(3S,4S,5R)-3-methylthio-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-acetamidocyclopent-1-ene | 263240-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-methylthio-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-acetamidocyclopent-1-ene
• 英文别名: N-[(1R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylsulfanylcyclopent-2-en-1-yl]acetamide
• CAS: 263240-94-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 301.525
• InChiKey: XMKOIBGBVGZSOZ-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-methylthio-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-acetamidocyclopent-1-ene 在 盐酸 、 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R)-3-methylthio-5-aminocyclopentane-1,2,4-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种合成（+）-甘露抑素A类似物的通用方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991539m
• 作为产物：
  描述：

  三甲基甲硫基硅烷 、 (3R,4R,5S)-4-acetylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-ethoxycarbonyloxy-1-cyclopentene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(3S,4S,5R)-3-methylthio-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-acetamidocyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  一种合成（+）-甘露抑素A类似物的通用方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991539m

文献信息

• A Versatile Approach to the Synthesis of (+)-Mannostatin A Analogues
  作者：Sung Ju Cho、Rong Ling、Alexander Kim、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo991539m

  日期：2000.3.1