1,6-bis(trimethylsilyl)-3-(trimethylsilylethynyl)hex-3-ene-1,5-diyne | 558456-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,6-bis(trimethylsilyl)-3-(trimethylsilylethynyl)hex-3-ene-1,5-diyne
• 英文别名: Trimethyl-[6-trimethylsilyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)hex-3-en-1,5-diynyl]silane；trimethyl-[6-trimethylsilyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)hex-3-en-1,5-diynyl]silane
• CAS: 558456-33-0
• 化学式: C₁₇H₂₈Si₃
• 分子量: 316.666
• InChiKey: CPKHIYGXDGGDFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Co2(CO)4(μ-CO)2(μ-bis(diphenylphosphino)methane) 、 1,6-bis(trimethylsilyl)-3-(trimethylsilylethynyl)hex-3-ene-1,5-diyne 在 C₂(CCSi(CH₃)3)4 、 (CCl)2(CCSi(CH₃)3)2 、 CCl₂C(CCSi(CH₃)3)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 以9%的产率得到[(Co2(CO)4(μ-dppm))2(μ,η2-(Me3SiC2C(H)=C(C.ident.CSiMe3)2)]
  参考文献：
  名称：

  四乙炔的简单合成及某些二甲萘酚衍生物的代表性分子结构

  摘要：

  在回流的三乙胺中，钯-铜催化四氯乙烯与末端乙炔RCCH（R = SiMe 3，C 6 H 5，C 6 H 4 CN-4）的交叉偶联反应，可以分离出30-60％的产率得到相应的四乙炔基。1,6-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-己-3-烯-1,5-二炔与[Co 2（CO）6（L 2）] [L 2 =（ （CO）2或μ-dppm]提供了一种复合物，其中一个或两个（反式）乙炔部分由二叶草片段配位。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)02191-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 1,1-dichloro-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.25h， 以88%的产率得到(Z)-3-chloro-1,6-bis(trimethylsilyl)-3-hexene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过Cl2Pd（DPEphos）催化的反式选择性炔基化和Pd（tBu3P）2催化的甲基锌的立体有择甲基化，可高度选择性地合成（E）-3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-3-en-1-炔。

  摘要：

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。

  DOI：

  10.1021/ol030017x

文献信息

• Palladium-catalyzed trans-selective alkynylation–alkylation tandem process for the synthesis of (E)-3-alkyl-1-trialkylsilyl-3-alken-1-ynes
  作者：Ei-ichi Negishi、Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.100

  日期：2005.10

  The Pd-catalyzed trans-selective monoalkynylation of 1,1-dihalo-l-alkenes with XZnC CSiMe3, where X is Br or Cl, can proceed generally in excellent yields in the presence of Pd(DPEphos)Cl-2 or Pd(dppf)Cl-2, and subsequent alkylation with methyl- and ethylzincs can proceed in excellent yields with >= 98% retention of configuration in the presence of Pd((BU3P)-B-t)(2) as a catalyst. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Methyl-1-trialkylsilyl-3-en-1-ynes via <i>trans</i>-Selective Alkynylation Catalyzed by Cl₂Pd(DPEphos) and Stereospecific Methylation with Methylzincs Catalyzed by Pd(<i>^t</i>Bu₃P)₂
  作者：Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol030017x

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] trans-Selective (>or=98%) monoalkynylation of 1,1-dibromo-1-alkenes and 1,1-dichloro-1-alkenes catalyzed by Cl(2)Pd(DPEphos) followed by stereospecific methylation with Me(2)Zn or MeZnX (X= Cl or Br) catalyzed by Pd((t)()Bu(3)P)(2) provides an efficient and stereoselective (>or=98%) route to 5, convertible to a wide variety of enynes and conjugated dienes. In the cases of 1,1-dibromo-1-alkenes

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。
• A simple synthesis of tetraethynylethenes and representative molecular structures of some dicobalt derivatives
  作者：Olivia F Koentjoro、Philipp Zuber、Horst Puschmann、Andres E Goeta、Judith A.K Howard、Paul J Low

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02191-5

  日期：2003.3

  6-bis(trimethylsilyl)-3,4-bis(trimethylsilylethynyl)-hex-3-ene-1,5-diyne with [Co2(CO)6(L2)] [L2=(CO)2 or μ-dppm] affords complexes in which one or two (trans) acetylene moieties are coordinated by a dicobalt fragment.

  在回流的三乙胺中，钯-铜催化四氯乙烯与末端乙炔RCCH（R = SiMe 3，C 6 H 5，C 6 H 4 CN-4）的交叉偶联反应，可以分离出30-60％的产率得到相应的四乙炔基。1,6-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-己-3-烯-1,5-二炔与[Co 2（CO）6（L 2）] [L 2 =（ （CO）2或μ-dppm]提供了一种复合物，其中一个或两个（反式）乙炔部分由二叶草片段配位。