2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile | 709617-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 709617-77-6
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 333.174
• InChiKey: KDFCLRRMHUFBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(E)-N-4-(2,6-dichlorophenyl)-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromen-2-yl-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  El-Maghraby, Awatef M.; Mousa, Ibrahim A., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 4, p. 327 - 336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄醇 在 C₃₀H₃₂ClN₃O₂Ru 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的钌 (II) 催化剂能够通过无受体脱氢偶联使用伯醇合成 2-氨基-4H-色烯

  摘要：

  通过包含 N-O 螯合咔唑基腙配体的对伞花烃 Ru( II ) 有机金属络合物催化的一锅多组分反应，合成了一系列具有不同取代基功能的具有生物学意义的 2-氨基-4 H-色烯。使用各种光谱（FT-IR、UV-vis、NMR 和 HR-MS）和分析方法合成和表征了一组对伞花烃 Ru( II ) 配合物。借助单晶 X 射线衍射研究证实了其中一种配合物的分子结构。2-氨基-4 H-色烯衍生物已在温和条件下通过钌( II) 催化剂介导的取代苯甲醇、间苯二酚和丙二腈的无受体脱氢偶联。本催化协议提供了各种 2-氨基-4 H-色烯，从各种容易获得的伯醇中以高达 95% 的高产率提供，而无需使用任何利用低催化剂负载的氧化剂/添加剂。通过醛和亚苄基丙二腈中间体的形成以及水和氢作为副产物的排放，已经描述了催化合成 2-氨基-4 H-色烯化合物的合理机制。有趣的是，从合成的 2-氨基-4 H-色烯中成功构建了具有良好收率的药用重要的他克林类似物。

  DOI：

  10.1039/d2nj03268f

文献信息

• Heterogenization of an imidazolium ionic liquid based on magnetic carbon nanotubes as a novel organocatalyst for the synthesis of 2-amino-chromenes via a microwave-assisted multicomponent strategy
  作者：Zohre Zarnegar、Javad Safari

  DOI：10.1039/c6nj01631f

  日期：——

  ysilylpropyl)-1H-imidazol-3-ium chloride. This nanocomposite was found to be an efficient organocatalyst for the synthesis of 2-amino-chromenes via a microwave-assisted multicomponent strategy in aqueous media. The attractive features of this simple method include easy isolation of products, milder and cleaner reaction conditions, higher yields and purity of the product and an easier work-up procedure

  合成了咪唑鎓离子液体功能化的磁性多壁碳纳米管（CNTs–Fe 3 O 4 –IL），并使用FT-IR，VSM，SEM，TEM，XRD，TGA等不同的表征技术研究了纳米复合材料的结构，形态和性能。和DTA。为了合成CNT-Fe 3 O 4 -IL，用1-甲基-3-（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）-1 H-咪唑-3-氯化铵对碳纳米管上负载的磁铁矿（CNT-Fe 3 O 4）进行了改性。此纳米复合材料被认为是为2-氨基-色烯合成的高效有机催化剂通过水性介质中的微波辅助多组分策略。这种简单方法的吸引人的特点包括：易于分离产物，较温和，更清洁的反应条件，较高的产率和纯度的产物以及较简便的后处理程序。只需施加外部磁场即可轻松分离出这种非均相催化剂，并且可循环使用的有机催化剂可以重复使用几次，而不会造成任何明显的活性损失。离子液体和磁性固体载体纳米材料的优点的结合提供了进行催化过程的环境友好的程序。
• K2CO3/cyanuric acid catalyzed synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives in water
  作者：Reza Heydari、Ramin Shahraki、Mahshid Hossaini、Alireza Mansouri

  DOI：10.1007/s11164-017-2900-0

  日期：2017.8

  Abstract Three-component processes for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes catalyzed by potassium carbonate/cyanuric acid in water as a safe solvent were developed. These reactions were performed at room temperature through one-pot reactions. The benefits of this research are short reaction time, excellent yield, clean reaction media, simple work-up and easy purification. Graphical Abstract

