2-Amino-N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-malonamide | 319481-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 甘氨酰胺核糖核苷酸
• 英文名称: 2-Amino-N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-malonamide
• 英文别名: 2-amino-N'-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]propanediamide；2-amino-N'-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]propanediamide
• CAS: 319481-16-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₃O₉P
• 分子量: 431.339
• InChiKey: CFURNXFSISXBSA-BVGIBNHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-malonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 咪唑立宾 5'-单磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。145. 1布雷丁丁的2'-脱氧和5'-磷酸酯衍生物的合成。光化学咪唑环裂解及随后的碱基部分重建

  摘要：

  合成了bredinin的2'-脱氧和5'-磷酸衍生物（分别为2和3）。用汞灯在盐酸水溶液中对布雷丁菌素进行紫外线照射，以高收率得到咪唑环裂解产物7，将其转化为2'-脱氧衍生物13。用（EtO）3 CH重建13的咪唑环并随后脱保护，得到所需的2'-脱氧布雷丁素（2）。类似地，通过光敏产物17合成了bredinin 5'-磷酸盐（3）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02110-8
• 作为产物：
  描述：

  咪唑立宾 在 四氮唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 2-Amino-N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-malonamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型光化学咪唑环裂解反应合成布雷迪宁（米唑啉碱）（临床上有用的免疫抑制剂）的糖修饰类似物，这是关键步骤

  摘要：

  咪唑核苷bredinin（咪唑啉碱）是一种临床上有用的免疫抑制剂。 衍生化 通常的bredinin 核苷由于碱基部分的不寻常的两性离子结构，化学反应通常很麻烦。我们通过一种新型的光化学咪唑环裂解反应实现了bredinin 5'-修饰类似物的合成，这是关键步骤。当用高压汞灯照射2'，3'- O-异亚苄基内酯5在0.1 M AcOH中的溶液时，发生咪唑环裂解反应，以71％的产率得到2-氨基丙二酰胺核糖苷衍生物16。适当修饰16的5'-位置，然后与（EtO）3 CH缩合以重建咪唑随后是碱基部分。使用这种咪唑环裂解重建策略，一些生物学上重要的5'-修饰的布雷青霉素类似物，即，将5'-磷酸2中，5'-脱氧衍生物3，和5'- Ò -aminopropylcarbamate 4被有效地合成。

  DOI：

  10.1039/b005510g

文献信息

• Synthesis of sugar-modified analogs of bredinin (mizoribine), a clinically useful immunosuppressant, by a novel photochemical imidazole ring-cleavage reaction as the key step
  作者：Satoshi Shuto、Kimiyo Haramuishi、Masayoshi Fukuoka、Akira Matsuda

  DOI：10.1039/b005510g

  日期：——

  The imidazole nucleoside bredinin (mizoribine) is a clinically useful immunosuppressant. Derivatization of bredinin by the usual nucleoside chemistry is often troublesome due to the unusual zwitterionic structure of the base moiety. We achieve the synthesis of 5′-modified analogs of bredinin via a novel photochemical imidazole ring-cleavage reaction as the key step. When a solution of 2′,3′-O-isopropylidenebredinin

  咪唑核苷bredinin（咪唑啉碱）是一种临床上有用的免疫抑制剂。 衍生化 通常的bredinin 核苷由于碱基部分的不寻常的两性离子结构，化学反应通常很麻烦。我们通过一种新型的光化学咪唑环裂解反应实现了bredinin 5'-修饰类似物的合成，这是关键步骤。当用高压汞灯照射2'，3'- O-异亚苄基内酯5在0.1 M AcOH中的溶液时，发生咪唑环裂解反应，以71％的产率得到2-氨基丙二酰胺核糖苷衍生物16。适当修饰16的5'-位置，然后与（EtO）3 CH缩合以重建咪唑随后是碱基部分。使用这种咪唑环裂解重建策略，一些生物学上重要的5'-修饰的布雷青霉素类似物，即，将5'-磷酸2中，5'-脱氧衍生物3，和5'- Ò -aminopropylcarbamate 4被有效地合成。
• Nucleosides and nucleotide. 145.1 synthesis of 2′-deoxy and 5′-phosphate derivatives of bredinin. A photochemical imidazole-ring cleavage and subsequent reconstruction of the base moiety
  作者：Satoshi Shuto、Kimiyo Haramuishi、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02110-8

  日期：1996.1

  2′-Deoxy and 5′-phosphate derivatives of bredinin (2 and 3, respectively) were synthesized. UV irradiation of bredinin with a mercury lamp in aqueous HCl gave the imidazole-ring cleavage product 7 in high yield, which was converted to 2′-deoxy derivative 13. Reconstruction of the imidazole ring of 13 with (EtO)3CH and subsequent deprotection afforded the desired 2′-deoxybredinin (2). Similarly, bredinin

  合成了bredinin的2'-脱氧和5'-磷酸衍生物（分别为2和3）。用汞灯在盐酸水溶液中对布雷丁菌素进行紫外线照射，以高收率得到咪唑环裂解产物7，将其转化为2'-脱氧衍生物13。用（EtO）3 CH重建13的咪唑环并随后脱保护，得到所需的2'-脱氧布雷丁素（2）。类似地，通过光敏产物17合成了bredinin 5'-磷酸盐（3）。