(Methylthiotrimethylsilylthiomethylene)cyclopentane | 108164-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Methylthiotrimethylsilylthiomethylene)cyclopentane
• 英文别名: {[Cyclopentylidene(methylsulfanyl)methyl]sulfanyl}(trimethyl)silane；[cyclopentylidene(methylsulfanyl)methyl]sulfanyl-trimethylsilane
• CAS: 108164-73-4
• 化学式: C₁₀H₂₀S₂Si
• 分子量: 232.486
• InChiKey: OEEONLUDHQMWMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Methylthiotrimethylsilylthiomethylene)cyclopentane 650.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 Cyclopentylidenthioketen
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解制硫代乙烯酮和丙二烯硫酮的新途径

  摘要：

  在快速真空热解（FVT）条件下的逆Diels-Alder反应应用于合成简单的不稳定的硫代乙烯酮。或者，这些反应性硫代羰基化合物可通过FVT从甲硅烷基化的烯酮二硫缩醛中除去甲基三甲基甲硅烷基硫化物而获得（对于硫代烯酮本身，则是从三甲基甲硅烷基二硫代乙酸甲酯中获得）。还报道了结合这两个热解过程的丙二烯硫酮的合成。通过低温红外光谱法鉴定热分解产物，并立即用气态二甲胺淬灭，得到相应的硫代酰胺。在丙二烯硫酮的情况下，观察到与原位形成的甲硫醇的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90527-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4H-咪唑-4-酮,2-氨基-5-[(2-羟基乙氧基)氨基]- 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(Methylthiotrimethylsilylthiomethylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Mono S-trimethylsilyl ketene dithioacetals as versatile tools for the synthesis of α-hydrazinodithioesters. A novel access to endothiopeptides.

  摘要：

  Mono-S-trimethylsilylketene dithioacetals have been prepared from dithioesters by the action of trimethylsilyl iodide formed in situ. They were reacted easily with dialkylazodicarboxylates to give good yields of alpha-hydrazinodithioesters. The latter were transformed into thioamides or endothiodipeptides by aminolysis either with an amine or an amino acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91580-6

文献信息

• A novel route to thioketenes by flash vacuum thermolysis of silylatedketene dithioacetals, synthesis of propadienethione.
  作者：Yannick Vallée、Serge Masson、Jean-Louis Ripoll

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94262-x

  日期：——
• VALLEE, YANNICK;MASSON, SERGE;RIPOLL, JEAN-LOUIS, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3921-3928
  作者：VALLEE, YANNICK、MASSON, SERGE、RIPOLL, JEAN-LOUIS

  DOI：——

  日期：——
• VALLE Y.; MASSON S.; RIPOLL J. -L., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 36, 4313-4314
  作者：VALLE Y.、 MASSON S.、 RIPOLL J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• Mono S-trimethylsilyl ketene dithioacetals as versatile tools for the synthesis of α-hydrazinodithioesters. A novel access to endothiopeptides.
  作者：Pierre Beslin、Philippe Marion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91580-6

  日期：1992.2

  Mono-S-trimethylsilylketene dithioacetals have been prepared from dithioesters by the action of trimethylsilyl iodide formed in situ. They were reacted easily with dialkylazodicarboxylates to give good yields of alpha-hydrazinodithioesters. The latter were transformed into thioamides or endothiodipeptides by aminolysis either with an amine or an amino acid.
• New routes to thioketenes and propadienethione by flash vacuum thermolysis
  作者：Yannick Vallée、Serge Masson、Jean-Louis Ripoll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90527-7

  日期：1990.1

  The retro-Diels-Alder reaction under flash vacuum thermolysis (FVT) conditions was applied to the synthesis of simple unstabilized thioketenes. Alternatively, these reactive thiocarbonyl compounds were obtained by FVT elimination of methyltrimethylsilyl sulfide from silylated ketene dithioacetals (and for thioketene itself from methyl trimethylsilyl dithioacetate). A synthesis of propadienethione associating

  在快速真空热解（FVT）条件下的逆Diels-Alder反应应用于合成简单的不稳定的硫代乙烯酮。或者，这些反应性硫代羰基化合物可通过FVT从甲硅烷基化的烯酮二硫缩醛中除去甲基三甲基甲硅烷基硫化物而获得（对于硫代烯酮本身，则是从三甲基甲硅烷基二硫代乙酸甲酯中获得）。还报道了结合这两个热解过程的丙二烯硫酮的合成。通过低温红外光谱法鉴定热分解产物，并立即用气态二甲胺淬灭，得到相应的硫代酰胺。在丙二烯硫酮的情况下，观察到与原位形成的甲硫醇的进一步反应。