2-Amino-3-ethoxycarbonyl-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene | 70733-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-Amino-3-ethoxycarbonyl-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene
• 英文别名: 2-amino-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylate；2-amino-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；2-amino-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 70733-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD01049085
• 分子量: 239.338
• InChiKey: USOZAPSHCJNFRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  408.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-ethoxycarbonyl-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,6-二甲基-2-硫代-2,3,5,6,7,8-六氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et propriétés pharmacologiques de quelques thiéno[2,3-d]pyrimidin-4-one 2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90128-p
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-甲基环己酮 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-3-ethoxycarbonyl-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  含噻吩的驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  我们已经鉴定并合成了一系列含有噻吩的驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。SAR研究导致了33的合成，该合成物与KSP共结晶，并确定与先前针对其他已知KSP抑制剂所述的变构口袋结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.076

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• [EN] ALLOSTERIC AGONISTS AND POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES ALLOSTÉRIQUES ET MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR DU GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1
  申请人：UNIV OF THE SCIENCES

  公开号：WO2020210582A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to the discovery of small molecule compounds that act act as GLP-1R agonists and/or as positive allosteric modulators (PAMs) of GLP-1R. Such compounds are useful to treat, ameliorate, and/or prevent insulin resistance and/or diabetes in a mammal.

  本发明涉及发现作为GLP-1R激动剂和/或GLP-1R的正向变构调节子（PAMs）的小分子化合物。这些化合物可用于治疗、改善和/或预防哺乳动物体内的胰岛素抵抗和/或糖尿病。
• Discovery of novel (4-piperidinyl)-piperazines as potent and orally active acetyl-CoA carboxylase 1/2 non-selective inhibitors: F-Boc and triF-Boc groups are acid-stable bioisosteres for the Boc group
  作者：Tomomichi Chonan、Daisuke Wakasugi、Daisuke Yamamoto、Miyoko Yashiro、Takahiro Oi、Hiroaki Tanaka、Ayumi Ohoka-Sugita、Fusayo Io、Hiroko Koretsune、Akira Hiratate

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.041

  日期：2011.3

  identification of the fluorine substituted tert-butoxycarbonyl group. Advanced analog, 1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl 4-4-[(2-amino-6-methyl-1-benzothiophen-3-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}piperidine-1-carboxylate (12c) showed potent inhibitory activities in enzyme-assay and cell-based assays. Compound 12c also exhibited reduction of hepatic de novo fatty acid synthesis in rats after oral administration

  合成了新型（4-哌啶基）-哌嗪衍生物，并将其评估为ACC1 / 2非选择性抑制剂。哌啶环氮上取代基的优化导致了氟取代的叔丁氧羰基的鉴定。高级类似物1，，1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基4- 4-[（（2-氨基-6-甲基-1-苯并噻吩-3-基）羰基]哌嗪-1-基}哌啶-1-羧酸盐（12c）在酶测定和基于细胞的测定中显示出有效的抑制活性。口服给药后，化合物12c还表现出大鼠肝新脂肪酸合成的减少。
• [EN] ANTHELMINTIC AND INSECTICIDAL THIOPHENE DERIVATIVES<br/>[FR] VERMIFUGES ET INSECTICIDES A BASE DE DERIVES THIOPHENIQUES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003101979A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel anthelmintic compositions containing thiophene derivatives as active ingredients are disclosed.

  新的含有噻吩衍生物作为活性成分的驱虫剂组合物被揭示。
• Novel compounds and their use in therapy
  申请人：Hirvelae Leena

  公开号：US20050176742A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Thiophenepyrimidinone compounds and their use in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase enzymes.

  硫代嘧啶酮化合物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病或紊乱，如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶酶的类固醇激素依赖性疾病或紊乱。