Dimethyl 1-methoxy-1-(3-benzoyloxyphenyl)methylphosphonate | 298704-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Dimethyl 1-methoxy-1-(3-benzoyloxyphenyl)methylphosphonate
• 英文别名: 3-((dimethoxyphosphoryl)(methoxy)methyl)phenyl benzoate；[3-[Dimethoxyphosphoryl(methoxy)methyl]phenyl] benzoate
• CAS: 298704-04-8
• 化学式: C₁₇H₁₉O₆P
• 分子量: 350.308
• InChiKey: FFGDKQKBANXMLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1-methoxy-1-(3-benzoyloxyphenyl)methylphosphonate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes

  摘要：

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。

  DOI：

  10.1039/b002101f
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyloxybenzaldehyde 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Dimethyl 1-methoxy-1-(3-benzoyloxyphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes

  摘要：

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。

  DOI：

  10.1039/b002101f

文献信息

• A specific and selective chemiluminescent probe for Pd2+ detection
  作者：Yuqi Gao、Yuxing Lin、Tingting Liu、Xiaomeng Zhang、Feng Xu、Pan Liu、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.03.028

  日期：2019.1

  Abstract As an important transition metal catalyst, palladium is extensively used in many areas including electronics industry, petroleum industry, automobile industry and fine chemicals engineering. However, it brings harm to the environment as well as people’s health. Herein, we managed to introduce a butynyl group to 1,2-dioxetane developing a reaction-based chemiluminescent probe as well as an

  摘要钯作为一种重要的过渡金属催化剂，已广泛应用于电子工业，石油工业，汽车工业和精细化工等领域。但是，它给环境和人们的健康带来危害。在这里，我们设法将丁炔基引入1,2-二氧杂环丁烷，以开发基于反应的化学发光探针以及用于监测钯（II）的成像方法。钯化学发光探针（PCL）在Pd2 +富集区域表现出增强的总通量，可为在体外，纤维素和体内检测Pd2 +提供潜在的实用性。
• A chemiluminescence sensor with signal amplification based on a self-immolative reaction for the detection of fluoride ion at low concentrations
  作者：Shugo Hisamatsu、Shinichi Suzuki、Shigeo Kohmoto、Keiki Kishikawa、Yusuke Yamamoto、Ryuhei Motokawa、Tsuyoshi Yaita

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.084

  日期：2017.7

  trace-level fluoride ions. This sensory system comprises two steps: amplification and chemiluminescence. These steps were linked with chemical reactions and were induced continuously. The process from amplification to chemiluminescence was accomplished in this system using fluoride ions. The amplification is based on a self-immolative system that permits the detection of emissions even at low fluoride ion

  开发了具有放大功能的传感系统，用于检测痕量氟离子。该感觉系统包括两个步骤：扩增和化学发光。这些步骤与化学反应有关，并且是连续诱导的。在该系统中，使用氟离子完成了从扩增到化学发光的过程。放大基于自消灭系统，即使在没有氟离子的情况下也无法诱导化学发光的系统中，即使在低氟离子浓度下，也可以检测排放。计算化学发光化合物和放大器的最佳比例以实现有效的放大。
• A sensitive and selective chemiluminogenic probe for palladium
  作者：Ilke Simsek Turan、Ozge Yilmaz、Betul Karatas、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1039/c5ra01551k

  日期：——

  Palladium triggered removal of a propargyl group leads to the cleavage of the 1,2-dioxetane ring, leading to bright chemiluminescence.

  钯催化下去除丙炔基团会导致1,2-二氧杂环截断，产生明亮的化学发光。
• Chemiluminescence Sensing of Fluoride Ions Using a Self-Immolative Amplifier
  作者：Ilke Simsek Turan、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1021/ol5003412

  日期：2014.3.21

  An enhanced chemiluminescence signal is obtained when electronically triggered dioxetane cleavage is initiated by fluoride-mediated deprotection of the silyl-protecting group, followed by self-immolation via 1,4-quinone-methide rearrangement. The reaction takes place even when the probe is trapped within a PMMA layer on top of a glass plate. In that arrangement, fluoride in aqueous solutions can be detected selectively at low micromolar concentrations.
• Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes
  作者：Carl A. Roeschlaub、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/b002101f

  日期：——

  Arylaldehyde acetals can be reacted with trimethyl phosphite to produce the corresponding dimethyl α-methoxybenzylphosphonates, themselves used in a Wadsworth–Emmons reaction with adamantanone to produce hindered methyl vinyl ethers. These vinyl ethers are useful in the preparation of chemiluminescent 1,2-dioxetanes. The scope of the reaction has been explored.

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。