[(2R,5R)-5-[(2-氨基乙酰基)氨基]-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基]甲氧基膦酸 | 10074-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 甘氨酰胺核糖核苷酸
• 中文名称: [(2R,5R)-5-[(2-氨基乙酰基)氨基]-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基]甲氧基膦酸
• 英文名称: β-glycinamide ribonucleotide
• 英文别名: glycinamide ribonucleotide；GAR；[(2R,3S,4R,5R)-5-[(2-aminoacetyl)amino]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 10074-18-7
• 化学式: C₇H₁₅N₂O₈P
• 分子量: 286.178
• InChiKey: OBQMLSFOUZUIOB-SHUUEZRQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5R)-5-[(2-氨基乙酰基)氨基]-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基]甲氧基膦酸 在 Calf intestinal alkaline phosphatase 作用下， 反应 4.0h， 生成 glycine β-D-ribofuranosylamide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤从头生物合成中间体的质谱分析

  摘要：

  嘌呤是所有形式生命中必不可少的分子。嘌呤除了构成DNA和RNA的骨架外，还在许多代谢途径中发挥作用，例如能量利用，酶活性调节和细胞信号传导。嘌呤的供应通过两种途径提供：挽救途径和从头合成。虽然嘌呤从头合成（PDNS）活性在细胞周期中会发生变化，该途径代表了嘌呤的重要来源，特别是对于快速分裂的细胞。由于分析原因（敏感性）以及由于该化合物在商业上的不实用性，缺乏用于PDNS的详细研究的方法。目的是全面描述新合成的与PDNS相关的代谢物的质谱碎片化行为，并开发一种分析方法。除了四个优先的核糖体PDNS中间体优先失去水或磷酸盐或裂解嘌呤环的形成碱基外，所有其他研究的代谢物均在第一个裂解阶段裂解了糖苷键。在第三到第六阶段可能会出现碎片。开发了一种液相色谱-高分辨率质谱法，并将其用于CRISPR-Cas9基因组编辑的HeLa细胞的分析，这些细胞在PDNS的各个酶促步骤和挽救途径中均存在缺陷。通过比较合

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0208947
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到[(2R,5R)-5-[(2-氨基乙酰基)氨基]-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基]甲氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of β-Glycinamide Ribonucleotide

  摘要：

  开发了一种选择性合成β-甘氨酰核苷酸（β-GAR）的方法。该合成方法从D-核糖开始，经过九个步骤完成，总收率为5％。该路线提供了毫克级别的物质。合成的β-GAR在溶液和固态中都表现出极强的异构化抗性。

  DOI：

  10.3390/molecules27082528

文献信息

• Pathway Analysis of Cell Culture Phenotypes and Uses Thereof
  申请人：Melville Mark

  公开号：US20090186358A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention provides methods for systematically identifying genes, proteins and/or related pathways that regulate or indicative of cell phenotypes. The present invention further provides methods for manipulating the identified genes, proteins and/or pathways to engineer improved cell lines and/or to evaluate or select cell lines with desirable phenotypes.