5-(4-chlorophenyl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 724745-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 724745-68-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂OS
• 分子量: 276.746
• InChiKey: DGRPBVMSKXZJHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-[2-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]-2-methyl-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRIMIDINONE NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA À BASE DE THIÉNOPYRIMIDINONE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了部分杂环芳烃化合物以及在治疗神经精神障碍，如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了制备杂环芳烃化合物的药物组合物和方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。

  公开号：

  WO2017100599A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-Oxothienopyrimidinyl Propanoic Acid Derivatives as AMPActivated Protein Kinase (AMPK) Activators

  摘要：

  腺苷5'-单磷酸(AMP)激活的蛋白激酶(AMPK)是一种高度保守的细胞能量感应器。AMPK已被确认为调节哺乳动物代谢功能的关键因子,并已成为治疗包括肥胖和2型糖尿病在内的代谢紊乱的理想靶点。本文描述了新型3-(4-氧代噻吩并[2,3-d]嘧啶-3(4H)-基)丙酸衍生物作为AMPK激活剂的合成和生物学评价。体内实验证明了本系列中的先导化合物具有降低血浆葡萄糖水平的原理验证作用。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140122003044

文献信息

• Thienopyrimidinone NMDA receptor modulators and uses thereof
  申请人：Cadent Therapeutics, Inc.

  公开号：US10973825B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  Disclosed herein, in part, are methods of treating neurological disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder, comprising administering an effective amount of a disclosed heterocyclic compound. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文部分公开了治疗神经系统疾病（如精神分裂症和重度抑郁症）的方法，包括施用有效量的已公开杂环化合物。提供了药物组合物和制造杂环化合物的方法。这些化合物可用于调节 NMDA 受体。
• THIENOPYRIMIDINONE NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Cadent Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3386990A1

  公开（公告）日：2018-10-17
• THIENOPYRIMIDINONE NMDA RECEPTOR MODUCLATORS AND USES THEREOF
  申请人：CADENT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180360837A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Disclosed herein, in part, are methods of treating neurological disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder, comprising administering an effective amount of a disclosed heterocyclic compound. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.
• [EN] THIENOPYRIMIDINONE NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NMDA DE TYPE THIÉNOPYRIMIDINONE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：LUC THERAPEUTICS

  公开号：WO2017100593A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Disclosed herein, in part, are methods of treating neurological disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder, comprising administering an effective amount of a disclosed heterocyclic compound. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.
• Novel 4-Oxothienopyrimidinyl Propanoic Acid Derivatives as AMPActivated Protein Kinase (AMPK) Activators
  作者：Pradip Sasmal、Mahaboobi Jaleel、P. Rao、M. Munikumar、Megha Bhattacharya、Nutakki Kumar、Poondla. Neelima、Khaji Rawoof、P. Rao、Chandrasekhar Abbineni、M. Roshaiah、S. Sridhar、Thammera Kumar、Menon Vinu、Vijay Potluri、Parimal Misra、Rashmi Talwar、Saibal Das

  DOI：10.2174/1570180811666140122003044

  日期：2014.5.31

  Adenosine 5’-monophosphate (AMP) activated protein kinase (AMPK) is a highly conserved sensor of cellular energy. AMPK has been recognized as a key regulator of mammalian metabolic function and has emerged as an attractive target for the treatment of metabolic disorders, including obesity and type 2 diabetes. The synthesis and biological evaluation of novel 3-(4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)propanoic acid derivatives as AMPK activators are described. The in vivo proof of principle for plasma glucose lowering effect is exemplified with a lead compound from this series.

  腺苷5'-单磷酸(AMP)激活的蛋白激酶(AMPK)是一种高度保守的细胞能量感应器。AMPK已被确认为调节哺乳动物代谢功能的关键因子,并已成为治疗包括肥胖和2型糖尿病在内的代谢紊乱的理想靶点。本文描述了新型3-(4-氧代噻吩并[2,3-d]嘧啶-3(4H)-基)丙酸衍生物作为AMPK激活剂的合成和生物学评价。体内实验证明了本系列中的先导化合物具有降低血浆葡萄糖水平的原理验证作用。