  摘要 建立了碳酸钾/氰尿酸为安全溶剂的三组分合成2-氨基-4H-色烯的方法。这些反应在室温下通过一锅法进行。这项研究的好处是反应时间短，产率高，反应介质干净，后处理简单和易于纯化。 图形概要
• Imidazole/Cyanuric Acid as an Efficient Catalyst for the Synthesis of 2-Amino-4H-chromenes in Aqueous Media at Ambient Temperature
  作者：Reza Heydari、Alireza Mansouri、Fahimeh Shahrekipour、Ramin Shahraki

  DOI：10.2174/1570178614666170710104610

  日期：2018.3.9

  for the synthesis of 2-amino-4Hchromenes by the reaction between various benzaldehydes, malononitrile and enolizable C-H acidic compounds (resorcinol and dimedon), using imidazole/cyanuric acid as an efficient catalyst in aqueous media at room temperature. Compared with some other reported methods, the main advantages of this procedure are shorter reaction times, high to excellent yields, inexpensive

  背景：2-氨基-4H-色烯是一类重要的具有重要生物活性的杂环化合物。报道的许多合成这些化合物的方法与使用危险的有机溶剂，反应时间长，使用有毒的胺基催化剂以及缺乏通用性有关。因此，开发廉价，温和，通用，环境和商业上可用于MCR的催化剂仍然是一个令人关注的问题。在继续进行有机合成的各种有机化合物催化的一锅多组分反应的工作时，我们在此报告了一种通用且高效的一锅多组分反应，该反应使用廉价，清洁，安全， 方法：在室温下通过磁力搅拌将15mol％的催化剂咪唑/氰尿酸（3∶1mol％）溶解在水（2mL）中。反应完成后，加入芳香醛（1 mmol），丙二腈（1 mmol，0.066 mg）和间苯二酚（1 mmol，0.110 mg）或二甲酮（1 mmol，0.140 mg）的混合物，通过TLC监测，沉淀物用蒸馏水洗涤并干燥，然后在96％乙醇中结晶。 结果：以咪唑和氰尿酸为催化剂，研究了2-氨基-4-（4-氯
• Synthesis of several 4H-chromene derivatives of expected antitumor activity
  作者：Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1007/s00044-016-1565-3

  日期：2016.6

  preparation of 4H-chromene derivatives under microwave irradiation from different aromatic aldehydes with a mixture of malononitrile and phenol derivatives were established. The cytotoxic activity of the target compounds was evaluated against four cancer cell lines MCF-7, HCT-116, HepG-2 and A549 in comparison with vinblastine and colchicine as reference drugs. Generally, several compounds showed good cell

  建立了在微波辐射下，由不同的芳族醛与丙二腈和苯酚衍生物的混合物制备4 H-色烯衍生物的多组分反应。与作为参考药物的长春碱和秋水仙碱相比，评估了目标化合物对四种癌细胞系MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。通常，与标准药物相比，几种化合物显示出良好的细胞生长抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，在4 H中的4位和6位取代具有特定卤素原子的-色烯核增加了分子抵抗不同细胞系的能力。根据光谱数据，IR，1 H NMR，13 C NMR和MS数据确定合成的化合物的结构。
• Magnetic Fe₃O₄ Nanoparticles as Efficient and Reusable Catalyst for the Green Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromene in Aqueous Media
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar、Marzieh Heydarian

  DOI：10.1246/bcsj.20120209

  日期：2012.12.15

  A simple and efficient protocol for one-pot three-component coupling of aldehyde, malononitrile, and resorcinol in water using magnetically recoverable Fe3O4 nanoparticles at room temperature is reported. The high yields of products and short reaction time were attributed to the nanosize of about 18 nm in which the catalyst could act as a nanoreactor. This methodology is found to be fairly general and catalyst is easily separated by magnetic devices and can be reused without any apparent loss of activity for the reaction.

  报告了一种在室温下利用磁性可回收 Fe3O4 纳米粒子在水中实现醛、丙二腈和间苯二酚三组分一锅偶联的简单而高效的方案。由于催化剂的纳米尺寸约为 18 纳米，可用作纳米反应器，因此产物产量高，反应时间短。研究发现，这种方法相当通用，催化剂很容易通过磁性装置分离出来，而且可以重复使用，不会明显丧失反应活性。