(Z)-1-Trimethylsiloxypent-1-ene | 53282-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-Trimethylsiloxypent-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-trimethylsilyloxypent-1-ene；1-trimethylsiloxypentene；trimethyl-[(Z)-pent-1-enoxy]silane
• CAS: 53282-54-5
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: KUQMUBKLHLKOAY-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Trimethylsiloxypent-1-ene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2SR,3RS)-3-benzylsulfanyl-2-propyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  取代四氢呋喃的立体有择合成中[1,2]-烷基硫烷基（SMe，SEt和SCH 2 Ph）和硫烷基（SH）迁移的范围和限制

  摘要：

  一系列4-RS-1,3-二醇（R = Me，Et，Bn和H）的酸催化重排 甲苯-对磺酸 在 二氯甲烷通过[1,2] -SR位移以接近定量的产率得到立体定向取代的四氢呋喃。我们评论了迁移（RS）取代基的结构变化以及迁移起点和终点在标题反应结果上的变化。我们还报告了烷基硫烷基（RS）与硫烷基 （SH）迁移组。

  DOI：

  10.1039/b007284m
• 作为产物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)-1-pentene oxide 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-1-Trimethylsiloxypent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  溴化镁引起的α，β-环氧硅烷重排

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71281-0

文献信息

• The scope and limitation of the [1,4]-SPh shift in the synthesis of allylic alcohols†
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jason Eames、Maria A. de las Heras、Sara McIntyre、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b005349j

  日期：——

  Treatment of a series of 4-phenylsulfanyl-1,3-diols with toluene-p-sulfonyl chloride in pyridine gives stereospecifically substituted allylic alcohols in near quantitative yield via a [1,4]-SPh shift. We comment on the structural variation at both the migration origin and terminus on the outcome of the title reaction and define its limits.

  用以下方法处理一系列4-苯基硫基-1,3-二醇 甲苯-对磺酰氯 在 吡啶 给出立体定向取代的烯丙基 酒类通过[1,4] -SPh位移获得接近定量的产量。我们对迁移起点和终点反应的结局处的结构变异进行评论，并定义其极限。
• Kinetic resolution in asymmetric anti aldol reactions of branched and straight chain racemic 2-phenylsulfanyl aldehydes: asymmetric synthesis of cyclic ethers and lactones by phenylsulfanyl migration
  作者：Kelly Chibale、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19960001935

  日期：——

  The kinetic resolution of branched and straight chain 2-phenylsulfanyl aldehydes by the Lewis acid-catalysed asymmetric anti aldol reaction followed by reduction to single enantiomers of 1,3-diols and/or acid-catalysed cyclisation with PhS migration provides a route to enantiomerically pure cyclic ethers and lactones with full stereochemical control.

  分支和直链2-苯基硫醇醛的动力学分辨通过路易斯酸催化的非对称反反应后还原为1,3-二醇的单一对映体和/或酸催化的环化反应并伴随PhS迁移，为获得具有完全立体化学控制的对映体纯的环氧乙烷和乳酸酯提供了一条途径。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A General and Versatile Method for CC Cross-Coupling Synthesis of Conjugated Enynes: One-Pot Sequence Starting from Carbonyl Compounds
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Michael A. K. Vogel

  DOI：10.1002/anie.200504594

  日期：2006.6.12
• Unsaturated carbenes from primary vinyl triflates. I. Method and scope
  作者：Peter J. Stang、Michael G. Mangum、Dennis P. Fox、Peter Haak

  DOI：10.1021/ja00821a034

  日期：1974.7