2-nitrophenyl 4-methylbenzoate | 36718-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-nitrophenyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: p-Methylbenzoesaeure-o-nitrophenylester；(2-Nitrophenyl) 4-methylbenzoate
• CAS: 36718-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: BMBYOAIWRXVQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenyl 4-methylbenzoate 在 二氢吡啶 、 10% palladium on activated carbon 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到2-(4-甲基苯基)苯并噁唑; 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑和苯并咪唑的简便高效合成：Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶在还原环化反应中的应用

  摘要：

  苯并恶唑和苯并咪唑都是具有生物活性和药用意义的化合物中常见的杂环支架。邻位取代硝基苯衍生物的还原环化为苯并恶唑或苯并咪唑环的形成提供了一条有吸引力的途径。不幸的是，仅报道了几种通过邻硝基化合物还原环化的合成方法，并且产率相当低。在合成有用的有机转化中仿生还原剂的继续开发中，Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶 (HEH)，NAD(P)H 的类似物，引起了相当多的关注。因此，我们希望报告可以通过邻位取代的硝基苯衍生物与 Pd/C 催化的 HEH 反应有效合成苯并恶唑和苯并咪唑。一系列功能化的邻硝基苯基酯或邻硝基苯基酰胺被 HEH 有效还原并环化为相应的苯并恶唑或苯并咪唑。特别是，在相同取代基的存在下工作，相对于相应的苯并恶唑，可以以更高的产率获得苯并咪唑。此外，在目前的工作中，对 Pd/C 的回收进行了研究，结果表明在五次运行中仍能保持其高催化活性。根据我们的实验结果和 DFT 计算，提出

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000985
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 硝苯酚 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-nitrophenyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-取代基苯并噁唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明是关于一种2-取代基苯并噁唑类化合物的制备方法，是酰氯与邻硝基苯酚或其衍生物反应所得产物于还原剂甲酸铵、溶剂及含钯试剂的催化下反应所得。该方法反应条件温和绿色环保，原料丰富易得，操作简单，产率较高，使其各方面的性能都得到了优化。

  公开号：

  CN104529926B

文献信息

• [EN] HIGHLY CHEMOSELECTIVE REACTIONS IN PRESENCE OF AROMATIC AMINO GROUPS<br/>[FR] RÉACTIONS HAUTEMENT CHIMIOSÉLECTIVES EN PRÉSENCE DE GROUPES AROMATIQUES AMINÉS
  申请人：NEON LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017175238A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  : The invention discloses a novel process for highly chemoselective reactions of substituted anilines without any detectable reaction at aromatic amino group. The invention also relates to a novel process for preparation of neostigmine methylsulphate via chemoselective reaction of 3-amionphenol and aryl dimethylcarbamates.

  该发明揭示了一种新颖的高化学选择性反应过程，可对取代苯胺进行反应，而不在芳香胺基团上发生可检测的反应。该发明还涉及一种新颖的制备新斯的明甲硫酸盐的过程，通过对3-氨基苯酚和芳基二甲基氨基甲酸酯进行化学选择性反应。
• A convenient procedure for the esterification of benzoic acids with phenols: a new application for the Mitsunobu reaction
  作者：Victor P. Fitzjarrald、Rongson Pongdee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.095

  日期：2007.5

  The Mitsunobu reaction was found to be a convenient and effective method for the esterification of various benzoic acids with differentially functionalized phenols producing the corresponding phenyl esters in good to excellent yields.

  发现Mitsunobu反应是一种方便有效的方法，用于将各种苯甲酸与不同官能化的酚进行酯化反应，从而以良好或优异的收率生产相应的苯酯。
• Jacob E. Dominic; Joshua, C. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 808 - 810
  作者：Jacob E. Dominic、Joshua, C. P.

  DOI：——

  日期：——
• JACOB, E. D.;JOSHUA, C. P., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 9, 808-810
  作者：JACOB, E. D.、JOSHUA, C. P.

  DOI：——

  日期：——
• Facile and Efficient Synthesis of Benzoxazoles and Benzimidazoles: The Application of Hantzsch Ester 1,4-Dihydropyridines in Reductive Cyclization Reactions
  作者：Rui-Guang Xing、Ya-Nan Li、Qiang Liu、Qing-Yuan Meng、Jing Li、Xiao-Xia Shen、Zhengang Liu、Bo Zhou、Xiaojun Yao、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201000985

  日期：2010.12

  Both benzoxazole and benzimidazole are common heterocyclic scaffolds in biologically active and medicinally significant compounds. Reductive cyclization of ortho-substituted nitrobenzene derivatives provides an attractive route to benzoxazole or benzimidazole ring formation. Unfortunately, only a few synthetic methods by reductive cyclization of ortho-nitro compounds have been reported and the yields

  苯并恶唑和苯并咪唑都是具有生物活性和药用意义的化合物中常见的杂环支架。邻位取代硝基苯衍生物的还原环化为苯并恶唑或苯并咪唑环的形成提供了一条有吸引力的途径。不幸的是，仅报道了几种通过邻硝基化合物还原环化的合成方法，并且产率相当低。在合成有用的有机转化中仿生还原剂的继续开发中，Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶 (HEH)，NAD(P)H 的类似物，引起了相当多的关注。因此，我们希望报告可以通过邻位取代的硝基苯衍生物与 Pd/C 催化的 HEH 反应有效合成苯并恶唑和苯并咪唑。一系列功能化的邻硝基苯基酯或邻硝基苯基酰胺被 HEH 有效还原并环化为相应的苯并恶唑或苯并咪唑。特别是，在相同取代基的存在下工作，相对于相应的苯并恶唑，可以以更高的产率获得苯并咪唑。此外，在目前的工作中，对 Pd/C 的回收进行了研究，结果表明在五次运行中仍能保持其高催化活性。根据我们的实验结果和 DFT 计算，提出