4-Acetoxy-azobenzol | 13102-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-Acetoxy-azobenzol
• 英文别名: p-Acetoxyazobenzol；4-(2-Phenyldiazenyl)phenyl acetate；(4-phenyldiazenylphenyl) acetate
• CAS: 13102-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: QOHYVYQZOGGMRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89°C
• 沸点：
  382.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1613 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxy-azobenzol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氯仿 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 羟保松
  参考文献：
  名称：

  苯丁唑的衍生产品。I.苯酚酮羟基衍生物

  摘要：

  描述了在苯基核中具有一个或两个羟基的苯基丁a的四种衍生物的合成，其中对羟基苯丁but [1-（对羟基苯基）-2-苯基-4-正丁基吡唑烷-3,5- [二酮]（II），是人体内苯基丁but的代谢产物之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400218
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-[(4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylidene)-phenyl-hydrazide] 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-Acetoxy-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  Auwers; Eisenlohr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 369, p. 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual Reaction of Azoxybenzenes with<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid in Acetic Anhydride
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.1538

  日期：1982.5

  azoxybenzene with p-toluenesulfonic acid in acetic anhydride gave tosylates of 4- and 2-(phenylazo)phenols, and the corresponding acetates as by-product, besides azobenzene. However, a similar reaction of 4,4′-difluoroazoxybenzene gave 2-tosyloxy-4,4′-difluoroazobenzene as rearrangement product, besides 4-fluorophenyl tosylate and 4-fluorophenyl acetate. Meanwhile, the reaction of 4,4′-diacetoxyazoxybenzene

  在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理偶氮苯得到 4-和 2-（苯基偶氮）苯酚的甲苯磺酸盐，以及作为副产物的相应乙酸盐，除了偶氮苯。然而，4,4'-二氟偶氮苯的类似反应得到2-甲苯磺酰氧基-4,4'-二氟偶氮苯作为重排产物，除了4-氟苯基甲苯磺酸酯和4-氟苯基乙酸酯。同时，4,4'-二乙酰氧基偶氮苯的反应以高产率得到4-乙酰氧基苯基甲苯磺酸酯和氢醌二乙酸酯。这些独特的反应涉及 C-N 键的断裂，并且可能通过涉及形成苯重氮离子作为关键中间体的途径进行。
• 一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN115368268A

  公开（公告）日：2022-11-22

  一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用，属于有机合成领域。该方法是一种无任何添加剂或催化剂的有氧氧化策略，可将氢化偶氮芳香族化合物高效地转化为偶氮化合物。在氧气或者空气气氛下，在反应溶剂中加热即可将氢化偶氮苯、氢化杂环偶氮衍生物高效地转化成对应的偶氮化合物。该方法具有较高的产率和官能团耐受性，反应后的产物可通过简单水洗得到，无需柱层析等其他纯化步骤。克级制备偶氮苯和烯酮类化合物的环氧化反应进一步验证了该方法的应用潜力。
• Wallach; Kiepenheuer, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 2618
  作者：Wallach、Kiepenheuer

  DOI：——

  日期：——
• Goldschmidt; Brubacher, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2313
  作者：Goldschmidt、Brubacher

  DOI：——

  日期：——
• DE90960
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——