4-(4-nitro-phenylazo)-resorcinol | 111650-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-nitro-phenylazo)-resorcinol
• 英文别名: 4-Nitrophenyl-4'-hydroxy-2'-hydroxyphenyl diazene；(E)-4-((4-nitrophenyl)diazenyl)benzene-1,3-diol；4-<(4-nitrophenyl)azo>resorcinol；E-4-((4-nitrophenyl)diazenyl)benzene-1,3-diol；4-((4-nitrophenyl)diazenyl)benzene-1,3-diol；(E)-4-(4-nitrophenylazo)resorcinol
• CAS: 111650-65-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: NGPGYVQZGRJHFJ-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitro-phenylazo)-resorcinol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-((4-dodecyloxybenzoyl)oxy)-4-((4-nitrophenyl)diazenyl)phenyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有氯/硝基衍生物的新型非常规偶氮二酯与 1, 2, 4-三取代苯的中间相行为

  摘要：

  在这里，我们报告了两个具有非常规形状的新系列介晶同系物的设计和合成。3-(( 4- n-烷氧基苯甲酰基)氧基)-4-((4-硝基苯基)二氮烯基)苯基4-氯苯甲酸酯( I n, n =  1 to 8, 10, 12, 14 &16)和3-(( 4 - n-烷氧基苯甲酰基)氧基)-4-((4-硝基苯基)二氮烯基)苯基4-硝基苯甲酸酯( II n, n = 通过元素分析和标准光谱方法合成了 1 至 8、10、12、14 和 16) 衍生物并对其进行了表征。这些衍生物在中心含有偶氮基团以及末端酯键和侧链烷氧基链。以4-(对硝基苯偶氮)间苯二酚染料为原料，制备了对位含有氯和硝基的两种不同同源偶氮二酯系列。通过与 4-氯苯甲酸反应，在染料的酚基 -OH 基团上进行酯化，得到系列 - I n的不同衍生物和系列 - II n的 4-硝基苯甲酸. DFT 研究揭示了从甲氧基到十六烷氧基衍生物的常规形状的结

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119893
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 间苯二酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到4-(4-nitro-phenylazo)-resorcinol
  参考文献：
  名称：

  具有甲基（-CH 3）/甲氧基（-OCH 3）末端取代基和三取代苯的λ形至T形偶氮二酯介晶

  摘要：

  合成了两个新的同源系列的λ形至T形介晶偶氮二酯，并通过差示扫描量热法和热台偏光显微镜研究了它们的热致性质。这两个系列之间的区别在于系列I的末端取代基甲基 (-CH 3 )和系列II 的甲氧基 (-OCH 3 )在一个末端的结构。讨论了从低级成员到高级成员时从λ形到T形的结构变化。在系列I 中，甲氧基到正戊氧基衍生物是非介晶的。n-己氧基衍生物仅表现出单向向列中间相。Ñ -heptyloxy到Ñ -dodecyloxy衍生物显示出单变性层列C的中间相。n-十四烷氧基衍生物表现出对映性SmA中间相，而n-十六烷氧基衍生物表现出单向性近晶A中间相。在系列II 中，甲氧基到正己氧基衍生物是非介晶的。正庚氧基和正辛氧基衍生物表现出单向性近晶C中间相。近晶 A 中间相从n开始-癸氧基衍生物作为单向性并持续到合成的最后一个成员。本系列的介晶性质相互比较，并与结构相关的介晶同源系列进行比较，以评估甲基（-CH

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.116863

文献信息

• Influence of Transition-Metal Ions on the Aggregation Behavior of a Single-Chained Ammonium Amphiphile Carrying ano-Hydroxyazobenzene Unit
  作者：Marcel D. Everaars、Antonius T. M. Marcelis、Ernst J. R. Sudhölter

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<627::aid-ejoc627>3.0.co;2-n

  日期：1999.3

  A novel, single-chained ammonium amphiphile that carries an o-hydroxyazobenzene unit at the terminus of its hydrophobic chain has been synthesized. This compound forms ordered thread-like aggregates upon dispersion in water. These aggregates exhibit a phase transition at 56 °C. The o-hydroxyazobenzene unit binds several transition-metal ions in a 2:1 stoichiometry. Binding of these metal ions results

  合成了一种新型单链铵两亲物，其疏水链末端带有一个邻羟基偶氮苯单元。该化合物在水中分散后形成有序的线状聚集体。这些聚集体在 56 °C 时表现出相变。邻羟基偶氮苯单元以 2:1 的化学计量结合几个过渡金属离子。这些金属离子的结合导致临界聚集浓度的降低。从紫外吸收光谱的变化可以得出结论，Cu2+ 复合物在水中形成的聚集体比 Zn2+ 和 Ni2+ 复合物更紧密。
• Synthesis, photophysical, antibacterial and larvicidal studies on triazolophanes with 5-nitro isophthalate functionality at the intraannular position
  作者：Sivasamy Selvarani、Perumal Rajakumar、Subramani Nagaraj、Manisha Choudhury、Devadasan Velmurugan

