dibenzo[b,e][1,4]dioxine-2,3-dicarbonitrile | 309735-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: dibenzo[b,e][1,4]dioxine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: Oxantrene-2,3-dicarbonitrile；dibenzo-p-dioxin-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 309735-17-9
• 化学式: C₁₄H₆N₂O₂
• 分子量: 234.214
• InChiKey: QASYMFFHVIZHGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,e][1,4]dioxine-2,3-dicarbonitrile 在 三氯化硼 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Subphthalocyanines as narrow band red-light emitting materials

  摘要：

  A series of new light emitting subphthalocyanines, lower homologues of phthalocyanines, were synthesized having color points covering the red-orange region of the visible spectrum. Additionally, they were found to be of potential use as narrow band emitters for red-light emitting diodes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.036
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲腈 、 邻苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以89%的产率得到dibenzo[b,e][1,4]dioxine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚酞菁：用于分子内电子和能量转移过程的可调分子支架

  摘要：

  通过用间羟基苯甲醛对大环进行轴向官能化和随后的偶极环加成反应，制备了一系列四个亚酞菁-C(60) 富勒烯二元组。亚酞菁部分已用不同电子特性的取代基进行外围功能化，即氟或碘原子以及醚或氨基，从而控制其给电子特性。这在循环伏安法实验中通过逐渐转移到较低电位来证明，大约是。200 mV，二元组中 SubPc 单元的第一次氧化事件。因此，可以调整 SubPc(*)(+)-C(60)(*)(-) 电荷转移状态的能级，以便在 SubPc 组分的选择性激发时与能量转移失活途径竞争. 例如，那些自由基对水平处于高能量水平的系统的激发触发了一系列激发光物理事件，包括 (i) 几乎定量的单线态-单线态能量转移到 C(60) 部分，(ii) 富勒烯系统间交叉，以及(iii) 三重态-三重态能量转移回 SubPc。相反，通过增加介质的极性或降低供体-受体氧化还原间隙来稳定 SubPc(*)(+)-C(60)(*)(-)

  DOI：

  10.1021/ja039883v

文献信息

• Bridged Aromatic Oxo‐ and Thioethers with Intense Emission in Solution and the Solid State
  作者：Steffen Riebe、Suliman Adam、Bibhisan Roy、Iván Maisuls、Constantin G. Daniliuc、Justin Dubbert、Cristian A. Strassert、Igor Schapiro、Jens Voskuhl

  DOI：10.1002/asia.202100492

  日期：2021.8.16

  based on bridged oxo- and/or thioethers revealing striking photoluminescence properties in fluid solution and in the solid state. In total, nine compounds were investigated concerning their photophysical properties, which were interpreted by quantum chemical calculations. To our delight, we discovered compounds possessing nearly identical photoluminescence quantum yields (ΦF) in solution and in the

  在这篇文章中，我们报道了一类基于桥接氧代和/或硫醚的发射体，它们在流体溶液和固态中揭示了惊人的光致发光特性。总共研究了九种化合物的光物理性质，并通过量子化学计算对其进行了解释。令我们高兴的是，我们发现化合物在溶液和固态下具有几乎相同的光致发光量子产率（ Φ F ），这是迄今为止很少报道的。除了这些努力之外，我们还阐明了多晶型和溶剂极性对发射特性的影响。此外，还进行了深入的 X 射线衍射分析，将晶体中的分子堆积与光物理性质的差异联系起来。
• Subphthalocyanine derivatives as donor for solution-processed small molecule organic solar cells
  作者：Fatma Aslıhan Sarı、Abdulcelil Yuzer、Werther Cambarau、Mine Ince

  DOI：10.1142/s1088424616500760

  日期：2016.8

  A series of symmetrically substituted subphthalocyanine derivatives with diverse substituent such as electron-donating or electron-withdrawing moieties at the peripheral position have been synthesized and their photophysical and electrochemical properties have been investigated. Solution-processed bulk heterojunction (BHJ) organic solar cells using SubPc derivatives as electron donor and fullerene derivative PCBM as an electron acceptor in the active layer were fabricated and characterized to evaluate the photovoltaic behavior of these molecules.

  研究人员合成了一系列对称取代的亚酞菁衍生物，这些衍生物的外围位置具有不同的取代基，如电子供体或电子吸收基，并研究了它们的光物理和电化学特性。在活性层中使用 SubPc 衍生物作为电子供体，富勒烯衍生物 PCBM 作为电子受体，制备了溶液加工的体异质结（BHJ）有机太阳能电池，并对其进行了表征，以评估这些分子的光电行为。
• Effect of Peripheral Substitution on the Performance of Subphthalocyanines in DSSCs
  作者：Maxence Urbani、Fatma Aslıhan Sarı、Michael Grätzel、Mohammad Khaja Nazeeruddin、Tomás Torres、Mine Ince

  DOI：10.1002/asia.201501308

  日期：2016.4.20

  series of six new subphthalocyanines (SubPcs) bearing an ethynylcarboxyphenyl anchoring unit and decorated with a variety of substituents at the peripheral position of the macrocycle have been synthesized in order to investigate the effect of the peripheral substituent on the performance of dye‐sensitized solar cells.

  为了研究外围取代基对染料敏化太阳能电池性能的影响，已经合成了一系列六个带有乙炔基羧基苯基锚定单元并在大环的外围位置装饰有各种取代基的新型亚酞菁（SubPcs）。 。
• Solar light-driven hydrogen evolution by co-catalyst-free subphthalocyanine-sensitized photocatalysts
  作者：Şifa Dogan、Buket Güntay、Perihan Kübra Demircioglu、Yigit Osman Akyıldız、Hasan Aydın、Emre Aslan、Mustafa Can、Imren Hatay Patir、Mine Ince

  DOI：10.1039/d4nj00288a

  日期：——

  among the SubPc-sensitized photocatalysts, with a hydrogen evolution rate of 0.176 mmol h−1. While the activity of all four SubPc-based photocatalysts increased significantly after 24 h irradiation, notably, SubPc 1/TiO2 exhibited remarkable catalytic activity, achieving a hydrogen evolution rate of 6.017 mmol with a high turnover number (TON) value of 12 279 for hydrogen production. This study highlights

  亚酞菁 (SubPcs) 已成为开发高效人造光合作用装置的有前景的有机染料，在可见光区域具有强烈的吸收能力以及优异的电荷传输特性。在本研究中，合成了四种含有羧酸和各种外围取代基的新型SubPc衍生物作为全色光敏剂，以制备高效稳定的TiO 2基光催化体系，用于无助催化剂的光催化析氢。为了比较外围取代基的性质对光催化活性的影响，SubPc衍生物（编码为SubPc 1–4）分别用具有不同给电子能力的取代基修饰，例如烷硫基、苯并二恶英、胺和碘单元。 。在 TEOA 作为牺牲剂的情况下，在没有助催化剂负载的情况下，在λ > 400 nm 的照射下检查光催化活性。SubPc 1/TiO 2在SubPc敏化光催化剂中表现出最好的光催化活性，析氢速率为0.176 mmol h -1。虽然所有四种基于 SubPc 的光催化剂的活性在照射 24 小时后均显着增加，但值得注意的是，SubPc 1/TiO 2表现出显着的催化活性，实现了
• 10.1134/s1070428024040110
  作者：Nabasov、Rumyantseva、Galanin、Baklagin、Abramova、Abramov

  DOI：10.1134/s1070428024040110

  日期：——

  dibenzo[b,e][1,4]dioxine-2,3-dicarbonitrile with sodium butoxide in butyl alcohol, followed by treatment with nitric acid, gave 1H-benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-f]isoindole-1,3(2H)-dione, which was brought into the condensation with quinaldine to obtain (E,Z)-3-(quinolin-2-ylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-f]isoindol-1-one. Treatment of the latter with BF3·Et2O in the presence of tri­ethyl­amine

   抽象的 二苯并[b,e][1,4]二恶英-2,3-二甲腈与丁醇钠在丁醇中反应，然后用硝酸处理，得到1H-苯并[5,6][1,4]二恶英[2,3-f]异吲哚-1,3(2H)-二酮，与喹哪啶缩合，得到(E,Z)-3-(喹啉-2-基亚甲基)-2,3-二氢- 1H-苯并[5,6][1,4]二恶英[2,3-f]异吲哚-1-酮。在三乙胺存在下，用 BF 3 ·Et 2 O 处理后者，得到一种新的不对称 BODIPY 类似物，(Z)-2-(二氟硼基)-3-(喹啉-2-基亚甲基)-2,3-二氢-1H-苯并[5,6][1,4]二恶英[2,3-f]异吲哚-1-酮。该产品在溶液中发光，斯托克斯位移为 36 nm，相对荧光量子产率较高（φ = 0.72）。获得的实验数据得到了DFT和TD-DFT计算的支持。