2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylic acid | 66253-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: thiocoumarin-3-carboxylic acid；2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylic acid；2-oxothiochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 66253-08-5
• 化学式: C₁₀H₆O₃S
• 分子量: 206.222
• InChiKey: CIMFYGICTNZOPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  344.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylic acid 在 三乙烯二胺 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以80 %的产率得到硫代色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Water-promoted catalytic hydrodecarboxylation of conjugated carboxylic acids under open air conditions at room temperature

  摘要：

  我们开发出了一种水促进 DABCO 有机催化共轭羧酸加氢脱羧反应，可提供相应的脱羧产物，产率从良好到极佳。这种不含金属、光催化剂和氧化剂的方案具有高官能度、高活性和低成本的特点。

  DOI：

  10.1039/d3gc00351e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧酸的银介导的氧化脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  将三氟甲硫基引入有机化合物，特别是杂环中是重要的，因为这些结构在医学上和农业上相关的分子中普遍存在。在此，报道了香豆素-3-羧酸的银介导的氧化性脱羧三氟甲基硫醇化。该方法利用现有的羧酸官能团直接转化为CF 3 S基团，并以中等到极好的收率得到了广泛范围的3-三氟甲基硫代香豆素，包括天然产物的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03806

文献信息

• Catalyst-free tandem Michael addition/decarboxylation of (thio)coumarin-3-carboxylic acids with indoles: facile synthesis of indole-3-substituted 3,4-dihydro(thio)coumarins
  作者：Zhuzhou Shao、Lubin Xu、Liang Wang、Hongtao Wei、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c3ob42582g

  日期：——

  The tandem Michael addition/decarboxylation of (thio)-coumarin-3-carboxylic acids with indoles gives biologically important indole-3-substituted dihydrocoumarins in good to excellent yields under catalyst-free conditions.

  (tio)-香豆素-3-羧酸与吲哚的串联Michael加成/脱羧反应在无催化剂条件下，产物为生物学上重要的吲哚-3-取代二氢香豆素，收率良好至优良。
• Stereodefined ring contraction-rearrangement of thiocoumarins to new fused benzo[b]thiophene derivatives
  作者：Massimiliano Cordaro、Giovanni Grassi、Antonio Rescifina、Ugo Chiacchio、Francesco Risitano、Angela Scala

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.061

  日期：2011.1

  Mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates (münchnones) react with thiocoumarins having an electron-withdrawing group at the 3-position to afford stereodefined fused polycyclic thienopyrroles. The reaction sequence seems to be triggered by a regiospecific dipolar cycloaddition followed by ring opening of the initial 1:1 cycloadduct and intramolecular rearrangement with an unusual ring contraction.

  中离子1,3-恶唑鎓5-酸酯（münchnones）与在3-位具有吸电子基团的硫香豆素反应，得到立体定义的稠合多环噻吩并吡咯。反应顺序似乎是由区域特异性偶极环加成反应引发的，随后是最初的1：1环加合物的开环，以及分子内的重排以及异常的环收缩。
• Coumarins as factor XIIa inhibitors: Potency and selectivity improvements using a fragment-based strategy
  作者：Clara Davoine、Amandine Traina、Jonathan Evrard、Steve Lanners、Marianne Fillet、Lionel Pochet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115636

  日期：2023.11

  a major part of the association energy. From the screening, we selected fragments displaying a micromolar activity and studied their selectivity on other serine proteases. Then, these fragments were merged to our coumarin templates, leading to the generation of nanomolar inhibitors. The mechanism of inhibition was further studied by mass spectrometry demonstrating the covalent binding through the formation

  之前，我们描述了 XIIa 因子的弱香豆素抑制剂，这是人工表面诱导的血栓形成和各种炎症性疾病的有希望的靶标。在这项工作中，我们使用基于片段的药物发现方法来改进我们的香豆素系列。首先，我们筛选了 S1 口袋的约 200 个片段。胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶（例如因子 XIIa）的 S1 口袋高度保守，并且已知驱动大部分缔合能量。通过筛选，我们选择了具有微摩尔活性的片段，并研究了它们对其他丝氨酸蛋白酶的选择性。然后，这些片段被合并到我们的香豆素模板中，从而产生纳摩尔抑制剂。通过质谱法进一步研究了抑制机制，证明了通过形成酰基酶复合物的共价结合。在血浆中测试了最有效的化合物，以评估其在凝血试验中的稳定性和功效。它的血浆半衰期为 1.9 小时，并且对内源性凝血途径比外源性凝血途径具有良好的选择性。
• Tandem sp³ C–H Functionlization/Decarboxylation of 2-Alkylazaarenes with Coumarin-3-carboxylic Acids
  作者：Lubin Xu、Zhuzhou Shao、Liang Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1021/ol403541g

  日期：2014.2.7

  The catalyst-free sp(3) C-H functionalization of 2-alkylazaarenes has been achieved in the reaction with (thio)coumarin-3-carboxylic acids. Followed by a tandem R decarboxylation, this method provides facile synthesis of biologically important azaarene-substituted 3,4-dihydro(thio)coumarins in a single step in high yields.
• METH-COHN O.; TARNOWSKI B., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1978, NO 1, 56-58
  作者：METH-COHN O.、 TARNOWSKI B.

  DOI：——

  日期：——