  DOI：10.1039/c8nj01248b

  日期：——

  intraannular position have been synthesized by copper(I) catalyzed 1,3 dipolar cycloaddition of the corresponding propargylic esters with various phenyl substituted aliphatic azides under mild conditions through click methodology. The 1 : 1 oligomeric triazolophanes exhibit good target binding ability and better antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Salmonella typhi and Escherichia

  通过铜（I）在温和条件下，通过铜（I）催化相应的炔丙基酯与各种苯基取代的脂族叠氮的1,3偶极环加成反应，合成了在环内位置具有1-硝基邻苯二甲酸5-硝基酯和三唑官能团的1：1和2：2低聚三唑烷。点击方法。1：1的低聚triazolophanes表现出良好的靶结合对的能力和更好的抗菌活性的金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，伤寒沙门氏菌和大肠埃希氏菌的细菌比2：2低聚triazolophanes，通过分子对接研究的支持，和triazolophanesŤ 3，T 4和Ť5显示出良好的杀幼虫活性。
• Azo compounds reducing formation and toxicity of amyloid beta aggregation intermediates
  申请人：Mdc Max-Delbrück-Centrum Für Molekulare Medizin Berlin - Buch

  公开号：EP2368558A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  The present invention relates to compounds suitable as modulators of protein misfolding and/or protein aggregation. The compounds are particularly suitable as inhibitors of amyloid aggregate formation and/or modulators of amyloid surface properties, and/or as activators of degradation or reduction of amyloid aggregates.

  本发明涉及适用作蛋白质错误折叠和/或蛋白质聚集调节剂的化合物。这些化合物特别适用作淀粉样聚集物形成的抑制剂和/或淀粉样表面特性的调节剂，和/或作为淀粉样聚集物的降解或减少的激活剂。
• Diaryl azo derivatives as anti-diabetic and antimicrobial agents: synthesis, <i>in vitro</i>, kinetic and docking studies
  作者：Tehreem Tahir、Mirza Imran Shahzad、Rukhsana Tabassum、Muhammad Rafiq、Muhammad Ashfaq、Mubashir Hassan、Katarzyna Kotwica-Mojzych、Mariusz Mojzych

  DOI：10.1080/14756366.2021.1929949

  日期：2021.1.1

  Abstract In the present study, a series of azo derivatives (TR-1 to TR-9) have been synthesised via the diazo-coupling approach between substituted aromatic amines with phenol or naphthol derivatives. The compounds were evaluated for their therapeutic applications against alpha-glucosidase (anti-diabetic) and pathogenic bacterial strains E. coli (gram-negative), S. aureus (gram-positive), S. aureus

  摘要 在本研究中，通过取代芳香胺与苯酚或萘酚衍生物之间的重氮偶联方法合成了一系列偶氮衍生物（TR-1至TR-9）。评估了这些化合物对 α-葡萄糖苷酶（抗糖尿病）和致病细菌菌株大肠杆菌（革兰氏阴性）、金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）、金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）耐药性的治疗应用菌株、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）耐药菌株和普通假单胞菌（革兰氏阴性）。TR-1的 IC 50 (µg/mL)发现与参考药物阿卡波糖 (21.59 ± 1.5 µg/mL) 相比最有效 (15.70 ± 1.3 µg/mL)，因此，进一步选择它进行动力学研究以说明抑制机制。对活性最强的抑制剂 ( TR-1 )的酶抑制动力学和结合方式进行了研究，结果表明该化合物是一种非竞争性抑制剂，通过可逆地与其双核活性位点结合来有效抑制目标酶。
• Photoisomerizable azobenzene-containing oxacalixarenes
  作者：Claudia Gargiulli、Giuseppe Gattuso、Anna Notti、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F. Parisi、Fausto Puntoriero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.114

  日期：2012.2

  The first examples of photo-responsive azobenzene-containing oxacalixarenes have been synthesized via a 3+1 macrocyclization approach. Introduction of the photoresponsive unit was achieved by using 4-phenylazoresorcinol or (E)-4-(4′-nitrophenylazo)resorcinol as the nucleophilic component in the macrocyclization reaction. These novel macrocycles have been characterized by means of 1D and 2D NMR spectroscopy

  含光反应性的含偶氮苯的草酸芳烃的第一个例子已通过3 + 1大环化方法合成。通过在大环化反应中使用4-苯基偶氮间苯二酚或（E）-4-（4'-硝基苯基偶氮）间苯二酚作为亲核组分来实现光响应单元的引入。这些新颖的大环化合物已通过1D和2D NMR光谱学和DFT计算（B3LYP / 6-31G（d））进行了表征。根据热和光异构化研究，四硝基-氧杂aca [4]芳烃比氧杂[2]芳烃[2]三嗪更不易发生E → Z异构化，在这两个系列中，对硝基苯偶氮衍生物比它们更不愿意异构化。苯偶氮类似物。