白可经由nonhydrolysis施陶丁格反应来进一步官能化，以实现荧光标记，聚乙二醇化和生物素化。整个蛋白质标记过程无催化作用，可在温和条件下在数小时内完成。为此，我们制备了直径可控制的增稠病毒纳米颗粒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.002

文献信息

• Rewritable Polymer Brush Micropatterns Grafted by Triazolinedione Click Chemistry
  作者：Oliver Roling、Kevin De Bruycker、Benjamin Vonhören、Lucas Stricker、Martin Körsgen、Heinrich F. Arlinghaus、Bart Jan Ravoo、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1002/anie.201506361

  日期：2015.10.26

  Triazolinedione (TAD) click reactions were combined with microcontact chemistry to print, erase, and reprint polymer brushes on surfaces. By patterning substrates with a TAD‐tagged atom‐transfer radical polymerization initiator (ATRP‐TAD) and subsequent surface initiated ATRP, it was possible to graft micropatterned polymer brushes from both alkene‐ and indole‐functionalized substrates. As a result

  将三唑啉二酮（TAD）单击反应与微接触化学相结合，以在表面上打印，擦除和重新打印聚合物刷。通过使用带有TAD标签的原子转移自由基聚合引发剂（ATRP-TAD）和随后的表面引发的ATRP对基材进行构图，可以从烯烃和吲哚官能化的基材上接枝微图案化的聚合物刷。由于TAD和吲哚的Alder-ene加合物在高温下具有动力学性质，因此可以擦除聚合物图案，而再生的吲哚基质可以重复使用以印刷新的图案。为了证明该方法的鲁棒性，重复进行了四次写入-擦除循环。
• Synthetic approach to homodimeric protein–polymer conjugates
  作者：Lei Tao、Catherine S. Kaddis、Rachel R. Ogorzalek Loo、Gregory N. Grover、Joseph A. Loo、Heather D. Maynard

  DOI：10.1039/b822799c

  日期：——

  Synthesis of well-defined homodimeric protein–polymer conjugates using RAFT polymerization is described.

  介绍了利用 RAFT 聚合法合成定义明确的同源二聚体蛋白质聚合物共轭物的方法。
• Tunable Fluorescence from a Responsive Hyperbranched Polymer with Spatially Arranged Fluorophore Arrays
  作者：Xiaosong Cao、Weiping Gan、Yi Shi、Hui Xu、Haifeng Gao

  DOI：10.1002/asia.201801244

  日期：2018.12.4

  water‐soluble hyperbranched polymer platform that contained a Förster resonance energy transfer (FRET) array and exhibited varied fluorescence in response to solvent, light, and CN− anion stimuli was constructed. The use of chain‐growth copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition polymerization (CuAACP) enabled accurate control of the ratio and distance of three incorporated fluorophores, coumarin (Cou)

  在本研究中，水溶性超支化聚合物平台包含Förster共振能量转移（FRET）阵列，并响应溶剂，光和CN-表现出变化的荧光-阴离子刺激被构建。使用链增长铜催化的叠氮化物-炔烃环加成聚合反应（CuAACP），可以精确控制三种掺入的荧光团，香豆素（Cou），硝基苯并恶二唑（NBD）和光开关螺吡喃（SP）的比率和距离。可逆地转变为发红花青（MC）状态。在FRET系统中，通过引入NBD作为中央荧光团中继，大大提高了从Cou到MC的能量流。此外，通过将溶剂从四氢呋喃改为极性更大的水，可以提高能量转移效率。这伴随着明显的颜色变化和荧光行为。这些聚合物组成和溶剂极性与FRET效率的相关性最终被用于有效检测CN-阴离子；因此证明该聚合物为CN的功能-传感器。
• Cytotoxic and other bioactivities of a novel and known sesquiterpene lactones isolated from Vernonia leopoldi (Sch. Bip. ex Walp.) Vatke in breast cancer cell lines
  作者：Nigatu Tuasha、Zilma Escobar、Daniel Seifu、Endalamaw Gadisa、Beyene Petros、Olov Sterner、Stina Oredsson

  DOI：10.1016/j.toxrep.2022.02.011

  日期：——

  Vernonia leopoldi (Sch. Bip. ex Walp.) Vatke (Asteraceae) is one of the widely used anti-cancer traditional medicinal plants in Ethiopia, despite the lack of data to support its therapeutic efficacy. Here we describe the isolation of compounds from the plant and the investigation of their cytotoxicity and other bioactivities. We identified the novel sesquiterpene lactone (SL) 11ß,13-dihydrovernodalol

  Vernonia leopoldi (Sch. Bip. ex Walp.) Vatke（菊科）是埃塞俄比亚广泛使用的抗癌传统药用植物之一，尽管缺乏数据支持其治疗功效。在这里，我们描述了从植物中分离化合物以及对其细胞毒性和其他生物活性的研究。我们首次从该植物中分离出新型倍半萜内酯 (SL) 11ß,13-二氢维诺达洛以及其他三种 SL（vernomenin、vernolepin 和 11ß,13-diHydrovernodalin）和三种黄酮类化合物（芹菜素、eriodyctiol 和木犀草素）时间。所有化合物的结构都是根据核磁共振波谱数据的广泛分析确定的，并通过高分辨率电喷雾电离质谱法确认。然后，我们研究了 SL 的生物活性，发现所有 SL 在低 μM 范围内均对 MCF-7 和 JIMT-1 乳腺癌细胞以及分光光度测定中评估的正常样 MCF-10A 乳腺上皮细胞具有细胞毒性。在伤口愈合试验中，用
• Oligonucleotide Functionalization by a Novel Alkyne-Modified Nonnucleosidic Reagent Obtained by Versatile Building Block Chemistry
  作者：Maxim S. Kupryushkin、Dmitrii A. Konevetz †、Svetlana V. Vasilyeva、Anastasia S. Kuznetsova、Dmitry A. Stetsenko、Dmitrii V. Pyshnyi

  DOI：10.1080/15257770.2013.787147

  日期：2013.1

  A convenient synthetic strategy has been designed to prepare an alkyne-modified synthon for automated DNA synthesis. It is based on the key O-DMTr-protected 4-(2-hydroxyethyl)morpholin-2,3-dione and building blocks obtained by its functionalization by various aliphatic amines. A respective nonnucleosidic phosphoramidite monomer containing a terminal alkyne in the side-chain was synthesized, and corresponding oligothymidylates incorporating the modification in various positions were prepared. The presence of the alkyne group was confirmed by Cu(I)-catalyzed azidealkyne cycloaddition (CuAAC) between the functionalized oligonucleotide and an azide derivative of 7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole.