1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol | 261633-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: 5-Hexen-3-ol, 1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 261633-45-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: YPXHYWAGAHVDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 t-butyl-dimethyl-[2-(5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethoxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-SUBSTITUTED IMIDAZOLE-2-THIONES AND IMIDAZOL-2-ONES AS AGONISTS OF THE ALPHA-2B AND ALPHA-2C ADRENERGIC RECEPTORS
  [FR] IMIDAZOLE-2-ONES ET IMIDAZOLE-2-THIONES 4 SUBSTITUES COMME AGONISTES DES ADRENO-RECEPTEURS ALPHA-2B ET ALPHA-2C

  摘要：

  式(I)的化合物：其中X为S，变量的含义如规范中定义的那样，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，优先于alpha2A肾上腺素受体，并且因此具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性。这些式(I)的化合物在哺乳动物，包括人类中，作为药物用于治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解症状是有用的。式(I)的化合物，其中X为O，还具有有利的特性，即它们具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性，并且适用于治疗无或仅有极小的心血管和/或镇静活性的疼痛和其他症状。

  公开号：

  WO2003099795A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC DIAMINE DERIVATIVES AS ENT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCERS, AND COMBINATION THEREOF WITH ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIAMINE MACROCYCLIQUE SERVANT D'INHIBITEURS D'ENT POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS, ET LEUR COMBINAISON AVEC DES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明涉及公式II的大环二胺衍生物，包括其药用可接受盐和溶剂合物。本发明的化合物是ENT家族转运体的抑制剂，特别是ENT1的抑制剂，并且可用作治疗癌症的治疗化合物。本发明还涉及将大环二胺衍生物与腺苷受体拮抗剂联合使用，用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2021204896A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantiotopic-Group-Selective Allylation of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Minjae Kim、Bohyun Park、Minkyeong Shin、Suyeon Kim、Junghoon Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c11750

  日期：2021.1.20

  We report a copper-catalyzed enatiotopic-group-selective allylation of gem-diborylalkanes with allyl bromides. The combination of copper(I) bromide and H8-BINOL derived phosphoramidite ligand proved to be the most effective catalytic system to provide various enantioenriched homoallylic boronate esters, containing a boron-substituted stereogenic center that is solely derived from gem-diborylalkanes

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。
• Stereoselective Synthesis of Cyclic Guanidines by Directed Diamination of Unactivated Alkenes
  作者：Artur K. Mailyan、Kyle Young、Joanna L. Chen、Bradley T. Reid、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02778

  日期：2016.11.4

  method for a directed stereoselective guanidinylation of alkenes is described. The guanidine unit can be delivered as an intact fragment by a hydroxy or carboxy group, usually with a high level of stereocontrol. After the guanidine delivery, the directing group can be cleaved under exceptionally mild conditions, typically by alcoholysis in the presence of acetic acid. Broad functional group tolerance

  描述了用于烯烃的定向立体选择性胍基化的方法。胍单元可以通过羟基或羧基作为完整片段递送，通常具有高水平的立体控制。胍基递送后，可以在异常温和的条件下，通常通过在乙酸的存在下进行醇解，来切割该导向基团。宽泛的官能团耐受性和环胍基化的温和反应条件表明其在药物化学和天然产物合成中的应用。
• 4-(2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-7-ylmethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione as specific alpha2B agonist and methods of using the same
  申请人：Heidelbaugh M. Todd

  公开号：US20050075366A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The compound of the formula wherein the * indicates an asymmetric carbon, is specific to alpha 2B adrenergic receptors in preference over alpha 2A and alpha 2C adrenergic receptors, and as such has no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. The compound is useful as medicament in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha 2B adrenergic receptors.

  该化学式的化合物，其中*表示一个不对称碳原子，对α2B肾上腺素受体具有特异性，优先于α2A和α2C肾上腺素受体，因此几乎没有或仅有极小的心血管和/或镇静活性。该化合物可用作哺乳动物，包括人类，治疗对α2B肾上腺素受体激动剂治疗敏感的疾病和/或缓解症状的药物。
• Chemo-enzymatic synthesis of both enantiomers of rugulactone
  作者：Gowrisankar Reddipalli、Mallam Venkataiah、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.016

  日期：2010.3

  The synthesis of both the (R)- and (S)-enantiomers of the natural product rugulactone has been achieved. Candida rugosa lipase hydrolyzes the butyrate ester of the protected 3-hydroxy homoallylic alcohol with very high enantioselectivity (E = 244) and provides the key intermediates with high enantiomeric purity (ee 98–99%) and excellent yields.

  已经实现了天然产物rugulactone的（R）-和（S）-对映异构体的合成。皱纹假丝酵母脂肪酶以很高的对映选择性（E  = 244）水解受保护的3-羟基均丙醇的丁酸酯，并提供具有高对映体纯度（ee 98–99％）和优异收率的关键中间体。
• 4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazol-2-ones and 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazol-2-ones and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040220402A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds of Formula 1 1 where X is S and the variables have the meaning defined in the specification are specific or selective to alpha 2B and/or alpha 2C adrenergic receptors in preference over alpha 2A adrenergic receptors, and as such have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. These compounds of Formula 1 are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha 2B adrenergic receptors. Compounds of Formula 1 where X is O also have the advantageous property that they have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity and are useful for treating pain and other conditions with no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式11的化合物，其中X为S，变量的含义如规范中所定义的，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，而不是对alpha2A肾上腺素受体具有特异性，因此在心血管和/或镇静作用方面几乎没有或仅有最小的活性。这些式1的化合物在哺乳动物，包括人类中，用作治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解条件的药物。其中X为O的式1的化合物也具有有利的特性，即它们在心血管和/或镇静活性方面几乎没有或仅有最小的活性，并且可用于治疗疼痛和其他在心血管和/或镇静活性方面几乎没有或仅有最小的活性的疾病。