2'-deoxy-β-D-5-azacytidine 5'-monophosphate | 66642-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2'-deoxy-β-D-5-azacytidine 5'-monophosphate
• 英文别名: 5-aza-2'-deoxycytidine monophosphate；decitabine 5'-monophosphate；5-aza-dCMP；aza-dCMP；5-Aza-cytidine-5'monophosphate；[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 66642-55-5
• 化学式: C₈H₁₃N₄O₇P
• 分子量: 308.188
• InChiKey: JQHZISUSXMJEPR-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地西他滨 在 human deoxycytidine kinase Tris-HCl buffer 、 5’-三磷酸腺苷 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2'-deoxy-β-D-5-azacytidine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  5-氮杂胞苷类似物的非天然对映异构体：合成和酶促性质。

  摘要：

  尽管2'-脱氧-β-D-5-氮杂胞苷（地他滨）和β-D-5-氮杂胞苷显示出有效的抗白血病特性，但是它们对亲核试剂和胞苷脱氨酶催化的脱氨基反应的敏感性阻碍了它们的治疗用途。如先前所示[Shafiee M.，Griffon J.-F.，Gosselin G.，Cambi A.，Vincenzetti S.，Vita A.，Erikson S.，Imbach J.-L.，Maury G.，Biochem。Pharmacol。[J.Biol.Chem.56（1998）1237-1242]，胞苷衍生物的β-L-对映异构体对胞苷脱氨酶具有抗性。因此，我们合成了几种5-氮杂胞嘧啶β-L-核苷类似物，以评估其酶促和生物学特性。2'-脱氧-β-L-5-氮杂胞苷（L-地他滨），β-L-5-氮杂胞苷，1-（β-L-二甲苯并呋喃糖基）5-氮杂胞嘧啶和1-（2-脱氧-β从L-核糖和L-木糖开始立体定向地制备-L-苏

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01184-3

文献信息

• Facile Small Scale Synthesis of Nucleoside 5′-Phosphate Mixtures
  作者：Robert S. Jansen、Hilde Rosing、Jan HM Schellens、Jos H. Beijnen

  DOI：10.1080/15257770903451546

  日期：2010.1

  phosphorylate small amounts of nucleosides (0.05 μmol) into mixtures of their 5′-mono-, di-, and triphosphates in a one-pot reaction. The nucleosides were first converted into their dichlorophosphates using a large excess (15–18 equivalents) of phosphorous oxychloride in trimethylphosphate. The large excess resulted in good dichlorophosphate yields (46–76%) for the four nucleosides tested. Upon the addition

  我们提出了一种简便的方法，可以在一锅反应中将少量的核苷（0.05μmol）磷酸化为5'-单-，二-和三磷酸的混合物。首先使用磷酸三甲酯中大量过量的氯氧化磷（15-18当量）将核苷转化为其二氯磷酸酯。大量过量导致所测试的四种核苷的二氯磷酸酯收率良好（46–76％）。在将磷酸三丁铵与另外的三丁胺（均20当量）一起加入后，将二氯磷酸酯转化为含有等量的单磷酸酯，二磷酸酯和三磷酸酯的混合物。所提出的方法已成功地应用于合成稳定同位素标记的核苷酸的混合物，该混合物可用作定量质谱分析中的内标。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF FILOVIRUS-MEDIATED DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20110028564A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention features compositions, methods, and kits useful for the treatment of filovirus-mediated diseases, e.g., hemorrhagic fever caused by Ebola virus, in an animal.
• US8475804B2
  申请人：——

  公开号：US8475804B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• Unnatural enantiomers of 5-azacytidine analogues: Syntheses and enzymatic properties
  作者：Gilles Gaubert、Christophe Mathé、Jean-Louis Imbach、Staffan Eriksson、Silvia Vincenzetti、Daniela Salvatori、Alberto Vita、Georges Maury

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01184-3

  日期：2000.11

  beta-L-nucleoside analogues to evaluate their enzymatic and biological properties. 2'-Deoxy-beta-L-5-azacytidine (L-Decitabine), beta-L-5-azacytidine, 1-(beta-L-xylo-furanosyl)5-azacytosine, and 1-(2-deoxy-beta-L-threo-pentofuranosyl)5-azacytosine were stereospecifically prepared starting from L-ribose and L-xylose. D- and L-enantiomers of 2'-deoxy-beta-5-azacytidine were weak substrates of human recombinant deoxycytidine

  尽管2'-脱氧-β-D-5-氮杂胞苷（地他滨）和β-D-5-氮杂胞苷显示出有效的抗白血病特性，但是它们对亲核试剂和胞苷脱氨酶催化的脱氨基反应的敏感性阻碍了它们的治疗用途。如先前所示[Shafiee M.，Griffon J.-F.，Gosselin G.，Cambi A.，Vincenzetti S.，Vita A.，Erikson S.，Imbach J.-L.，Maury G.，Biochem。Pharmacol。[J.Biol.Chem.56（1998）1237-1242]，胞苷衍生物的β-L-对映异构体对胞苷脱氨酶具有抗性。因此，我们合成了几种5-氮杂胞嘧啶β-L-核苷类似物，以评估其酶促和生物学特性。2'-脱氧-β-L-5-氮杂胞苷（L-地他滨），β-L-5-氮杂胞苷，1-（β-L-二甲苯并呋喃糖基）5-氮杂胞嘧啶和1-（2-脱氧-β从L-核糖和L-木糖开始立体定向地制备-L-苏