4-methyl-3-nitro-9H-thioxanthen-9-one | 159829-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 4-methyl-3-nitro-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: 4-Methyl-3-nitrothioxanthen-9-one
• CAS: 159829-27-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₃S
• 分子量: 271.296
• InChiKey: PMPGGJWQNVLFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-nitro-9H-thioxanthen-9-one 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-amino-4-methyl-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Heterocyclic Compounds by the Skraup Reaction of Amino-9H-thioxanthen-9-ones.

  摘要：

  氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮的斯克劳普反应在甘油、熏硫酸、硝基苯、亚铁硫酸盐和硼酸的存在下进行。1-氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮（1）生成了12H-[1]苯并噻吩吡喃[2, 3-h]喹啉-12-酮（5）。2-氨基（2）和3-氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮（3）则给出了角型产物12H-[1]苯并噻吩吡喃[3, 2-f]喹啉-12-酮（6）和7H-[1]苯并噻吩吡喃[2, 3-f]喹啉-7-酮（8），但未生成线型产物。4-氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮（4）生成了7H-[1]苯并噻吩吡喃[3, 2-h]喹啉-7-酮（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1322
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基甲苯 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-methyl-3-nitro-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Heterocyclic Compounds by the Skraup Reaction of Amino-9H-thioxanthen-9-ones.

  摘要：

  氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮的斯克劳普反应在甘油、熏硫酸、硝基苯、亚铁硫酸盐和硼酸的存在下进行。1-氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮（1）生成了12H-[1]苯并噻吩吡喃[2, 3-h]喹啉-12-酮（5）。2-氨基（2）和3-氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮（3）则给出了角型产物12H-[1]苯并噻吩吡喃[3, 2-f]喹啉-12-酮（6）和7H-[1]苯并噻吩吡喃[2, 3-f]喹啉-7-酮（8），但未生成线型产物。4-氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮（4）生成了7H-[1]苯并噻吩吡喃[3, 2-h]喹啉-7-酮（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1322

文献信息

• Fujiwara Hidetoshi, Okabayashi Ichizo, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1322-1324
  作者：Fujiwara Hidetoshi, Okabayashi Ichizo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Heterocyclic Compounds by the Skraup Reaction of Amino-9H-thioxanthen-9-ones.
  作者：Hidetoshi FUJIWARA、Ichizo OKABAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.42.1322

  日期：——

  The Skraup reaction of amino-9H-thioxanthen-9-ones was conducted in the presence of glycerol, fuming sulfuric acid, nitrobenzone, iron(II) sulfate and boric acid. 1-Amino-9H-thioxanthen-9-one (1) gave 12H-[1]benzothiopyrano[2, 3-h]quinolin-12-one (5). 2-Amino-(2) and 3-amino-9H-thioxanthen-9-ones (3) gave angular-type products, 12H-[1]benzothiopyrano[3, 2-f]quinolin-12-one (6) and 7H-[1]benzothiopyrano[2, 3-f]quinolin-7-one (8), but did not give linear-type products. 4-Amino-9H-thioxanthen-9-one (4) gave 7H-[1]benzothiopyrano[3, 2-h]quinolin-7-one(10).

  氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮的斯克劳普反应在甘油、熏硫酸、硝基苯、亚铁硫酸盐和硼酸的存在下进行。1-氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮（1）生成了12H-[1]苯并噻吩吡喃[2, 3-h]喹啉-12-酮（5）。2-氨基（2）和3-氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮（3）则给出了角型产物12H-[1]苯并噻吩吡喃[3, 2-f]喹啉-12-酮（6）和7H-[1]苯并噻吩吡喃[2, 3-f]喹啉-7-酮（8），但未生成线型产物。4-氨基-9H-噻吩喹啉-9-酮（4）生成了7H-[1]苯并噻吩吡喃[3, 2-h]喹啉-7-酮（10）。