1-(2,3-dimethyl-2-butyl)borepane | 17304-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(2,3-dimethyl-2-butyl)borepane
• 英文别名: B-thexylborepane；B-thexylborocane；1H-Borepin, hexahydro-1-(1,1,2-trimethylpropyl)-；1-(2,3-dimethylbutan-2-yl)borepane
• CAS: 17304-14-2
• 化学式: C₁₂H₂₅B
• 分子量: 180.142
• InChiKey: MZLJPGCLFSBEFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dimethyl-2-butyl)borepane 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-苯基己基苯
  参考文献：
  名称：

  使用 B-Thexylboracyclanes 通过顺序 Suzuki-Miyaura 偶联合成不对称末端双官能化烷烃

  摘要：

  报道了使用 B-thexylboracyclanes 的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC)。我们专注于硼环烷，它带有一个庞大的 B 取代基，相当于一个末端异二硼烷功能化的间隔基。由于环外 B 取代基的位阻提供硼酸，硼环烷的第一个 SMC 通过内环 B-C 键裂解进行。这些随后在更苛刻的条件下通过转移受阻较小的伯烷基进行第二次SMC，以提供不对称双官能化的烷基链。七至五元硼环烷适用于顺序 SMC 反应以提供末端双功能烷烃，尽管五元硼环烷的转化效率比其他的差。为了证明该方法的实用性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600392
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2,3-dimethyl-2-butyl)borepane
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Macrocycles. The Polyhomologation of Boracyclanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981174q

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of O‐Methylated Glycolipids Related to PGLs via Direct Stereoselective Glycosidation and Sequential Suzuki–Miyaura Coupling using Boracyclane
  作者：Ko Sato、Zakaria Omahdi、Kensuke Shibata、Koh‐hei Sonoda、Sho Yamasaki、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201703684

  日期：2017.11.16

  methodology improved the efficiency of the synthesis of both PGL‐1 and PGL‐tb1 sugars. The process involved the formation of 2‐O‐naphthylmethyl‐α‐rhamnoside and 2‐O‐methyl‐α‐fucoside. Sequential Suzuki–Miyaura coupling using synthetic glycosides, boracyclane, and aryl bromides provided glycolipids related to PGL sugars, and was accomplished with a one‐pot process. Finally, we elucidated the immunosuppressive

  报道了通过直接立体选择性糖苷合成的O-甲基化糖脂，其糖基与酚类糖脂（PGLs）中的糖基有关。用I 2和n Bu 4 NOTf处理2 - O-甲基鼠李糖苷酰亚胺可导致它们在低温下活化，并为α-鼠李糖苷提供出色的α-选择性。n Bu 4 NOTf增强了碘的亲电性。这种方法提高了PGL-1和PGL-tb1糖的合成效率。该过程涉及2 - O-萘甲基-α-鼠李糖苷和2- O的形成-甲基-α-岩藻糖苷。使用合成糖苷，硼环烷和芳基溴化物的顺序Suzuki-Miyaura偶联提供了与PGL糖相关的糖脂，并通过一锅法完成。最后，我们阐明所有这些合成的化合物的免疫抑制活性，发现苯基3- ö -α鼠李糖-2- ø -甲基- α鼠李糖苷具有一个6-（2-萘基）己基表现最强的抑制效果。
• Boron‐Catalyzed C1 Copolymerization of Arsonium and Sulfoxonium Ylides toward Unrepresented Structures and Fluorescence Properties
  作者：Mingtao Zhou、Nikos Hadjichristidis

  DOI：10.1002/anie.202403527

  日期：2024.7

  The synthesis of two novel arsonium ylides is achieved and used in the C1 copolymerization with dimethylsulfoxonium methylide. A third unexpected C1 unit resulting from a double bond rearrangement is confirmed by NMR. In addition, an unexpected red shift in the fluorescence spectrum is observed which is attributed to a phenomenon similar to through-space conjugation.

  合成了两种新型砷叶立德，并将其用于与二甲基亚砜的C1共聚中。 NMR 证实了由双键重排产生的第三个意想不到的 C1 单元。此外，观察到荧光光谱出现意外的红移，这是由于类似于空间共轭的现象所致。